Курс органічної хімії (для вузів) Івано-Франківськ, 2003 Литвин Б. Л, Матківський M. П.

ТемаІПРЕДМЕТ ОРГАНІЧНОЇХІМІЇ.

З глибокої давнини відомі - масла, смоли, жири, цукри, оцет, барвники. Використовувались примітивні технології: спиртні напої з меду, кава b зерен, барвники з рослин і морських молюсків. Однак це все були суміші.

В 70-их роках XVIII CT. було виділено кристалічну сечовину із сечі (Руеля), із сечі корови і коня -гіпурову кислоту (Лібіх).

CH2-COOH І NH-CO-C5H5

В 1824 р. німецький хімік Велер, нагріваючи диціан з водою, синтезував щавлеву кислоту , а в 1928р з ціаніду амонію - сечовину. У 1842р. M. Зінін добув анілін, у 1845р. нім. хімік Г. Комбе -оцтову кислоту, у 1854р. французький хімік М.Бертло - жири.

Можливість добування органічних речовин з неорганічних, наявність атома карбону, специфічність властивостей стали основою визначення (Карл Шорлемер. 1871р) органічної хімії як хімії вуглеводнів і їх похідних

Вже понад 90% усіх ліків - органічні речовини. Пластмаси використовуються в хірургії для заміни уражених кровоносних судин, клапанів серця; синтетичні клеї використовуються для склеювання кісток. Синтезовано багато гормонів, вітамінів, антибіотиків.

Перша теорія хімічної будови - теорія радикалів (початок XIX CT., Гей-Люссак, Велер, Лібіх). За цією теорією, при перетворенні органічних речовин групи атомів переходять з молекул одних речовин в молекули інших (CH3 - метил, C2H5 - етил. CN - ціан). Та коли навчились визначати молекулярну масу речовин, виявилось, що деякі групи є не радикали, а подвійні молекули ((СН3)2), тобто групи з однаковим зарядом сполучаються, що суперечило теорії.

Потім виникла теорія типів (Ж.Дюма, Ш. Жерар) - всі органічні речовини можна поділити на типи, відповідні певним неорганічним речовинам.

H^ CH3

H Вода

°

}'

CH3-метиловий спирт

CH3 метиловий ефір

Важливе значення мало встановлення в 1858 р. А.Кекуле чотирьохвалентності вуглецю.

Основні положення теорії O. Бутлерова (1861 p.):

1. Для кожної хімічної речовини властивий певний порядок сполучення атомів у її молекулі відповідно до валентності атомів , що називають хімічною будовою речовини.

2. Хімічні і фізичні властивості речовини залежать від будови їх молекул і характеру взаємного впливу як безпосередньо зв'язаних, так і віддалених один від одного атомів у молекулі. З'єднані безпосередньо атоми впливають один на одного сильніше, ніж віддалені.

3. З'єднання атомів відбувається згідно з їх валентністю.

4. Однаковий склад і молекулярна маса, але різна хімічна будова речовин обумовлюють явище ізомерії (ізос - рівний, мерос - частка).

Теорія систематизувала, пояснила, дала змогу передбачувати; стала фундаментом для подальшого розвитку органічної хімії.

Структурні формули.

Структурні формули - схеми, які відображають порядок хімічного зв'язку атомів у молекулі відповідно до їх валентності. Показують лише послідовність сполучення атомів у молекулі, але не просторове їх розміщення.

C3H7CI - хлорпропан; —С—С—С—Cl; часто пишуть так: CH3-CH2-CH2-CI.

Сучасні уявлення про природу електрона.

Довгий час вважали,що електрони в атомах рухаються навколо ядра по замкнутих орбітах подібно рухові планет навколо Сонця. Але виявилось, що електрони можуть перебувати на різних рівнях і переходити з одного рівня на інший. При переході з ближчого до ядра рівня на дальший енергія поглинається, а при зворотньому - виділяється. Енергія поглинається і виділяється певними порціями - квантами. Стан атома, при якому він має найменшу енергію, найстійкіший, називаються основним, а в іншому випадку атом є збудженим. Рух електрона - це рух хмари негативного електричного заряду навколо ядра. Форма електронної хмари - орбіталь.

1

Енергія електрона характеризується головним квантовим числом п, яке має значення цілих чисел (1, 2, 3, ...). Воно характеризує основні енергетичні рівні (оболонки) електрона в атомі. Форма хмари характеризується побічним квантовим числим І (О...п -1), яке характеризує форму орбіталі (s-орбіталь, р-орбґгаль).

Типи хімічних зв'язків.

Ковалентний - зв'язок, під час утворення якого кожен із взаємодіючих атомів узагальнює валентні електрони, утворюючи одну або кілька пар, які зв'язують атоми в молекулу.

E А

- притягування між H1 і е2, H2 і B1; відштовхування між двома електронами.

відштовхування

притягування

Залежність енергії системи (E) двох атомів від віддалі між їх центрами (R).

H • + • H -> H :Н (довжина зв'язку- 0,74x1 (T10M).

C-C - довжина зв'язку - 1,54х10~10м.

У молекулі водню обидва електрони стали спільними для обох ядер (утворили спільну електронну хмару).

Види хімічних зв'язків.

Неполярний ковалентний зв'язок - однакова кількість електронів і заряд їх ядер, сили взаємодії між спільної електронною густиною і обома ядрами. Тому електронна густина - посередині між ядрами атомів.

•ГЧ- л. -ґ*\- -Ol • ґ*\-.L»l. ^ .wl. ,ol . L»l.

Якщо молекула, утворена з атомів різних елементів (різна кількість електронів і різний заряд ядра), то електронна густина буде зміщена до ядра атома з більшою електронегативністю (властивість атомів приєднувати електрони інших атомів). Так, у HCI електронна густина (пара електронів) зміщена до ядра атомів Cl ( ?н=2,1; ЄсІ=3,0).

В результаті зміщення електронної густини до ядра атома Cl відбувається поляризація зв'язку і молекула стає полярною.

H6+: СІ5";

H • + . Cl:

H6++ : Cl :8'

Такий ковалентний зв'язок, при якому електронна густина (пара електронів) зміщена до одного з атомів, в результаті чого зв'язок поляризується - полярний. F=4.1; Na=1.01; Mg=1.23; К=0.91; О=3.5; Н=2.1.

Іонний зв'язок. Якщо сполучаються атоми елементів, значення електронегативності яких дуже різняться (типових металів і типових неметалів), то електронна густина може повністю переходити до атома елемента з більшою електронегативністю. При цьому атоми перетворюються в йони.

Зв'язок між йонами здійснюється електростатичними силами - йонний (електровалентний) зв'язок.

Донорно-акцепторний зв'язок. У деяких випадках під час утворення зв'язків під час утворення зв'язків усуспільнюються е не обох атомів, а лише електронна пара одного