Курсова робота
з фармацевтичної хімії на тему:
“Солі карбонових кислот, амінокислоти жирного ряду. Кислота у-аміномасляна (аміналон), метіонін, цистеїн, натрієва та кальцієва солі етилендіамінтетраоцтової кислоти (тета цин-кальцій). Загальні та окремі реакції для підтвердження тотожності та кількісного визначення. Застосування в медицині”
План
Вступ
Характеристика фізичних і хімічних властивостей карбонових кислот
Препарати солей карбонових кислот:
калію ацетат
кальцію лактат
натрію цитрат
кальцію глюконат
Реакції тотожності солей карбонових кислот
Кількісне визначення солей карбонових кислот
Амінокислоти жирного ряду
Якісний і кількісний аналіз амінокислот
Препарати поліамінокарбонових кислот
Висновок
Вступ
На сьогоднішній день важливе місце займають у медичній практиці препарати, які є похідними карбонових кислот. Їх застосовують при різноманітних захворюваннях серцево-судинної системи, при алергічних реакціях, при захворюваннях нервової системи (шизофренія, епілепсія), печінки, а також використовують для консервування крові (натрію цитрат) і у якості реактивів (трилон-5). Тому актуальним є вивчення фізико-хімічних властивостей даних препаратів, а також їхні реакції ідентифікації і кількісного визначення.
Карбонові кислоти аліфатичного ряду являють собою похідні вуглеводів, у котрих один атом водню заміщений карбоксильною групою. Оскільки карбоксильна група
є залишком вугільної кислоти, карбонові кислоти можна розглядати як вугільну кислоту у котрій один гідроксил заміщений на радикал:
Від вугільної кислоти (Acidum carbonicum) і пішла назва карбонових кислот.
Карбонові кислоти в залежності від кількості карбонових груп класифікують на одно-, дво- і багатоосновні, а в залежності від наявності функціональних груп – на оксикислоти, амінокислоти і ін. Медицина застосовує головним чином солі одно- і багатоосновних кислот.
Хімічні властивості карбонових кислот
Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені наявністю в їх молекулі карбоксильної групи і ін. функціональних груп. Карбоксильна група виявляє вплив на фізичні, хімічні і фізіологічні властивості речовини. Присутність карбоксильної групи збільшує розчинність речовини у воді. Розчинність ще більше збільшується у солей карбонових кислот, особливо у солей лужних металів, в результаті чого вони мають здатність накопичуватися в крові.
Введення карбоксильної групи в молекулу речовини, як правило, знижує її фізіологічну активність. Тому застосування смих органічних кислот у якості терапевтичного засобу дуже обмежене. Обмежене застосування вільних органічних кислот обумовлене і тим, що електронна густина карбоксильної групи зміщена в сторону найбільш електроноакцепторного атома кисню карбонільної групи, внаслідок чого ослаблений зв’язок між киснем і воднем гідроксила, що полегшує відщеплення водню у вигляді катіона, тобто наступає дисоціація кислоти:
Відщеплення іоногенного водню карбоксильної групи надає карбоновим кислотам подразнюючої дії і чим більша сила кислоти, тим більше вона проявляє подразнюючих і припікаючи властивостей.
Ступінь дисоціації залежить від величини і характеру радикала, зв’язаного з карбоксильною групою. Із збільшенням молекулярної маси радикала константа дисоціації падає. Це обумовлено і тим, що із збільшенням радикала знижується розчинність. Тому в медицині частіше застосовують не самі кислоти, а їх солі і ефіри, так як заміщення водню карбоксильної групи на метал чи залишок спирту значно зменшує чи повністю знімає подразнюючу, припікаючи дію.
В медичній практиці найбільш широко застосовують наступні солі органічних кислот: калію ацетат, кальцію і заліза лактати, натрію цитрат, кальцію глюконат і ін. Всі ці солі є фармакопейними препаратами.
Препарати солей карбонових кислот
В медичній практиці застосовують калієві, натрієві і кальцієві солі одноосновної оцтової кислоти, оксикислот (молочної, глюконової), багато основних оксикислот (лимонної). Способи отримання препаратів солей лужних металів основані на реакції нейтралізації відповідних кислот.
Калію ацетат отримують шляхом нейтралізації оцтової кисои еквівалентною кількістю карбоната калія:
Натрію цитрат отримують шляхом нейтралізації содою розчину лимонної кислоти:
Отримані в обидвох випадках розчини препаратів згущують до кристалізації. Для очистки від домі шків натрію цитрат перекристалізовують із спирту.
Кальцієві солі молочної і глюконової кислоти отримують шляхом мікробіологічного окислення глюкози у присутності сполук кальцію.
Молочна кислота утворюється в результаті молочнокислого бродіння глюкози. Утворена молочна кислота нейтралізується шляхом добавлення карбонату кальцію:
Окислення глюкози до глюконатової кислти здійснюється електрохімічним методом у присутності броміда кальція і карбоната кальція:
У ДФХ включно декілька препаратів солей карбонових кислот
Kalii acetas. Калію ацетат
(ДФХ, ст. 359)
білий кристалічний порошок солонуватого смаку зі слабким запахом оцтової кислоти. Гігроскопічний. Розпливається на повітрі. Дуже легко розчинний у воді, легко – у спирті.
2. Calcii iactas. Кальцію лактат
(ДФХ, ст. 124)
білий легкий порошок, майже без запаху, який вивітрюється на повітрі. Мало розчинний у воді, легко в гарячій воді, дуже мало розчинний у спирті, ефірі, хлороформі.
3. Natrii citras pro injectionibus.
Натрію цитрат для ін’єкцій.
Три натрієва сіль лимонної кислоти
(ДФХ, ст. 429)
безколірні кристали чи білий кристалічний порошок солоного смаку, без запаху, який вивітрюється на повітрі. Легко розчинний у воді, практично нерозчинний в спирті.
4. Calcii gluconas. Кальцію глюконат
білий зернистий чи кристалічний порошок без запаху і смаку. Повільно розчинний у воді (1:50), легко розчинний в кип’яченій воді. Практично не розчинний в спирті і ефірі.
Реакції тотожності, основані на виявленні
карбоксильної групи
Водні чи водно-спиртові розчини карбонових кислот мають кислу реакцію, що виявляють по почервонінню синього лакмусового папірця чи іншим індикатором.
Реакція утворення складних ефірів.
Кислоту чи її сіль розчиняють в мінімальній кількості води, додають об’єм концентрованої сірчаної кислоти, декілька крапель етилового спирту і нагрівають. При цьому виникає фруктовий запах.
Реакція виділення йоду при взаємодії кислоти з розчинами йодата і йодида калія:
Специфічні реакції тотожності
Аніони органічних кислот ідентифікують, використовуючи реакцію етерифікації (калію ацетат), розкладання (кальцію лактат), осадові і кольорові реакції із солями кальцію (натрію цитрат) і заліза (калію ацетат і кальцію глюконат).
Так, ацетат-іон в нейтральних розчинах утворює з хлоридом окисного заліза сполуки, забарвлені в інтенсивно червоний чи буро-червоний колір:
Аніони глюконатової кислоти набувають у тих же умовах світло-зеленого забарвлення.
Лактат-іон ідентифікують шляхом розкладання
