В українських документах поширюються слова, що виступають порівняно з давньоруськими у видозміненій фонетичній формі відповідно до звукових законів народнорозмовної мови: бчола (зам. пчела), вольшина «вільховий лісок» (зам. ольшина), вотнина (зам. отнина) і под. Набувають поширення два типово українські словотвірні типи із суфіксом -щина: на позначення земель за назвою власника або її адміністративного центру (василевщина: Игнат дє[р]жить землю василє[в]щину — 1471, ССУМ, І, 153) або на позначення податків (вєрховщина, воловщина, головщина). Назви лісів і гаїв за панівним деревом утворюються за допомогою суфікса -ина: вольшина «вільховий ліс», дубина «дубовий ліс» і под. Поширюються узвичаєні в Україні особові імена, похідні від спільнослов’янських: Ванько (від Іван), Васко, Васюта, Вахно (від Василий), Ганка (від Анна), ГлЂбько (від ГлЂбъ), Григоръ, Hrydko, Гринко, Гринь, Грицко, Гриць, Гришко (від Григорий), Данко, Дашко (від Данило), Дмитро (від Дмитрий) та ін.

У ділову мову проникають локальні назви, пов’язані з діалектними особливостями певних територій: верховина «верхня течія ріки» (А перешедши верховину Ровця, на другую сторону той верховины, засталисмо пана Максыма Тышковича, который повидилъ, же одъ той верховины на полудень у право грунтъ мой, а в лево лисъ Мыховъ — 1430, ССУМ, І, 166), грунь «пагорок» (Тамъ мы... дали и потвръдили єсми ємоу... млин на матки Малом БахлоуєцЂ, и пасикоу на конєц грунЂ от Шавковци, на потока КръницЂмъ — 1458, ССУМ, І, 267), дидка «мати батька або матері» (мы Стефан воєвода... знамєнито чиним... ожє прїидо(ша)... Тома и сестра єго... и продали сво[ю] правоую отнину, що била дидки их ИлЂни — 1489, ССУМ, І, 300), дЂлъ «гірський хребет» (ділить гору пополам), а також перевал (а хотарь... по краи буковины дЂломъ доловь до валу — 1392, ССУМ, І, 337), криничина «місцевість, багата джерелами (тог[д]Ђ єсмо выиха[л]и исъ зємлАны... оучинили єсмо имъ границю повыше манастырА свАто[г] михайла. прєзь криничину — 1404, Р., 37); полонина «гірське пасовище» (а тоє сєло... имЂють. на(м). давати. подлу[г]. пра[в]. волоско[г]. ты то доходы. што[ж]. c по[ло]нинъ аю[т] (?) — 1424, P., 54) та ін.

З часом кількість регіоналізмів у мові українських грамот зростає, поповнюючи собою засоби загальнонародної номінації. Ось кілька прикладів з актів місцевого самоврядування села Одрехови, що в Прикарпатті: живина «худоба» (живина тота теди то при ва[с]ку при дЂдоу оставає — серед. XVI ст., АО, 5), маца «міра сипких речовин» (а тєпє[р] да[л]ем на трє[х] нєдєлА[х] мацоу пшеницЂ на погроубь — 6), стрьткь «дядько по батьковій лінії» (єсли бы пришло на прода[и] тому то фєдорови ролА тота а дЂти бы иванови дужЂ суму таковую о[д]ложи[ти] стрыкови своє[му] — 1574, 14). Проте цей процес не був нескінченним: поступове формування мовного узусу обмежувало введення вузьколокальних слів у літературну мову.

Поширеним засобом розвитку лексики староукраїнської мови був семантичний зсув. Так, у грамотах слово боронити поряд із давнім значенням «заважати, чинити перепони» і «захищати» розвиває нове — «забороняти» (И тые Токаревскіе рекли: мы дей вамъ не боронимъ стада господарского паствити тамъ — 1495, ССУМ, І, 113); іменник братьство із сфери монастирського життя поширюється на розвиток ремісництва і входить до складу сполучень типу братьство мєстьскоє, тобто об’єднання ремісників однієї або близьких професій, цех (ССУМ, І, 121); розширює коло значень слово вина: якщо в давньоруський період воно означало провину, звинувачення, пеню (Ср., І, 258-259), то в мові українських грамот це слово набуває ще ряду термінологічних значень — «грошовий штраф», «судова справа», «оплата за суд», «позичені гроші, борг» (ССУМ, І, 173-174); слово воєвода, яке в старокиївській мові позначало воєначальника військ певного князя, в староукраїнських грамотах уживається як верховний титул правителів Молдавського князівства та їхніх синів, а також виступає в значенні «намісник польського короля або великого князя литовського». Багато нових значень одержують загальновживані слова у зв’язку з їх функціонуванням у мові ділових документів; так, вивести набуває значення «вилучити, звільнити з-під чого» (мы оуставляємь съ своими паны гдє боуде[т] знайдєны боудоуть в сєлє[х] алюбо в мєстє[х] нємєцькы[х] имають быти инАты и вывєдєни а имають быти по[л]скымъ правомъ осоу[же]н[и] — XV ст., ССУМ, І, 212), выправити «вимагаючи, дістати», «видобути» (а такъже коли быхомъ имъ жолъду нє поплатили и щькодъ тогды имъ поволєваємь (!) и тымъ што суть c ними насъ оупоминати намъ лаАти нашихъ купцехъ брати нашихъ людехъ доколи свои записъ о[т] нихъ выправимы — 1433-1443, ССУМ, І, 220), высветлити «з’ясувати, вияснити» (а... ижє мы доброую <з>авжды мЂли єсмо яко и ныне мамы волю тако яко коро[л] хрестья[н]<с>кии коу покоєви а коу єдності а справедливосте нашоу вьісвєтли[в]ши о[т] ровности нє хочє[м] cА выламавати вартуючисА розлиянья <к>рови хрєстьянскои — 1447-1492, ССУМ, І, 220), выстояти сА (про маєток) «перейти у власність кредитора за давністю користування» (ИмЂнїя дЂди[ч]но которыи [ж] то оу пєнАзА[х] запїсоують нєкоторы[х] оу наши[х] сторона[х] дЂржано до иЮі лЂ[т] а потомъ сА выстояло — XV ст., ССУМ, І, 222), завЂзовати сА «зобов’язуватися до чого-небудь» (оучинили є[с]ми... доброво[л]но сА завЂзоуючи... голдъ прЂ(д)реченныи... на кажды[и] ча[с] ховати — 1436, ССУМ, І, 373), завЂсити «відкласти, відстрочити» (О