Головним репрезентантом української мови XIV — першої половини XVI ст. стають юридичні документи: дарчі і купчі грамоти, заповіти і под. їхня мова — це колишній «низький» стиль літератури Київської Русі. Проте ця мова, як губка, вбирала в себе місцеві українські і засвоєні іншомовні елементи, все далі відходячи від церковнослов’янської традиції.

І все ж церковнослов’янська мова не здавала своїх позицій: точилася постійна боротьба між церковнослов’янськими і живомовними елементами. Це відображалося насамперед у графіці. Староукраїнська мова того часу не розлучалася з традицією уживання таких літер, як Ђ, щ, Ж, А, хоч могла б використати (і робила це) для передачі відповідних звуків літери и, о, у, эа.

Графічна система грамот у різних регіонах варіювалася. Так, у грамотах XV ст. з Центральної України зовсім не вживалися юси (правда, до наших днів дійшли не оригінали документів, а їх копії), в галицьких і волинських грамотах Ж відсутній, а А виступає або на місці етимологічного к* (кнА[з], землА, зАть, мЂсАць, тисАча) або ж як /а/ з попереднім пом’якшенням приголосного (днА, досмотрАть, дАдА, жАловали); що ж до молдавських грамот, де найповніше виявляє себе церковнослов’янська традиція, обидва юси вживаються, але якщо Ж виступає переважно в своєму природному значенні (єдиносЖщнаа, бЖдет[ь], пЖтевех[ъ]), то А переважно позначає м’якість попереднього приголосного перед /а/ (хотарА), сполучення /йа/ (боАрин, хрЮ[с]тїАнского) або навіть виступає замість Ђ (вАрному, прА[д], въсА[м]).

І хоч фонетична й морфологічна системи української мови у грамотах, здається, повністю перемогли, але традиційна система письма часто це приховувала. До того ж такі традиційні церковнослов’янські риси, як щ замість східнослов’янського ч, жд замість ж та є замість о на початку слова, інколи виступають у тих самих словах паралельно: помочь — помощь, будучии — будущий, тисяча — тысАща, сущь, творясчыхъ; рожества — рождества; озера — єзера. Українські фонетичні риси, закамуфльовані традиційним письмом, виступають все ж значно виразніше, ніж у попередній період. Цьому сприяла і та обставина, що тогочасна українська літературна мова була представлена переважно діловими документами, тобто «низьким», або іншими словами, «розкованим» стилем.

У мові грамот панує повноголосся (берег, болота, веременьемъ, городъ, володети, стороною — страна[мъ]), в на початку слова послідовно чергується з у /оу/ і навпаки (всякій — усАкии, вси — оуси, внучатомъ — оунучАтом; оучинила — вчинила, оужитки — вжитки, оударилъ — вдарилъ), на місці етимологічного Ђ уживається е (частіше) або и (вЂчные — вечные, всЂмъ — всемъ, всимъ, всЂхъ — всихъ, дЂтем — детемъ — дитемъ, свЂдци — свидци, рЂцЂ — рЂци); очевидно, впливом такого поширеного в той час явища, як перехід /о/, /е/ в /і/ у новозакритих складах, пояснюється поява таких форм, як всюмь; літера Ђ нерідко виступає замість етимологічного и: наши — нашЂ, никоторою — нЂкоторою, послуси — послусЂ, привЂсили — привЂсЂли, судЂчь — суфікс -ичь і под.), етимологічні е та о найчастіше позначаються відповідними їм літерами, а проте непоодинокими прикладами засвідчуються випадки переходу їх у монофтонг — можливо, й не повністю переданий дифтонг, — що передається літерою у, часто з пом’якшенням попереднього приголосного (грошювъ, глинарюмъ, королювъ, нюмъ, своюи, торгувлА, чтюнъ); етимологічне е інколи передається літерою и (шисть, потрибно); /е/ після шиплячих досить послідовно переходить в /о/, особливо в суфіксах пасивних дієприкметників під наголосом (женою — жоною, нашею — нашою, прирожоный, уложона, чотыриста, ничого, жонъки, чоловєкъ), утверджується середнє /и/, що засвідчують такі приклади, як млына, могыла, памАтаты, пожиткы, прыдаємо, чынимъ, нашымъ, чтучы, початы, не далы); середнє /и/ було наближене до /е/ (чирвоный); трапляються випадки відпадіння початкового /і/ і, навпаки, поява протетичного /в/ перед голосним (вовса, Родивона, вотнэал, воны); сполучення ър, як і в сучасній українській мові, дає рефлекс ри: кривавої.

У консонантизмі слід насамперед відзначити появу нового звука /ґ/, який