2-антрахінонфосфонова кислота

На УФ-спектрі 2-аміноантрахінону смуга поглинання на ділянці лmax = 450 нм (е 0,5671) – лmax 455 нм (е 0,5668) притаманна NH2-групі. Із відсутності смуги поглинання в даній області хвиль на УФ-спектрі 2-антрахінонфосфонової кислоти можна зробити висновок про те, що був здійснений синтез цієї кислоти із в-аміноантрахінону.

Якість етилацетату і його чистота мають великий вплив на кінцевий результат синтезу: наявність навіть невеликих кількостей етилового спирту і інших можливих домішок може привести до повного спотворення результатів. Тому ми етилацетат додатково ретельно обезводнили і перегнали.

Так як сильне переохолодження реакційної маси може призвести до випадання осаду борфториду аміну замість борфториду діафонію, ми слідкувати за реакцією по формі кристалів осаду, що випадає.

Початок реакції, який можна спостерігати за виділенням водню, часом виникає самовільно при 30 ? 40 °С, інколи тільки при підігріві до 50 ? 60 °С. В останньому випадку реакція може іти надзвичайно бурхливо і потребує негайного припинення нагрівання, або навіть охолодження. Тому ми добавляли наступну порцію борфториду діазонію тільки після майже повного припинення виділення азоту від попередньої порції. Крім виділення азоту, реакція супроводжується виділенням інших побічних газоподібних продуктів кислотного характеру, які були відведені у витяжний канал.

Реакцію ми проводили в трьохгорлій колбі, оснащеній термометром, мішалкою із затвором, отвором для загрузки (з пробкою) і відвідною трубкою, з’єднаною зі склянкою Тищенко, в якій міститься етилацетат (для контролю за процесом виділення азоту). Всі з’єднані частини апаратури були на шліфах.

ВИСНОВКИ

1. При виконанні курсової роботи було знайдено і опрацьовано інформацію про 9,10-антрахінон та його похідні, методи їх одержання, знаходження у природі та застосування.

2. При розробці даної курсової роботи було опрацьовано 21 літературне джерело – праці відомих авторів, присвячених 9,10-антрахінону, різноманітним фосфоровмісним сполукам, методам їх синтезу, знаходженню у природі і використанню.

3. В процесі виконання курсової роботи була узагальнена інформація про 9,10-антрахінон, його похідні, методи їх отримання, знаходження у природі та застосування, знайдена у наукових працях провідних світових науковців.

4. Була синтезована 1-антрахінон-9,10-фосфонова кислота, яка є проміжним продуктом для подальших синтезів. Будова одержаної кислоти була доведена даними ІЧ-спектроскопії. Одержання б-антрахінонфосфонової кислоти підтверджено даними УФ-спектроскопії.

5. Під час виконання даної курсової роботи була одержана 2-антрахінон-9,10-фосфонова кислота. Здійснення синтезу та утворення в-антрахінонфосфонової кислоти було підтверджено даними УФ-спектроскопії.

СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ

1. Борисова Е. Е., Гареев Р. Д., Гусева Т. А. и др. – Докл. АНСССР, 1976, т. 226, С. 1330 – 1333.

2. Бородкин В. Ф. Химия красителей. М.: Химия, 1981. – 248 с.

3. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. Л.: Химия, 1977. – 432 с.

4. Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, изд. 4, 1955. – 840 с.

5. Гинсбург В. А., Якубович А. Я. – Журн. общ. химии, 1960, т. 30, С. 3987 – 3992.

6. Горелик М. В. Химия антрахинонов и их производных. – М.: Химия, 1983. – 296 с.

7. Горелик М. В. – ЖорХ, 1968, т. 4, № 3, С. 513 – 520

8. Горелик М. В., Титова С. П., Трдатян В. А. – ЖорХ, 1980, т. 16, № 1, С. 167 – 175.

9. Докунихин Н. С. – Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева, 1976, т. 21, № 3, С. 292 – 298.

10. Камай Г., Кухтин В. А. – Журн. общ. химии, 1957, т. 27, С. 2372.

11. Коган И. М. Химия красителей. М.: Госхимиздат, изд. 3, 1956. – 696 с.

12. Коренман И. М. Органические реагенты в неорганическом анализе. М., Химия, 1980. – 448 с.

13. Красовицкий Б. М., Болотин Б. М. Органические люминофоры. Л., Химия, 1976. – 344 с.

14. Литвинова Л. А., Лемпарт Г. В., Адронати С. А., Филиппова Т. О. – Химико-фарм. Журнал, 1980, т. 14, № 10, С. 34 – 37.

15. Прибыткова Л. Н. Химия природных соединений. – М.: КМК, 1995. – 503 с.

16. Рахимов А. И. Синтез фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1985. – 248 с.

17. Степанов Б. И. – Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1977. – 488 с.

18. Фаин В. Я. 9,10-антрахиноны и их применение. – М.: Центр фотохимии РАН, 1999. – 92 с.

19. Фирц-Давид Г. Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. М. :ИЛ, 1957. – 382 с.

20. Харрасова Ф. М., Камай Г. – Журн. общ. Химии, 1964, т. 34, С. 2195 – 2201.

21. Г. Шрадер. Новые фосфорорганические инсектициды. М.: Мир, 1965. – 488 с.

Відгук

наукового керівника

до звіту наукової роботи Братчук Оксани Іванівни

„Фосфоровмісні похідні антрахінону“

за спеціальністю – хімія

У курсовій роботі Братчук О. І. розглянуто методи синтезу фосфоровмісних похідних антрахінону. Робота написана на 43 сторінках. Містить огляд літератури, що складається з таких основних частин: антрахінони в природі, використання 9,10-антрахінону та його похідних, синтез похідних 9,10-антрахінону. Для написання роботи використано 21 літературне джерело.

У теоретичній частині розглянуто будову, властивості та застосування антрахінонів і їх похідних. В експериментальній частині описано синтези 1-антрахінон-9,10-фосфонової кислоти та її солей, 2-антрахінон-9,10-фосфонової кислоти.

Курсова робота оформлена на високому науковому і методичному рівні, згідно рекомендованих вимог. Робота виконується вперше і має наукове і практичне значення,