Прийнято було компромісний варіант: наступати і на Київ, і на Одесу одночасно, незважаючи на явне розпорошення сил. До кінця серпня війська вийшли на лінію фронту: Фастів-Володарка- П'ятигори-Цибульово-Умань-Ольвіополь-Бірзула. За цей час С. Петлюра суттєво змінив зовнішньополітичні погляди, зробивши висновок, що недооцінив можливості боротьби проти "червоної" та "білої" Москви одночасно. Обстановка вимагала примирення хоча б з однією із сторін, бажано більш потужною.

На серпень 1919 р. це була безперечно "біла армія". Генерал-хорунжий армії УНР Юрко Тютюнник пізніше згадував, що "в непереможну силу білих увірували тоді навіть професійні керівники війська" [32.-С.68]. Щоправда, встановлення перемир'я з Денікіним робилося все більш проблематичним. 31 серпня 1919 р. денікінці без бою буквально вигнали з Києва галицькі підрозділи, які напередодні вступили до міста. Тоді ж у зверненні "До населення Малоросії" український державницький рух був названий "зрадницьким, спрямованим на розділ Росії" [33.-С.88-89]. Але надії не вмирали і після цього, як не як, а фронтового зіткнення поки ще не було. І ось цього самого моменту на східну ділянку петлюрівського фронту рушила армія махновців, а слідом - потужне угруповання Я. Слащова, що переслідувало повстанців.

Головний отаман військ УНР постав перед важким вибором. Вступ з махновцями у союзницькі відносини відверто провокував білогвардійців до початку бойових дій, і махновці це прекрасно розуміли. Відмова ж, по-перше, розходилася з обіцянками, даними Х. Шпоті. По-друге, справа перемир'я з білими була вкрай сумнівна, і втрачати такого цінного у бойовому відношенні союзника, як Н. Махно, було неприпустимо. Більше того, у разі відмови махновці, що не мали ніяких зобов'язань щодо УНР, самі могли оголосити війну і їй, що було вельми небезпечно через малу чисельності петлюрівських частин, які займали східний фронт. У вересні 1919 р. боєздатність петлюрівських військ почала стрімко знижуватись через епідемію тифу, що вразила українське військо. Лише на кінець вересня 1919 р. його кількість скоротилася на 20 тис. чол. [31.-С.117]. Махновці, до речі, ще не вражені тифом, неначе обопільно гострий меч, могли з однаковою легкістю вразити як "білих", так і петлюрівців. І ще - С. Петлюру з колегами не могла не хвилювати доля отамана Н. Григор'єва. Адже Н. Махно вбив свого союзника на підставі звинувачень, які неможливо було ані довести, ані відхилити. А після цього виступив із заявою про правомірність зробленого. Напевно не забулися і події грудня 1918 р., коли, випрацювавши попередні умови угоди з петлюрівцями і одержавши під заставу її підписання партію озброєнь, махновці забралися в своє розташування і почали військові дії проти УНР. Це свідчило про непевність союзницьких почуттів, і С. Петлюра вирішив проводити стосовно махновців "розумну" політику. Її мета зводилася до того, аби таємно й одночасно проводити переговори і з махновцями, і з денікінцями за умови, що вони залишаться в невіданні стосовно паралельних зносин. В. Волковинський наводить слова С. Петлюри, що начебто були сказані ним у вузькому колі: ".коли в наш штаб приїхали посланці від генерала Шкуро і спитали, як ми ставимося до Махна, то довелося відповісти, що ми як регулярна армія з бандитами зв'язків не підтримуємо, в той же час ведучи переговори з Махно стосовно братства зброї проти Денікіна" [34.-С.137].

Події показали, що ведення подібної політики було великою помилкою, вона повністю дискредитувала її носіїв навіть серед повстанців-патріотів. Махновці здогадувалися про подібний стан справ і задумувалися над перспективою своєї загибелі як фундаменту україно-російської дружби. Міські анархісти підігрівали пристрасті, натискаючи на зрадницькій сутності Петлюри, на те, що максимум, на що повинні розраховувати махновці, це на тиждень-другий мирного перепочинку [6.-С.133].

Але окрім махновської конкретики, подібна політика була викликана загальним ставленням Директорії до повстанців, які не дочекалися від неї чогось більшого, аніж декларацій про допомогу і співпрацю. "Наш державний центр, - згадував Ю. Тютюнник, - не розумів, що повстанський рух є позитивним фактором великої війни у боротьбі проти окупантів. За весь час уряд не зробив жодної серйозної спроби допомогти кому-небудь з політичних керівників. Замість допомоги державний центр вносив фактично деморалізацію в лави повстанців" [32.-С.68].

До того ж Н. Махно був чимось більшим, аніж лідер територіальної повстанської організації. Він був небезпечний українському урядові ще й тим, що силою свого зовнішнього ефекту виступав їхнім суперником у політичній репрезентації України. Хвилювання виникли, коли з'явилися відомості про спроби встановлення відносин з Н. Махном з боку Ю. Пілсудського. Ю. Тютюнник повідомляє, що подібна спроба була скоєна поляками влітку 1919 р. Н. Махно відмовився вести переговори, і тільки після цього поляки звернулися до С. Петлюри, хоча і в подальшому не відмовлялися від спроб замінити представника України на Н. Махна, бо не мали до С. Петлюри довір'я [35.-С.11].

Встановлення першого контакту з махновцями взяли на себе представники петлюрівських частин, що базувалися в околицях Умані. Делегація прибула саме тоді, коли штаб РПАУ/м/ закінчував випрацювання положень майбутнього договору. В. Білаш відмічав, що деякі члени делегації УНР були вдягнені у старовинний одяг і мали запорозькі оселедці [10.-С.302]. Це не було рідкістю, і серед махновців теж знаходилися схильні до козакоманії особистості. Петлюрівці заявили про свій фактичний стан війни