Фенантрен є структурним ізомером антрацену. Його молекула складається з трьох конденсованих ангулярно бензольних циклів. Структурну формулу фенантрену подають двояко:

Реакції електрофільного заміщення, зокрема галогенування та нітрування, проходять за положенням 9. При взаємодії з хлором або бромом спочатку утворюються продукти приєднання в поло-женнях 9 і 10, котрі при нагріванні відщеплюють галогеноводень, перетворюючись на 9-галогенантрацени:

Нумерацію вуглецевих атомів проводять, як показано на струк-турній формулі.

Одержують фенантрен головним чином з антраценової фракції кам'яновугільної смоли. Відомі також синтетичні методи добуван-ня фенантрену та його гомологів.

За фізичними властивостями фенантрен є безбарвною криста-лічною речовиною (т. пл. 101 °С), не розчинною у воді, легко роз-чинною в органічних розчинниках. Бензольні розчини фенантрену мають блакитну флуоресценцію.

За будовою та реакційною здатністю фенантрен багато в чому схожий з антраценом. Як і антрацен, він є ароматичною сполу-кою, проте ароматичний характер у фенантрену виражений дещо сильніше. Так, енергія спряження фенантрену (387 кДж/моль) на 35,5 кДж/моль вище, ніж у антрацену.

Фенантрен так само, як і антрацен, легко вступає в реакції електрофільного заміщення, відновлення та окислення. Найбільш активними є положення 9 і 10. Хімічний зв'язок між 9-м і 10-м ато-мами вуглецю в фенантрені надто нагадує подвійний, тому при електрофільному заміщенні в окремих випадках утворюються проміжні продукти приєднання, котрі можуть бути виділені в індивідуальному вигляді, наприклад:

Самий фенантрен не знайшов широкого практичного застосуван-ня. Проте його частково або повністю гідровані похідні входять до складу багатьох природних сполук, що мають фізіологічну активність — стероїдів, алкалоїдів та ін. Так, в основі стероїдів покладений скелет стерану, котрий є конденсованою системою, що складається з повністю гідрованого фенантренового ядра (пергідрофенантрену) та циклопентану:

стеран

циклопентанпергідрофенатрен

При нітруванні фенантрену азотною кислотою в середовищі оцтової кислоти утворюється 9-нітрофенантрен.

Каталітичне гідрування фенантрену приводить до утворення 9,10-дигідрофенантрену, при окисленні утворюється 9,10-фенан-тренхінон:

Фізичні і хімічні властивості. Кристали. При окисленні утворює 9,10-хинон (фенантренхінон) і далі дифеніву кислоту. Див. також додаток.

Отримання. Зустрічається разом з антраценом (див.).

Застосування. У виробництві фарбників.

Антропогенні джерела надходження в навколишнє середовище. Викиди коксохімічних, металургійних, нафто- і сланцепереробних, алюмінієвих і інших підприємств, двигунів внутрішнього згорання, опалювальних і енергетичних систем. У Будапешті в районі старої забудови з інтенсивним рухом автотранспорту в повітрі знайдено 32 мкг Ф./100 м3 (Хесина і ін.). У 1 кг ґрунту в Угорщині знайдено 3400 мкг Ф.

Токсична дія. Тварини. Під час поступлення через рот для щурів ЛД50 = 1,8—2 г/кг. При вдиханні 12 мг/м3 у крио через 3 міс. зниження змісту НЬ в крові, зниження числа еритроцитів, ретікулоцитоз і лейкоцитоз, переважне за рахунок псевдоеозинофілів Фенантрен або продукти його озонування змінюють активність ряду ферментів в крові крио (Yoshikawa et al.).

Людина. В результаті огляду 89 робочих смолоперегінних заводів в 40 % випадків відмічений лейкоцитоз.

Місцева дія. Тварини. Хронічне змазування шкіри кролика 20 % маззю з фенантреном приводить до відставання в рості, тенденції до нейтрофільозу, дистрофічні зміни в печінці, в нирках, міокарді. Частина тварин гинула після 3-тижневої аплікації.

Біотрансформація і виведення з організму. В результаті окислення утворюється, мабуть, 2,9-фенантрендіол, який виділяється з сечею у вигляді глюкуроніда разом з продуктами реакції з меркаптурової кислотою. Можливе перетворення фенантрену у транс-9,10-дигідро-9,10-фенантрендіол, що виділяється з сечею.

Гігієнічні нормативи. ПДКР. 3 = 0,8 мг/м3, аерозоль, клас небезпеки 2 [Н-1].

Методи визначення. Метод заснований на утворенні малинового забарвлення при окисленні фенантрану і взаємодії продукту з ацетоном або карбонатом гуанідіна; чутливість 25 мкг; антрацен і карбазол визначенню не заважають.

Заходи профілактики. Індивідуальний захист. Для захисту від фотодинамічної дії рекомендуються індиферентні пасти з додаванням 2—3 % хініну або 10 % салола, ефективний фотозахисний крем «Промінь» або паста наступного складу: цинк, тальк, спирт, гліцерин, вазелінове масло в рівних частинах з додаванням салола — до 7 % від загальної кількості. Після роботи руки необхідно змазувати зволожуючими мазями (2 % саліцилова мазь і борний вазелін).