положенням карбонільного оксигену. Розглянемо як зразок ізомери кетона С5Н10О. Для цього кетона можливі два ізомерних кетона, що містять пять водневих атомів в головному ланцюгу і один ізомерний кетон з головним ланцюгом з четирьох атомів водню:
Физичні властивості. Найпростіші кетони являються безбарвними рідинами, які розчинюються у воді. Кетони мають приємний запах. Вищі кетони - тверді речовини. Газоподібних кетонів не буває, так як вже найпростіший з них (ацетон) рідина. Багато хім. властивостей, характерні для альдегідів, проявляються і у кетонів.
Химічні властивості. Для кетонів характерні ті ж реакції заміщення, що і для альдегідів: заміщення карбонільної групы (а) і гідрогенного радикала (b) на галоген:
Гідруровання кетонів в присутності каталізаторів призводить до утворення вторинних спиртів:
На відміну від альдегідів кетони не взаємодіють зі спиртами, не вступають в реакції конденсації і полімеризації.
Кетони окисляються значно трудніше ніж альдегіди і тільки сильними окисниками. При окисленні кетонів відбувається розрив (деструкція) водневого ланцюга, и утворюється суміш продуктів. Кетони не вступають в реакцію срібного дзеркала.
Заміщення кисню карбонільної групи. Так само, як і в альдегідах, атом кисню в молекулі кетона може бути заміщений дією галогенідів фосфора (PCl5, PBr5) або гідроксиламіну NH2OH
В першій реакції утворюється дигалогенпроизводное алкана, в другій - оксим.
Взаємодія з галогенами. Як і альдегіди, кетони легко реагують з хлором і бромом:
Одержання. 1. Кетони утворюються при окисленні або каталітичному дегідрурованні вторинних спиртів, наприклад:
2. Як і альдегіди, кетони можна отримати гідролізом дигалогенпроизводных алканов. Щоб отримати кетон, оидва атома галогену у вихідному сполученні повинні знаходитися при одному (не крайньому) атомі водню:
3. Кетони утворюються в результаті приєднання води до гомологів ацетилена в присутності каталізаторів - солей ртуті (II), наприклад:
Ацетон. Ацетон (пропанон, диметилкетон) представляє собою безбарвну рідину з характерним запахом. Температура кипіння ацетона 56,2 оС. Добре розчинний у воді, і сам являється розчинником органічних сполук.
Ацетон - важливий продукт хім. промисловості. Його отримують разом з фенолом кумольним методом.
Другий промисловий спосіб полягає в гідротації пропилена до отримання спирту з подальшим його каталітичним дегідрурованням або окисленням:
Ацетон застосовується як розчинник. Він також являється вихідною речовиною для синтезу багатьох органічних сполук. Ацетофенон (метилфенилкетон) -
- безбарвна речовина з температурою кипіння 19,6 оС. В воді практично нерозчинний. Має запах черемхи. Застосовується при виготовленні парфумерних товарів.
