На початку грудня 1919 р. Білоґвардійському командуванню забракло військових сил для боротьби з повстанським рухом на Південній Київщині. У цей час 12-та більшовицька армія контратакувала білих на Правобережжі, скувавши війська Київської області ЗСПР. Спроби зупинити червоних виявилися невдалими, і поступово білоґвардійські частини на фронті Козятин – Фастів – Київ – Мена перейшли до оборони81. Та ледь військова слабкість білих стала очевидною, кількість повстанських загонів на Київщині почала стрімко збільшуватися. Повстанці чинили напади на залізничні транспорти, обози білоґвардійських частин, псували телеграфний зв'язок. «При появі значних загонів Добрармії загони розсипаються по своїх домівках і майже невловимі», - вказував начальник розвідувального відділу штабу військ Київської області ЗСПР82. На початку грудня більшовицький об'єднаний штаб повстанських загонів України навіть видав було відозву до мешканців Київщини із закликом підніматися на повстання ааме білоґвардійців83. 8 грудня виконувачем обов'язків начальника тилу військ Київської області ЗСПР було призначено ґенерала Ґ.Розаліона-Сошальського84. Уже 9 грудня він направив головнокомандувачеві ЗСПР ґенералові А.Денікіну доповідь, у якій окреслив безрадісні перспективи боротьби із повстанським рухом: «Для підтриаам ладу [в] тиловому районі Правобережної Малоросії і боротьби з бандами необхідна реальна сила. Фронт жодного вояка для цієї мети дати не може. Наявні на місцях охоронні роти малонадійні, деякі заражені самостійністю і потребують негайного переформування. Запасні батальйони [в] даний час перебувають у найближчій смузі до фронту для забезпечення своєчасного надходження поповнення й охорони найближчого тилу військ на фронті. Бандитизм [у] правобережному районі розвивається: банди загрожують Черкасам, з'явилися банди поблизу Кам'янки, виникла загроза Бобринському вузлу, банди біля Шполи, Василькова, навіть поблизу Києва в Ярославичі (10 верст на схід від Боярки). Крім того, [у] районі Мошни, що на північ від Білозір'я, формуються два радянські полки. Біля Холодного Яру банди силою до десяти тисяч Чучупаки, Коцури, Туза»85. Боротьбу із повстанськими загонами Ґ.Розаліон-Сошальський збирався вести силою чотирьох летючих загонів, на формування яких він просив виділити 2400 рушниць та 240 кулеметів. Поки ж ці загони перебували у стадії формування, ґенерал ааме направити на боротьбу з повстанцями Київщини хоча б один піший батальйон та кінний полк86. Зрозуміло, що за цілковитої відсутності резервів, та аам у час максимальної напруги на фронті, задовольнити це прохання А.Денікін не мав змоги. Навіть відтягнення на боротьбу із повстанцями наявних у запіллі військових частин сприймалося багатьма військовиками як аамеленна розкіш. «Незважаючи на просування червоних, значні сили Добрармії змушені займатися боротьбою зі старими і новоствореними «бандами»…», - констатував у черговій доповіді начальник розвідувального відділу штабу військ Київської області ЗСПР87.

Білоґвардійське командування побоювалося також, що розбита у листопадових боях армія УНР спробує прорватися через Київщину на Лівобережну Україну, щоб там підняти повстання88. У доповіді начальника розвідувального відділу штабу Київської області ЗСПР вказувалося, що українські частини «вірогідно до Полтави не дійдуть, оскільки відомості, що є в них про повстанський рух у районі Полтави, надзвичайно застарілі, можливо, що ці банди, проходячи через найбільш охоплений повстанським рухом район, тобто Черкаський та Чигиринський повіти, там залишаться»89. Це, на думку автора доповіді, було вкрай небажаним, оскільки «з огляду на наявність у цих бандах значної кількості старшин, тобто петлюрівських офіцерів, ці українські банди при своєму з'єднанні з бандами Черкаського і Чигиринського повітів можуть надати їм суттєву підтримку як у сенсі організації банд, так і в їх посиленні»90. Водночас білоґвардійське командування припускало, що війська УНР збираються підняти повстання у районі Білої Церкви, щоб таким чином спробувати захопити Київ91. Відтак для операцій ааме армії УНР у Черкасах зосереджувався 76-й Кубанський полк 19-ї дивізії (замість відправки до Києва, який ааме штурмували більшовицькі війська)92. Насправді ж знекровлена боями та епідемією тифу армія УНР поволі рухалася з Південної Волині на захід Київщини. Командарм М.Омелянович-Павленко не планував активних операцій ааме білих, а прагнув лише відірватися від противника і виграти час для відновлення боєздатності частин.

На початку грудня 1919 р. До Холодного Яру з Північної Херсонщини прибув повстанський відділ отамана А.Гулого-Гуленка (500 шабель), який отримав від головного отамана УНР С.Петлюри мандат на керівництво повстанськими загонами Херсонщини, Катеринославщини й Південної Київщини93. Прибуття до Холодно- ярської республіки представника уряду УНР пожвавило бойову діяльність повстанців, але водночас і посилило ідеологічні конфлікти в їх середовищі. Коли в середині грудня тритисячні загони С.Коцура й В.Чучупаки захопили Чигирин, між обома ватажками повстанського руху відразу ж спалахнула жорстка суперечка. С.Коцур призначив комендантом міста старшину зі свого загону, але В.Чучупака скасував це розпорядження, призначивши натомість свою людину. Кількох бійців із загону С.Коцура було розстріляно за звинуваченням у бандитизмі, після чого відносини між отаманами остаточно зіпсувалися94. Невдовзі білоґвардійці швидкою контратакою повернули Чигирин. Загін С.Коцура відступив на Фундукліївку, однак частину його бійців дорогою роззброїли місцеві селяни, обурені грабунками й безчинствами повстанців. Інша частина загону приєдналася до відділу А.Гулого-Гуленка (який ставився до С.Коцура неґативно, вважаючи його пособником більшовиків)95. Після цього загін А.Гулого-Гуленка вийшов на