Перспектива виходу руських князівств з-під влади литовського центру й створення самостійної національної держави не влаштовувала правлячі кола Литви. Прийшовши до влади, великий князь Ягайло (1377—1392) доклав чимало зусиль для послаблення визвольного руху. З цією метою він почав тасувати удільних князів, давати їм землі в різних місцях. Становище Литовської держави ускладнювалося. Вона не змогла відстояти цілісність своїх володінь на заході. У 1377 р. угорсько-польські війська захопили Холмщину та Белзщину. Спочатку вони належали польській короні. Але наступного року угорський король відібрав у Польщі всю Галичину разом з окупованими територіями Західної Волині та приєднав їх до своїх володінь. Почалась заміна місцевих урядовців чиновниками-угорцями. Вища влада в регіоні перейшла до королівського намісника й була підкріплена введенням у галицькі міста угорських гарнізонів. Посилилося соціальне гноблення. У 1382 р. в Галичині спалахнуло народне повстання проти окупантів. Але власними силами повстанці не могли подолати угорське військо, і повстання зазнало поразки. Дедалі більшу активність виявляв Тевтонський орден. Зі сходу Велике князівство Литовське зазнавало все більшого тиску з боку Московського князівства, яке помітно зміцніло після перемоги над татарами в 1380 р.

Внутрішні й зовнішні обставини спонукали литовських і польських феодалів до об'єднання. У 1385 р. феодали підписали Кревську унію, за умовами якої Литва й Польща об'єднувалися в одну державу. Королем після шлюбу з польською королевою Я дві гою ставав Ягайло (1386—1434). Литва мала прийняти католицтво, віддати казну Польщі, заплатити 200 тис. флоринів Вільгельмові Австрійському за відмову від Ядвіги, повернути захоплені території й приєднати до Польщі як литовські, так і руські землі.

Кревська унія значно зміцнила Польщу. З допомогою литовсько-руського війська вона в 1387 р. остаточно відвоювала в Угорщини Галичину й встановила владу над Молдавським князівством. Під тиском польських панів Ягайло приєднав Галичину не до Литви, а до Польщі, зобов'язавшись навічно зберігати її "собі, Ядвізі, дітям і короні польській". Зовсім неоднозначно сприйняли Кревську унію литовські та руські можновладці. Вже перші дії Ягайла щодо виконання її умов зустріли рішучий збройний опір литовської феодальної верхівки на чолі з Вітовтом Кейстутовичем. Та й удільні українські князі, змушені присягнути на вірність польському королю, дедалі більше виявляли невдоволення, не бажаючи втрачати здобуту (хоч і обмежену) самостійність.

Київський князь Володимир Ольгердович відмовився прийняти католицьку віру, а за його прикладом це зробило і київське боярство. Хоч Володимир Ольгердович і мусив взяти участь у боротьбі Ягайла проти Вітовта, але в інших питаннях проводив самостійну політику. Князь вів переговори з московським князем про допомогу у боротьбі з Вітовтом, відмовлявся виконувати його накази. Ведення незалежної політики щодо Литви й Польщі не на жарт стурбувало польського короля й литовського князя. Вони примушували Володимира Ольгердовича ще двічі присягати Ягайлові, але приборкати його так і не змогли. У своїх діях київський князь спирався на місцеве боярство, життєво зацікавлене в державній незалежності. Протистояння між центром і периферією закінчилося компромісом. У1392 р. Ягайло визнав Вітовта довічним правителем Литви. Так литовські й руські феодали домоглися відтермінування повної інкорпорації Литви й України до Польщі. Централізація князівства зміцнила великокнязівську владу, створила передумови для успішної відсічі іноземній агресії й водночас для обмеження автономних прав удільних князівств.

На початку 90-х рр. більшість руських князівств відмовилася визнати Кревську унію, а разом з нею владу як польського короля, так і великого князя литовського. Тобто була зроблена спроба домогтися державної незалежності автономних князівств. На чолі патріотичних сил стали київський князь Володимир Ольгердович, новгород-сіверський — Дмитро Корибут і подільський — Федір Кориатович. Але діяли вони розрізнено, неузгоджено й тим самим прирекли визвольний рух місцевої людності на невдачу. Наступ військ Дмитра Корибута на Литву в 1392 р. закінчився поразкою. Почався контрнаступ литовських загонів на руські землі. Протягом 1392—1395 рр. Вітовт відібрав у повсталих князів найбільші удільні князівства й передав їх своїм прибічникам. Руська знать поставилася до них вороже. Коли на місце усунутого Володимира Ольгердовича до Києва в 1394 р. прибув Свидригайло, боярство відмовилося йому коритися. Князь мусив відмовитися від обмеження прав місцевих можновладців і почав підтримувати їхнє прагнення до незалежності від центру. Однак така лінія поведінки київського правителя не влаштовувала Вітовта. У 1399 р. до Києва приїхав намісник Вітовта, його племінник Іван Гольшанський. Удільний устрій руських земель було ліквідовано.

Позбавлення удільних князів управлінських прав завдало відчутного удару визвольному рухові. Опальні можновладці, хоч і не наважувалися на відкритий збройний опір, дедалі більше виявляли опозиційність до дій великого князя. Військових СИЛ литовських й опозиційно налаштованих руських князів вистачило, щоб підкорити дрібних татарських ханів півдня Правобережної України і вийти до Чорного моря. Але їх виявилося замало для протиборства з усією Монгольською державою, в яке вступив Вітовт, маючи на меті оволодіти всією Руссю й Московським князівством. Принаймні, таку обіцянку дав йому за те, що він допоможе здобути золотоординський престол, хан Тохтамиш, скинутий з нього Тимуром. Вітовт подарував ханові Південну Київщину, зробив кілька походів на Дон, Крим та в інші місця, вивів звідти тисячі полонених татар і віддав їх Тохтамишу. Для забезпечення свого тилу Вітовт уступив Тевтонському ордену Жмудь, видав дочку заміж за московського князя Василя Дмитровича й намагався помиритися зі своїм внутрішнім супротивником князем Свидригайлом.

На початку літа 1399 р. військо Вітовта рушило вниз уздовж Дніпра. В його складі більшість становило ополчення київського правителя Івана Борисовича, подільського — Спитка Мельштинського, волинських князів Острозьких, а також татари Тохтамиша, 100 хрестоносців, 400 поляків, загін валаського господаря, дружини смоленського князя Гліба і брянського — Дмитра. Сил було явно замало. Чи не вперше наша земля побачила масу воїнів, озброєних вогнепальною зброєю — пищалями, самострілами й гарматами. Ворожі армії зійшлися в гирлі Ворскли. 12 серпня 1399 р. добре озброєна, але не згуртована спільною метою русько-литовська армія зазнала нищівної поразки від 100-тисячної армії хана Тимур-Кутлука. У битві загинули 18 князів і тисячі простих воїнів. Сам Вітовт ледве врятувався втечею. Переслідуючи супротивників, що відступали, ординці сплюндрували й спустошили Переяславщину, Київщину, Поділля, Волинь, повсюдно зустрічаючи мужній опір місцевого населення. Зруйнувавши Поділля, Тимур-Кутлук так і не зміг захопити всього Києва, а взяв з міста викуп і відступив. Вистояли також Кам'янець-Подільський, Кременець і Луцьк. Пізньої осені ординці повернулися в причорноморські та прикаспійські степи, залишивши по собі руїни й згарища.

Після поразки на Ворсклі похитнулися позиції Литви та й самого князя. Смоленськ відокремився від князівства, німці знехтували мирним договором і активізували напади на литовські землі, загострилися взаємини з Новгородом. Все це разом узяте і невдоволення удільних князів та бояр змусило Вітовта йти на подальше зближення з Польщею. За умовами Вільненської унії 1401 р. литовські князі визнали васальну залежність Литви від Польщі. Після смерті Вітовта всі руські землі мали перейти під владу корони польської. Одночасно литовським панам надавалась можливість брати участь в обранні польського короля після смерті Ягайла.

Все більше незадоволення руської й литовської знаті від політики Вітовта на початку XV ст. переросло у черговий спалах національно-визвольного руху. Спершу він охопив тільки Чернігово-Сіверщину й набрав форми відходу незадоволених українських князів і бояр до Московщини. На початку литовсько-московської війни за Псковську землю (1406—1408 рр.) до цього вдалися стародубівський князь Олександр Патрикеєвич і син київського намісника Олександра Іван Гольшанський з групою місцевих бояр. На чолі невдоволеної чернігово-сіверської знаті став молодший брат Ягайла — подільський і сіверський князь Свидригайло. Його боротьба за великокнязівський престол і державну незалежність Литви органічно поєднувалася з визвольним рухом руської аристократії. Не домігшись бажаного з допомогою Тевтонського ордену та Золотої Орди, Свидригайло в 1408 р. від'їхав до Москви разом із Звенигородським, путивльським, перемиським князями, а також з багатьма чернігівськими, стародубськими й сіверськими боярами. Це змусило Вітовта припинити воєнні дії, укласти мир з Московським князівством і владнати стосунки з Псковом і Новгородом. Сам Свидригайло, хоч і одержав у Москві у володіння шість міст, повернувся до Вільно. Тут він почав готувати таємну змову проти Вітовта, але її було викрито, двох змовників страчено, а самого Свидригайла взято під варту у кременецькій фортеці.

Патріотично-визвольне піднесення української знаті на початку XV ст. збіглося із загостренням