А критичні моменти справді настали. В середині травня 1919 р. кубанський корпус генерала О.Шкуро прорвався в махновський тил, з півночі розбивши підрозділи сусідньої з махновцями 9-ї дивізії РСЧА. Кубанські козаки зайняли Гришинський район, й О.Шкуро міг тепер безкарно наступати з півночі на південь, в тил махновського фронту й "приазовської еллади". Треба було за будь-яку ціну спинити кубанську кінноту. І тоді штаб 2-ї бригади Української повстанської дивізії імені Батька Махна (комбриг В.Білаш, начштабу М.Давидов) зняв назустріч білогвардійським військам з-під села Бешево грецький (9-й) полк та 12-й (Донський) кавалерійський. 21 травня 1919 р. вони об'єдналися. Захоплена шкурівцями Велика Янісоль лежала перед ними в долині Мокрих Ялів. Від результату цього бою багато в чому залежала доля всього махновського фронту. В.Білаш зазначає, що 9-й полк складався переважно з греків Великоянісольського району, де шкурівці вже встигли розправитися з їх рідними та членами сільських рад. Керовані жагою помсти греки "наче леви кинулися на Велику Янісоль, витягуючи з хат на вулицю козаків і розстрілюючи їх" [8, с.207]. Проте жага помсти поганий помічник на війні. Хоча В.Білаш і наголошує, що "наші командири надавали особливої уваги на маневрування й вогонь полку" напад на селище було вчинено передчасно, без належної розвідки околиць. В розпал бою великі сили шкурівців несподівано налетіли на махновські позиції з боку сіл Комар, Константинополь та Богатир. Через затяжний конфлікт з комуністами махновські війська вже місяць умисно не постачалися набоями і в розпалі бою в греків гостро виявилась їх нестача. Проте 9-й полк завзято бився протягом цілої доби. Врешті-решт греки не витримали козацького натиску й почали відступати. Шкурівці невпинно атакували, махновська кавалерія з донських козаків ходила в контратаки, надаючи можливість грекам відступити на Старий Керменчик (Старомлинівку). Підрозділи греків складалися з односільчан, "боягузів не було. Рубка була страшна. Поранених і полонених не було. Повстанці захищали свої родини й хати" [8, с.207]. Командир 12-го кавполку Морозов впав зарубаний на полі бою, разом з ним загинули ще 600 махновських кавалеристів. Греки, вибившись із сил, використали всі патрони й билися багнетами проти кубанських шашок. Біля села Керменчик полк був остаточно оточений супротивником й повністю перерубаний. Лише комполку В.Тохтамишев із загоном в 400 чол. зміг відійти в безпечне місце, всі інші роти загинули до останнього чоловіка. Шкурівці в цьому бою теж зазнали важких втрат й зупинилися на відпочинок. Але В. Білаш дещо перебільшує затятість бою. Полонені греки таки були. Одного з них генерал Олександр Шкура (Шкуро) вирішив використати аби передати листа особисто Нестору Махно. В листі містилися пропозиції стосовно переходу його дивізії на бік білогвардійців. Полонений грек з 9-го полку приніс листа Батьку 21 травня 1919 р. в село Святодухівку. За послугу шкурівці навіть одягли грека в нове англійське обмундирування, аби показати свою прихильність до махновців. Однак Н. Махно відмовив генералу у брутальній формі. На кінець травня 1919 р. махновці знову відбили у шкурівців більшість грецьких поселень, але знову ненадовго.

3-4 червня 1919 р. Перша Кавказька дивізія О.Шкуро силою до 3000 шабель, при 4 легких гарматах й великій кількості ручних кулеметів "Люйс" перейшла в контрнаступ й з півночі насіла на "приазовську елладу", захопивши с. Богатир [15, 3 червня]. Одночасно з цим із боку Маріуполя на фронті від Старого Керменчика до Урзуфу наступали полки Добровольчої армії та 3-тисячний загін генерала Михайла Виноградова. Як повідомляло оперативне зведення розвідвідділу 14-ї армії РСЧА, "на цій ділянці фронту противник тіснить наші частини, примушуючи їх до відходу по всьому фронті" [16, с.45]. 5 червня 1919 р. шкурівці атакували з тилу й флангу позиції махновців біля грецьких сіл Керменчик і Каракуба, отримавши перемогу й дійшовши до ст. Розівка в тилу грецьких поселень [15, 6 червня]. У цей час греки стали першими біженцями з махновського району. Деякі з них разом з повстанською армією дійдуть аж до Умані. Комбриг В.Білаш згадує: "Утримувати фронт було неможливо. На протязі сотень верств мирне населення, побоюючись залишитися в білому полоні, відступало з військами. Обози неозорою стрічкою тяглися на захід: стада корів та биків перемішувались з гарбами, завантаженими селянськими пожитками. Жінки, залишаючи свої домівки, брали із собою в дорогу жменю рідної землі. Але куди летіла ця нікому не потрібна маса цивільного населення?! Від чого втікала й де шукала рятунку?! Вона боялася білогвардійщини. В надії, що підійдуть підкріплення з півночі, вона відступала до зустрічі з ними. Але його не було, північ жила своїми турботами" [8, с.242].

6 червня 1919 р. Н.Махно зрікся командування дивізією, марно намагаючись цим своїм вчинком загасити конфлікт анархо-махновців з більшовиками. Командування повстанськими військами, що були полишені будь-якого тилового постачання, взяв на себе В.Білаш. У цей час саме закінчувалося формування поповнення у відновленому 9-му грецькому полку, який знову збиралися кинути в бій [8, с.248].

У червні 1919 р. доля Запорожжя вирішувалася в боях під Великим Токмаком. Найбільш сильні махновські