–CH2–CH–

Cl n

Однак одержати волокно з нього виявилося справою складним. Адже щоб досягти розташування молекул у визначеному напрямку, а без цього немає волокна, необхідно полімер розплавити, тобто дати можливість молекулам його вільно переміщатися, щоб потім у процесі формування перешикувати їхнє розташування і закріпити в потрібному порядку. Тим часом полівінілхлорид не можна розплавляти, тому що при нагріванні він розкладається; важко знайти і придатний розчинник. Подібно тому як при одержанні штучних волокон розчинність целюлози досягається за рахунок її хімічної обробки. Удалося зробити розчинним і полівінілхлорид у результаті його додаткового хлорування. Цю реакцію, дуже напоминающую нам хлорування граничних вуглеводнів, можна виразити такою схемою:

–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH–…+ nCl2 –CH2–CH–CH–CH–CH2–CH–…+nHCl

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Високомолекулярний продукт хлорування утвориться у виді смоли, називаної також хлорином.

Хлорин розчиняють в ацетоні, розчин пропускають через фильеру у ванну з водою. Ацетон при цьому розчиняється, і хлорин виділяється у виді тонких волокон.

Хлоринове волокно негорюче, на нього не діють ни кислоти, ні лугу, якийсь час не діє навіть “царська горілка” – суміш азотної і соляної кислот, що робить звичайно особливо сильну окисну дію.

З хлоринового волокна готують фільтрувальні тканини і прокладочный матеріал для хімічних апаратів, спецодяг для робітників хімічної промисловості, килими, лікувальна білизна і т.д.

У списках хімічно стійких волокон учені звернулися і до полімеру тефлону (–CF2–CF2–)n вищому еталону хімічної інертності речовини, що перевершує в цьому відношенні такі шляхетні метали, як чи золото платина. Тут труднощі здавалися довгий час нездоланними: тефлон не вдавався розчинити в жодному з відомих розчинників, не можна його і чи розплавити навіть перевести в розм'якшений стан без розкладання. Однак використання деяких прийомів формування дозволило останнім часом з тефлону одержати волокна.

Нітрон і лавсан не можуть суперничати по хімічній стійкості з чи хлорином тефлоном, але в них є інші коштовні властивості, що відкривають перед цими волокнами перспективу широкого застосування.

Вихідною речовиною для одержання волокна служить нітрил акрилової кислоти – акрилонитрил CH2–CH.

CN

Завдяки наявності подвійного зв'язку між атомами вуглецю ця речовина легка полимеризуется, утворити високомолекулярну смолу полиакрилонитрил

(–CH2–CH–)n.

CN

Полімер розчиняють у відповідному розчиннику і формують волокно по мокрому способі, подібно віскозному волокну.

Волокно нітрон по зовнішньому вигляді схоже на вовну, воно дуже добре розчиняє теплоту, досить міцно і перевершує інші волокна по світлостійкості. З цього волокна готують тканини для костюмів і пальто, штучне хутро, трикотажні вироби.

Волокно лавсан по хімічній природі є поліефіром. Вихідні речовини для його одержання – двухосновная терефталевая кислота

HOOC– –COOH і двохатомний спирт этиленгликоль HO–CH2–CH2–OH.

При відомих умовах ці речовини вступають між собою в реакцію етерифікації так, що в кожного з них взаємодіють при цьому обидві функціональні групи. У результаті утвориться високомолекулярна смола лавсан. Трохи спрощуючи, процес цей можна зобразити так:

O O O O

C– –C + CH2–CH2 + C– –C + …

OH OH HO OH HO OH

O O O O

C– –C C– –C + nH2O

OH O–CH2–CH2–O …

Подібні реакції утворення полімерів, що йдуть з виділення низькомолекулярного продукту, носять загальна назва реакцій поліконденсації, на відміну від реакцій полімеризації, що йдуть без виділення побічного продукту і сполуки, що є по істоті реакціями, (див. утворення нітрону).

Одержувані зі смоли лавсан волокна характеризуються великою міцністю, значною стійкістю до високих температур, світлу й іншим реагентам. Тканини з лавсану не мнуться і не втрачають згодом додану їм форму.

У нашій країні до Жовтневої революції існувала лише одна фабрика штучного шовку, що працювала по віскозному способі, та й та припинила свою роботу під час першої світової війни. При Радянській владі промисловість штучних, а потім і синтетичних волокон одержала широкий розвиток.

Книга для читання по органічній хімії. Посібник для учнів. М., “Освіта”, 1975.

Синтетичні волокна

Наше століття часто називають століттям синтетичної хімії. Дуже багато нових речовин одержала хімія за допомогою синтезу.

Навчилася вона одержувати і синтетичні волокна, тобто такі, основу яких складають не природні високомолекулярні речовини, а синтетичні полімери. Одними з перших синтетичних волокон стали відомі нейлон, анид і капрон.

Речовини, що утворять ці волокна, по своїй будівлі до деякої міри подібні з білковими речовинами шовку. Молекули усіх волоком мають лінійна будівля і складаються з повторюваних ланок. Такими ланками в молекулах целюлози будуть залишки молекул глюкози. У молекулах білка натурального шовку, вовни ланками є залишки амінокислот:

H O

O

H2N–CH–C ; –N–CH– C–

OH

R R

Будівля молекули білкової речовини шовки може бути виражено схемою:

H O H O H O

… –N–CH–C–N–CH– C–N–CH– C–…

R R R

Групи атомів –CO–NH–, що з'єднують залишки амінокислот у таких молекулах, називаються амидными групами, а зв'язку між атомами вуглецю й азоту в них – амидными зв'язками.

У молекулах, що утворять нейлон і капрон, також маються амидные зв'язку між повторюваними групами атомів, але ці повторювані групи атомів – ланки – відрізняються від тих, котрі утворять молекулу природного білка.

Нейлон готують з досить простих органічних речовин – адиптиновой кислоти HOOC – (CH2)4 – COOH і гексаметилендиамина H2N – (CH2)6 – NH2, що у свою чергу, одержують з фенолу. При нагріванні спільно адиптиновой кислоти і гексаметилендиамина утвориться грузла смола. Молекули вихідних речовин, взаємодіючи один з одним, утворять нитковидні молекули нової речовини. Ця реакція відбувається через те, що від кінця однієї молекули