Із складних за структурою природних похідних антрахінону важливе значення мають антрацикліни, які виробляються мікроорганізмами – стрептоміцетами у вигляді суміші декількох компонентів. Ці суміші широко відомі як антибіотики, що володіють високою протипухлинною активністю.

РОЗДІЛ 2

2.1. Органічні барвники, пігменти і люмінофори

2.1.1. Антрахінонові барвники

Сполуки антрахінону представлені в різних групах технічної класифікації барвників: дисперсних, розчинних в органічних середовищах, кислотних, катіонних, активних, протравних, прямих, кубових [2].

Дисперсні барвники являються єдиною групою барвників, які придатні для фарбування синтетичних волокон – поліефірних, ди- і триацетатних поліамідних і ін.

Барвники, розчинні в органічних середовищах, застосовують для забарвлення вуглеводнів, восків, жирів і для фарбування синтетичних волокон в процесі прядіння з розплаву (в масі) [19].

Кислотні барвники служать для фарбування шерсті, натурального шовку, шкіри, поліамідного волокна.

Катіонні барвники – похідні антрахінону, які призначені для фарбування поліакрилонітрильного волокна [3].

Активні барвники використовують для фарбування целюлозного волокна, шерсті, натурального шовку, хутра, поліамідного волокна.

Протравні барвники для бавовни і шерсті застосовують з використанням протрави – солей алюмінію, заліза, хрому, які утворюють на тканині нерозчинні забарвлені комплекси з барвниками. До цього типу барвників відноситься алізарин (5) і інші природні барвники.

Прямі барвники використовують для фарбування тканин із бавовни, натурального шовку, віскози, поліаміду, напівшерстяних тканин [11].

Кубові барвники застосовують для фарбування целюлозних волокон, а окремі марки – для фарбування шерсті.

2.1.2. Органічні пігменти

Органічні пігменти – це барвники, які нерозчинні у воді, органічних розчинниках та в матеріалі, який фарбують.

Багато кубових барвників використовують також в якості органічних пігментів. Їх випускають в тонкодисперсній формі для виготовлення поліграфічних фарб, лакофарбових покрить, фарбування пластичних мас, хімічних волокон в масі, і ін [4]. Органічні пігменти незамінні для фарбування шкір, у виробництві художніх фарб, кольорових олівців, кольорових мила та глини. Їх застосовують також для фарбування парфумерних виробів.

2.1.3. Органічні люмінофори

Органічні люмінофори – це речовини, які інтенсивно світяться. Їхня дія базується на тому, що збуджені молекули люмінофора, повертаючись у вихідне положення, випромінюють колір більш довшої хвилі, ніж поглинений при збудженні.

Деякі похідні антрахінону чи отримані з них сполуки володіють інтенсивною люмінесценцією і застосовуються як люмінофори. На основі люмінесцентних барвників виготовляють емалеві, художні, друкарські фарби, які мають широкі області застосуваня [6].

З розвитком техніки барвники знаходять нові сфери використання. Так, антрахінонові барвники застосовуються в кольоровій фотографії і в рідкокристалічних матеріалах, люмінофори – в оптичних квантових генераторах [13].

2.2. Каталізатори окисно-відновних процесів та інгібітори хімічних реакцій

В основі використання сполук 9,10-антрахінону в якості каталізаторів окисно-відновних процесів лежить їх здатність кількісно відновлюватись в антрагідрохінони і повністю регенеруватись при окисленні. Найважливішим є застосування 2-алкілантрахінонів у виробництві пероксиду водню.

Похідні антрахінону також використовують для очистки газів від кисню в лабораторних умовах, для очистки газів від сірководню в промисловому методі.

Антрахінони моделюють дію ферментів окисно-відновних процесів у біологічних системах, каталізуючи дегідрування амінокислот, впливають на активність амінопептидаз [8].

Якщо одні похідні антрахінону являються каталізаторами окисно-відновних реакцій, то інші володіють протилежною дією і застосовуються в якості інгібіторів окислення, стабілізуючи матеріали, до яких їх додають.

Алізарин і ряд інших антрахінонів знайшли застосування в якості ефективних інгібіторів корозії металів.

2.3. Біологічно активні сполуки

Природні сполуки антрахінону є діючою складовою багатьох лікарських засобів рослинного походження. Важливе значення має відкриття антибіотиків ? похідних антрахінону, які володіють високою протипухлинною активністю. Важливою групою антибіотиків є антрацикліни, для яких характерна висока ефективність проти багатьох різновидів злоякісних пухлин і порівняно мала кардіотоксичність [10].

Важливою групою антрахінонових лікарських речовин є сполуки з антибактеріальними та антивірусними властивостями.

Ліки різного призначення виявлені серед синтезованих сполук антрахінону порівняно простої будови. Так, N-заміщені діаміноантрахінони проявляють значну протипухлинну активність, володіють антивірусною дією. Похідні гідроксіантрахінонів ефективні для лікування артритів [6].

Деякі похідні антрахінону володіють властивостями гербіцидів, фунгіцидів і т. д. Сам 9,10-антрахінон, будучи нанесеним у вигляді водної полівінілацетатної емульсії на рослини, захищає квітки, плоди і, особливо, пуп’янки від поїдання птахами [14].

2.4. Аналітичні реагенти

Похідні антрахінону давно і широко використовуються в аналітичній хімії. Більше сотні сполук ряду антрахінону застосовують як реагенти в якісному і кількісному аналізі [12]. При цьому використовується здатність б-гідроксі- і б-аміноантрахінонів утворювати з різними елементами забарвлені комплексні сполуки та солі.

2.5. Інші галузі застосування антрахінонів

Для отримання полімерів використовують біфункціональні похідні антрахінону: дивінілантрахінони [6], дикарбонові кислоти, діаміно-, дигідроксізаміщені.

Широким є круг використання антрахінонових барвників для забарвлення різних рідин з метою маркування.

1-Метилантрахінон застосовують у складі детектора для виявлення тріщин в бетоні чи камені.

Антрахінонові барвники використовують у виробництві чорнила і чорнильних паст, що застосовуються в принтерах, для фотокопіювання.

Похідні антрахінону відіграють провідну роль серед барвників для диму в складі димових шашок.

Алізарин та інші похідні антрахінону використовують в якості барвників для косметичних засобів, в тому числі для фарбування волосся, нігтів, шкіри.

Червоні водорозчинні полімерні барвники виявились придатними для надання кольору не тільки косметичним препаратам, але і харчовим продуктам [18].

Антрахінонові барвники широко відомі як абсорбери (поглиначі світла) для світлофільтрів, які застосовують у фото- та кіноіндустрії, в екранах телевізорів, комп’ютерних дисплеях і в інших оптичних приладах, у виробах для захисту очей, наприклад, в лінзах для сонцезахисних окулярів і ін.

2.6. Методи одержання антрахінонів

Всі методи отримання