V

Тема 3. ВИДІЛЕННЯ І ОЧИЩЕННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН.

1. Перекристалізація.

Ґрунтується на різній розчинності основної речовини і домішки у певному розчиннику в залежності від температури. Розчинник вибирають такий, щоб він при температурі розчиняв виділювану речовину набагато краще, ніж у звичайних умовах. Домішка не повинна розчинятися у розчиннику або розчинятися добре у звичайних умовах. Якщо вона не розчиняється у разчиннику, то після розчинення виділюваної речовини домішку відфільтровують; а якщо добре розчиняється, то залишається в розчині. Добуті кристали можуть містити ще деяку кількість домішок. Визначають

температуру плавлення (до довідкової або до двох однакових температуру плавлення після двох

перекристалізацій).

Якщо є забарвлені речовини, то до розчину під час перекристалізації додають активоване вугілля.

Кристали утворюються дрібними і однорідними, якщо швидко охолоджувати розчин і перемішувати

його. Якщо охолодження повільне - утворюються великі кристали, але не чисті.

2. Сублімація.

Застосовується тоді, коли основна речовина здатна з твердого стану зразу переходити в газоподібний, а при охолодженні перетворюватись в тверду речовину (нафталін, бензойна кислота). При цьому домішка не повинна випаровуватись. Менше витрачається основної речовини, ніж при перекристалізації (утворюється чиста суха речовина).

3. Екстракція (використовують летку рачовину).

Застосовують для розділення суміші твердих речовин і рідин. Екстракцію з водних розчинів проводять у ділильній воронці. У водний розчин виділюваної речовини у воронку приливають розчинник (ефір), закривають, сильно збовтують і дають відстоятись. Утворилися два шари -нижній (водний) і верхній. Спускають через кран. Водний розчин екстрагують ще раз. Ефірні витяжки сушать, фільтрують, речовину очищають перегонкою або перекристалізацією.

4. Проста перегонка.

Грунтується на різній температурі кипіння компонентів суміші з великою різницею температури

КИПІННЯ.

5. Перегонка у вакуумі.

Якщо речовини при нагріванні до температури кипіння розкладаються або мають дуже високу температуру кипіння, то для їх розділення (очищення) застосовують перегонку у вакуумі, бо при меншому тиску температура кипіння речовин зменшується.

6. Перегонка з водяною парою.

Застосовують для очищення рідин, які практично не розчиняються у воді або важкорозчинні в ній і мають високу температуру кипіння. При пропусканні через суміш речовин водяної пари виділювана речовина переганяється разом з парою і в приймачі дистилят розшаровується.

Тема 4. ДЖЕРЕЛА ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН І ШЛЯХИ ЇХ ПЕРЕРОБКИ .

Природні гази, нафта, кам'яне вугілля, торф, сланці, деревина.

Природні гази - входить метан (-90%), етан і т.д. Застосовується як паливо. Метан застосовують для синтезу. CH4 - сполука малореакційна. Для відокремлення його гомологів їх поглинають нафтовим маслом при температурі длизько 30° C і тиску 50 атм. Метан при цьому не адсорбується.

Нафта - суміш різних органічних сполук, 90% якої становлять вуглеводні. Більшість з них рідкі, в яких частково розчинені рідкі і тверді вуглеводні (р = 0,73 - 0,97). В результаті перегонки з нафти добувають три основні фракції - бензин (при t = 40 - 150° C; насичені C4 - C9, нафтени, циклогексан і циклопентан, бензол і гомологи); гас (t ~ 150 - 300° C, застосовується як паливо для реактивних двигунів); мазут (залишок після перегонки гасового дистиляту. Використовують як котельне паливо та для отримання масел - машинного, вазеліну, парафіну). Гудрон - асфальт.

Вихід бензину збільшують при термічному (450 - 600° C) чи каталітичному (450 - 520° C) крекінгу (розщеплення вищих вуглеводнів).

Кам'яне вугілля. Містить 80 - 90 % вуглецю. Коксування - метод переробки кам'яного вугілля нагріванням без доступу кисню (900 - 1000° C). Отримують коксовий газ, кам'яновугільну смолу. В склад коксового газу входять вуглеводні (CH4, C2H2, водень, CO, CO2, NH3), які розділяють.

В кам'яновугільній смолі містяться ароматичні і гетероциклічні сполуки (бензол, толуол, фенол, ксилол, нафталін, антрацен, піридин і т.д.), які піддають фракційній перегонці.

Деревина. Сухою перегонкою (нагрівання без доступу повітря) добувають доровне вугілля (для чорного пороху та адсорбент), суміш різних речовин (CH3OH, CH3COOH, деревний дьоготь).

У живиці (рідка смола - сік хвойних дорев) є багато органічних кислот (-C19 H29COOH).

З живиці відганяють скипидар, з якого добувають каніфоль для миючих засобів, замазок, ізоляції і т.д.). З відходів деревини - ДВП і ДСП.

Тема 5. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАНИ. ПАРАФІНИ)

Одинарні а-зв'язки, вр3-гібридизація. CnH2n+2

Ряд подібних за будовою, хімічними і фізичними властивостями сполук - гомологічний ряд (-CH2-

- гомологічна різниця). Поняття ввів Шорлеммер K.

Будова (кулестержнева):

Якщо дві або більше речовино мають однаковий кількісний і якісний склад (тобто однакову молекулярну формулу), але різняться хімічними або фізичними властивостями, то це - ізомери. Перші три члени гомологічного ряду не мають ізомерів. Четвертий (бутан):

І І

P —— O

І І

І І C-C-

І І — с —

Бутан

Пентан

Гексан

Гептан

Октан

Нонан

Декан

- З ізомери

-5

-6

-18

-35

-75

Ізобутан (ізобудова)

ундекан додекан тридекан тетрадекан

нонадекан ейкозан

Атом C, зв'язаний тільки з одним атомом C - первинний

двома - вторинний трьома - третинний чотирма - четвертинний

H |

H |

— C |

—

І |

І |

І

н-С- |

-C |

-н н-С |

- H

I |

І |

І

H |

H |

__ Q |

—

І

1 |

Раціональна. Г |

Іері

І — С —

— С —

І

-C І

— С-н

-C-

I -C-

I

-C-

I

— с — І

с — І

Номенклатура.

Раціональна. Перші 4 члени ряду - випадкова назва (це тривіальні назви). З C5Hi2 - від кореня грецьких числівників, які вказують на кількість атомів C у молекулі і закінченні «-ан» (крім «нонан» - лат. 9).

Щоб назвати насичені вуглеводні з розгалуженими ланцюгами, їх розглядають як похідні метану.

CH3 — CH — CH2 — CH3 диметилетилметан

І

CH3

Назви радикалів перелічують за старшинством. Якщо у молекулі є кілька однакових радикалів, то перед їх назвою ставлять префікс "ди-", "три-", "гетра-", ... ( CH3 )3СН3 -триметилметан; ( CH3 )4С - тетраметилметан; (СН3СН2)2С—CH2-CH2-CH3 -діетилпропілметан.

У деяких складних випадках за основу для назви вуглеводню беруть