Реферат на тему:

“Ізомерія органічних речовин”

ІЗОМЕРИ (isomers, Isomere) - сполуки, однакові за елементним складом і молекулярною масою, але різні за фізичними та хімічними властивостями, що зумовлено різним просторовим чи решітковим розташуванням атомів у молекулах, тобто їх будовою.

ІЗОМЕРИЗАЦІЯ (isomerization, Isomerisierung, Isomerisation) - 1) Зміна зв’язків між атомами або ж їх просторовим положенням в молекулі сполуки, яка веде до утворення її ізомеру. 2) Перетворення одного ізомеру на інший (напр. нормальний бутан від дії каталізатора ізомерується в ізобутан).

ІЗОМЕРІЯ (isomerism,Isomerie) - існування сполук, однакових за хімічним складом, але різних за будовою і властивостями. Такі сполуки називають ізомерами. Є структурна й просторова ізомерія. Ізомерія – одна з причин різноманітності та численності органічних сполук.

Дзеркальна (оптична) ізомерія

Якщо атом вуглецю в молекулі зв'язаний з чотирма різними атомами чи атомними групами, наприклад:

то можливе існування двох сполук з однаковою структурною формулою, але які відрізняються просторовою будовою. Молекули таких сполук відносяться одна до другої як предмет і його дзеркальне зображення і є просторовими ізомерами.

Ізомерія цього виду називається оптичною або дзеркальною, ізомери – дзеркальними ізомерами або оптичними антиподами:

Молекули оптичних ізомерів несумісні в просторі (як ліва і права руки), у них відсутня площина симетрії.

Таким чином, оптичними ізомерами називаються просторові ізомери, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення.

Оптичні ізомери мають однакові фізичні і хімічні властивості, але розрізняються відношенням до поляризованого світла. Такі ізомери мають оптичну активність (один з них обертає площину поляризованого світла вліво, а інший - на такий же кут вправо). Розходження в хімічних властивостях спостерігаються тільки в реакціях з оптично активними реагентами.

Оптична ізомерія виявляється в органічних речовинах різних класів і грає дуже важливу роль у хімії природних сполук.

Структурна ізомерія і номенклатура алканів

Алкани – це найпростіші органічні речовини, що складаються тільки з водню Н и вуглецю С. Загальна формула алканів , де n – число атомів вуглецю в молекулі.

Три назви одного класу речовин | Алкани – міжнародна назва.

Граничні (насичені) вуглеводні – російська назва, що відбиває нездатність вступати в реакції приєднання.

Парафіни – назва, що відбиває малу хімічну активність (parum affinis – (лат.) мала спорідненість).

Найпростіший представник алканів – метан СН4. При збільшенні числа атомів вуглецю виходять речовини, формули яких З2Н6, З3Н8, З4Н10 і т.д. (див. табл. 1). Придивитеся уважно: сполуки цих молекул відрізняються на одну чи кілька груп СН2.

Гомологічний ряд – це ряд речовин, у якому кожен наступний член ряду відрізняється від попереднього на групу СН2. Подібні по хімічних властивостях сполуки, що утворять гомологічний ряд, називаються гомологами, а група СН2 – гомологічною різницею.

Сполука всіх членів гомологічного ряду може бути виражений загальною формулою. Загальну формулу гомологічного ряду алканів ми вже знаємо – це .

У табл. 1 приведені члени гомологічного ряду алканів. Формули перших десяти гомологів і їхньої назви необхідно запам'ятати. Зробити це неважко, тому що назви вуглеводнів з числом атомів вуглецю 5 і більш утворяться від кореня грецького числівника з додатком суфікса -ан.

Таблиця 1

Гомологічний ряд алканів

Число атомів вуглецю | Формула | Назва (суфікс -ан) | Число ізомерів | Одновалентний радикал* | Назва одновалентного радикала (суфікс -іл)

1 | СН4 | Метан | 1 | СН3- | Мітив

2 | З2Н6 | Етан | 1 | З2Н5- | Етил

3 | З3Н8 | Пропан | 1 | З3Н7- | Пропив

4 | З4Н10 | Бутан | 2 | З5Н9- | Бутив

5 | З5Н12 | Пентан | 3 | З5Н11- | Пентил

6 | З6Н14 | Гексан | 5 | З6Н13- | Гексил

7 | З7Н16 | Гептан | 9 | З7Н15- | Гептил

8 | З8Н18 | Октан | 18 | З8Н17- | Октил

9 | З9Н20 | Нонан | 35 | З9Н19- | Нонил

10

... | З10Н22

... | Декан

... | 75 | З10Н21-

... | Децил

...

... | ... | ... | ... | ... | ...

20 | З20Н42 | Екозан | 336319

----------

*Одновалентний радикал – частка з одним неспареним електроном, отриманий при відриві одного атома водню від молекули алкана.

Молекули алканів і їхні радикали є як би буквами чи алфавіту будівельними цеглинками для більш складних органічних речовин. Якщо Ви добре засвоїте цю абетку, то прекрасно розберетеся у великій їхній розмаїтості. Крім того, алкани – це широко використовувані людиною речовини: рідке і газоподібне паливо (природний пальний газ, бензин, мазут, солярова олія і т.д.), без якого суспільство не може обійтися.

Структурні формули молекул алканів

Структурна формула – це формула, що показує хімічну будівлю речовини, тобто які атоми й у якій послідовності з'єднуються один з одним у молекулі речовини.

У молекулах алканів у кожного вуглецю 4 однократні зв'язки.

Молекулярна формула | Повна структурна формула | Скорочена структурна формула | Число структурних формул

Метан

СН4 | H
|
H–C–H
|
H
| Тільки одна

Етан

З2Н6  |

CH3-СН3
| Тільки одна

Пропан

З3Н8  |

CH3–CH2–CH3
| Тільки одна

Бутан

З4Н10 
|

CH3–CH2–CH2–CH3

н-бутан (нормальний, нерозгалужений) 

CH3–CH– CH3
|
СН3

ізобутан
(розгалужений) | Дві структурні формули  

два ізомери

Структурна ізомерія в ряді алканів

В органічній хімії в набагато більшому ступені, чим у неорганічній хімії, поширена ізомерія.

Ізомери – це речовини, що мають однакову сполуку і ту саму молекулярну формулу і масу, але різна хімічна будівля, а тому володіють різними фізичними і хімічними властивостями.

Для молекул алканів характерна тільки структурна ізомерія,