Фосфоровмісні похідні антрахінону

ЗМІСТ

Вступ.............................................................................................................4

Розділ 1. Літературний огляд......................................................................6

Розділ 2. Теоретична частина......................................................................9

2.1. Органічні барвники, пігменти і люмінофори.........................9

2.2. Каталізатори окисно-відновних процесів та інгібітори

хімічних реакцій..............................................................................10

2.3. Біологічно активні сполуки.....................................................11

2.4. Аналітичні реагенти.................................................................12

2.5. Інші галузі застосування антрахінонів...................................12

2.6. Методи одержання антрахінонів.............................................13

2.7. Будова і реакційна здатність антрахінонів.............................15

2.8. Фосфорорганічні сполуки........................................................16

2.9. Синтези на основі повних ефірів фосфористих і

фосфінистих кислот.........................................................................25

Розділ 3. Експериментальна частина.........................................................30

3.1.Отримання борфториду діазонію із б-аміноантрахінону......30

3.2. Одержання 1-антрахінонфосфонової кислоти.......................31

3.3. Синтез натрієвої і амонієвої солей

1-антрахінонфосфонової кислоти...................................................35

3.4. Одержання борфториду діазонію із в-аміноантрахінону......36

3.5. Синтез 2-антрахінонфосфонової кислоти...............................37

Висновки та рекомендації............................................................................41

Список використаних джерел......................................................................42

АНОТАЦІЯ

Курсова робота є рукопис, в якому містяться дані про 9,10-антрахінон та його похідні, методи їх одержання, застосування. Також наведені синтези 1-антрахінонфосфонової та 2-антрахінонфосфонової кислот.

Ключові слова: 9,10-антрахінон, антрацен, фосфорорганічні сполуки, інсектициди, 1-антрахінонфосфонова кислота, 2-антрахінонфосфонова кислота.

Undergraduafe thesis is manuscript, which contain facts about 9,10-antrohinon and his derivates, methodes of their receiving, using, also quoted synthesis of the 1-antrohinonphosphonov’s acid and 2-antrohinonphosphonov’s acid.

Key words: 9,10-antrohinon, entrazen, phosphorus fundomental’s combination, insectyzydy, 1-antrohinonphosphonov’s acid, 2-antrohinonphosphonov’s aсid.

ВСТУП

Метою курсової роботи є синтез біологічно-активних фосфоровмісних похідних 9,10-антрахінону, а також пошук і опрацювання літературних джерел про антрахінони, зокрема їх фосфоровмісні похідні, методи їх синтезу.

Сполуки 9,10-антрахінону широко розповсюджені в природі і виробляються хімічною промисловістю в багатьох країнах. Історично першим і до цього часу основним являється їх застосування в якості і для отримання органічних барвників. З давніх часів тканини фарбували природними антрахіноновими барвниками, найважливішим з яких був алізарин. Із встановлення його структури і розробки методу синтезу в 1869 р. Почалось промислове виробництво антрахінонових барвників, число марок яких, випущених з тих пір, нараховується сотнями. Похідні антрахінону служать також проміжними продуктами для отримання поліциклічних барвників, пігментів і люмінофорів. Барвники та люмінофори застосовуються в кольоровій фотографії і електрофотографії, в оптичних квантових генераторах (лазерах), рідкокристалічних і фотохромних матеріалах.

Однак значення сполук антрахінону в даний час виходить далеко за рамки хімії барвників. Вони служать каталізаторами окисно-відновних процесів, в тому числі таких багатотоннажних, як виробництво пероксиду водню і целюлози. Серед сполук антрахінону виявлені ліки різної дії. Бурхливим підйомом характеризуються дослідження методів отримання антрахінонів у зв’язку з роботами із синтезу антибіотиків – антрациклінів, які володіють яскраво вираженими антиканцерогенними властивостями, а також препаратів для лікування СНІДу та онкозахворювань. До ряду антрахінону відносяться численні аналітичні реагенти. Описано використання похідних антрахінону в якості мономерів, гербіцидів, фунгіцидів, антиоксидантів, фоторезистів, каталізаторів гідрування. Без сумніву, галузі використовування антрахінонів продовжуватимуть розширятися.

Актуальність роботи полягає у пошуку нових біологічно активних сполук серед фосфоровмісних похідних антрахінону, які володіють антиканцерогенними властивостями.

Робота виконана на підставі: рішення кафедри теоретичної та прикладної хімії від 02. 02. 2008.

Об’єкт дослідження – фосфоровмісні похідні антрахінону.

Предмет дослідження – синтези 1-антрахінонфосфонової та 2-антрахінонфосфонової кислот.

Практичне значення роботи – висвітлення питань синтезування біологічно активних фосфоровмісних похідних антрахінону.

РОЗДІЛ 1

Хімія 9,10-антрахінону, який часто називають просто антрахіноном, і його похідних давно виділилась в самостійну і широку область органічної хімії, яка має велике практичне значення. Антрахінон і його сполуки, які виробляються промисловістю із коксохімічної і нафтохімічної сировини, використовують для отримання органічних барвників, пігментів, люмінофорів, для синтезу лікарських і природних сполук, антибіотиків, в якості каталізаторів, аналітичних реагентів, мономерів, антиоксидантів, засобів захисту рослин, фоторезистів і т. д. Сполуки 9,10-антрахінону широко розповсюджені в природі. вони зустрічаються в рослинах, комахах, морських тваринах, мікроорганізмах.

Широке застосування антрахінонів і своєрідність їх властивостей привертають до них увагу спеціалістів різноманітних областей науки і техніки, про що свідчать сотні публікацій в науковій літературі.

Антрахінони – це найбільш численна група природних хінонів [1]. На даний час відомо біля двохсот представників цієї групи. Близько половини всіх сполук виявлено в грибах і лишайниках, решта – в рослинах, деякі – в комахах і морських тваринах класу голкошкірих (морських ліліях). Антрахінони присутні в цих організмах у вигляді складних сумішей. Загальний вміст антрахінонів досягає високих значень: напр., 17% у висушеній корі рослин, до 30% у висушених грибницях.

Практично всі природні антрахінони містять в ядрі гідроксі- або метоксігрупи і відносяться до ряду 9,10-антрахінону. Єдиною сполукою з вільними мезо-положеннями являється галлохром (1), виділений із шкіри морських червів, який виявився похідним 1,2-антрахінону [5]. В залежності від типу біосинтезу утворюються сполуки 9,10-антрахінонів, які містять замісники в обох кільцях, або тільки в одному кільці [14]. До перших відноситься найбільш поширена в природі сполука антрахінону – емодин (2), а також ісландицин (3) і диштопурпон (4), які відіграють важливу роль в синтезі антрациклінів.

Представниками заміщених в одному ядрі антрахінонів є алізарин (5), пурпурин і подібні до них сполуки [17].

Природні гідроксіантрахінони з давніх часів мали велике значення як барвники. Важливим природним барвником являвся алізарин (5), який найчастіше виділяли із марени фарбуючої. Він був відомий ще в Древньому Єгипті, Персії, Індії і використовувався для фарбування тканин в червоний колір по алюмінієвій протраві. Іншими природними антрахіноновими барвниками, що застосовувались з античних часів, були кермес і кошениль, які фарбували в пурпуровий колір по олов’яній протраві; джерелами цих барвників служили дрібні комахи.

Природний барвник пурпур добували із равлика багрянки, що був поширений у Середземному морі. 1г пурпуру отримували із 10 тисяч равликів, тому він був дорожчий за золото і використовувався для виготовлення одягу виключно багатих і знатних чиновників [18].

Похідні антрахінону – діючий початок багатьох лікарських засобів рослинного походження, в тому числі