Досить неоднозначними були взаємовідносини відкупників та міських громад територій Гетьманщини, штучно приєднаних до південноукраїнських адміністративно-територіальних утворень. 8 січня 1783 року полковий осавула Петро Марченко отримав на рік відкуп винного продажу у містечку Решетилівка разом із округом. Відкуп був наданий полковником Полтавського козачого полку Боувером. Даний відкуп стосувався тільки рангових посполитих, але відкупник наклав податки на все населення відкупної округи. Жителі Решетилівки повинні були сплачувати за кожне відро гарячого вина 30 коп., у разі перешкоджання відкупникові "злочинця" заарештовували, його вино конфісковувалося та продавалося з торгів за ціною від двадцяти восьми до сорока двох копійок за відро. Безпосереднім збором займався повірений Марченка полковий хорунжий Ніжинець. Відкупникові за контрактом також належали стягнення, окрім з виробництва та продажу гарячого вина, з торгових лавок, рогатої худоби та овчин. Повірений так ретельно виконував свої обов'язки, що викликав на себе скаргу від духовенства, поміщиків та чиновників Решетилівки до правителя Катеринославського намісництва генерал-майора Тимофія Івановича Тутолміна. Тутолмін у свою чергу призначив комісію, до якої входили представники як губернського правління (земський комісар Полтавського повіту секунд-майор Сахновський), так і полкової канцелярії (полковий хорунжий Лаврентьєв).

В процесі розслідування виявилося, що даний відкуп був незаконним і суперечив указу Правлячого Сенату від 2 квітня 1755 року (внаслідок імператорських указів та повелінь Єлизавети Петрівни, що була як відома досить прихильною до українства), за яким в Малоросії заборонялося збирати внутрішні податки, а територія скасованого Полтавського полку належала саме до малоросійського права. Полковник Боувер намагався і надалі користуватися коштами, що збиралися під виглядом відкупних, хоча строк відкупу з Марченком тривав всього рік і не був продовжений. За наказом Боувера сотник Роменський продовжував збирати незаконні стягнення за виробництво та зберігання вина. Внаслідок розслідування з' явилася резолюція Тутолміна, де призначалося незаконні стягнення із жителів Решетилівки припинити, віднайти винних та покарати їх. Можливо, такому вирішенню справи посприяло те що, найбільш ображеною діяльністю відкупника виявилася піддана полковниці Потьомкіної, якась Панахниха. В останньої з двору було конфісковано дев'ятнадцять діжок гарячого вина, дванадцять діжок було "на удовольствие откупщика употреблено", останні ж службовці відкупу для залагодження конфлікту із родиною впливового можновладця намагалися повернути Панахнисі, але вона не прийняла ці сім бочок, вимагаючи повного відшкодування. Резолюція Тутолміна була затверджена генерал-губернатор краю Г. О. Потьомкіним [14, арк.383-384 зв.].

Пізніше подібне питання виникло і в Полтаві. При укладенні контракту на винний відкуп із купцем (в майбутньому колезьким асесором) Яншиним по всім новоросійським губерніям місто Полтава також опинилося у відкупу. Але згідно з указом від 3 травня 1783 року Полтава, що відносилася до малоросійських міст, повинна була забезпечувати діяльність магістрату та міські потреби саме за рахунок прибутків від продажу та виробництва вина. Очільники краю постали перед проблемою, адже контракт відкупника прирівнювався до непорушного закону, але з іншого громада міста не могла забезпечити існування власних органів самоврядування [15, арк.33 зв.].

Міські громади здавали на відкуп свої землі, а також сади, виноградники, мости, певні комунальні роботи. На вигінній землі міста Єлизаветграда на річці Сугоклії знаходився казенний виноградник, перебував на відкупі у купця Івана Шагорцова [16, арк.3]. Особливо наживалися відкупники мостів із чумаків, чий промисел становив основу транспортних перевезень Південної України. Чумаки скаржились на те, що "все на одкупу, крім одного неба" [17, с.59]. З кожного возу відкупникам мостів виплачувалася певна сума у розмірі 3-7 копійок. Дехто із орендарів мостів поєднував цю справу із винним відкупом і тому примушував чумаків купувати горілку, по одній кварті на десять возів. Наприклад у місті Кременчуці, що тривалий час був столицею колонізованого Півдня міст через Дніпро у 1775-1780 рр. знаходився на відкупу у купця Теплякова [18, арк. 6]. У 1780 році серед претендентів на відкуп мосту були вже декілька купців: той же Тепляков, Ришков та ін. [20, арк.9 зв., 12]. Міста здавали на відкуп пасовиська вздовж великих шляхів, де чумаки випасали волів під час подорожі.

Окрім того, по різним містам здавалися на відкуп: міські терези, освітлення вулиць, збори із торгових продажів, земельні ділянки та інше.

Загалом можемо констатувати, що відкупи у містах Півдня України мали досить значний вплив на розвиток економіки та місцевого самоврядування. Міські громади намагалися постійно позбавитися впливу великих відкупників, що перебирали винний та соляний промисел на себе. Це було пов'язано або із бажанням вільної торгівлі даними товарами, або із бажанням міської верхівки власноруч віддавати промисли на відкуп. Державі з іншого боку простіше було мати справу із одним великим відкупником, що одночасно вносив значні кошти до казни, але було і розуміння, що розвиток колонізованого