Самым "крупным планом" художник изображает двух героев - Лихарёва и Иловайскую. Это их писатель сводит "на пути", и их взаимные действие, направленные друг на друга, должны раскрыть их характеры. Рассказ "На пути" построен, однако, по совершенно другому принципу, чем указанные выше произведения. Во-первых, между персонажами никакого конфликта не возникает.

Обоюдное воздействие есть, но оно крайне ограничено: Иловайская даже не "возбудитель", она всего лишь живой объект, который умеет слушать. Лихарёву большего и не нужно. Иловайская застаёт его в тот момент, когда он только что вынужден был подвести печальный итог прожитой жизни и принять как наказание ещё одну, последнюю ссылку; поэтому он испытывает неодолимую потребность облечь мысли в слова и как бы ещё раз, повторно, осмыслить и оценить всё, что было сделано. Таким предстает главный герой перед читателем в начале рассказа.

Эпиграф из Лермонтова: "Ночевала тучка золотая на груди утеса - великана", если эпиграф считать "ключом" к произведению, то центральная тема - тема "незавершенной любви". Однако дело в том, что не Иловайская поразила Лихарёва, а наоборот; это она впервые встретила человека-великана, даже внешне он видится ей "громадного роста", "высоким", "с большой бородой"; она замечает, что он старается говорить тенором, а увлекшись заговорил басом и т.д. И весь сюжет построен так, что активным действующим лицом является Лихарёв: и в той части, в которой повествователь представляет его читателю, и в той, где герой повествуя о себе, сам оценивает свои действия. Две составные части произведения введены так, что читатель почти не замечает рассказа в рассказе, и весьма значительное количество герое не создает впечатления многолюдья. Персонажи расположены вокруг главного героя как бы по орбитам, расстояние которых от центра соответствует времени, отделяющему прошлые события от настоящего состояния героя. И на самой ближней орбите не Иловайская, а дочь Лихарёва - усталая, раздраженная, обиженная на отца Саша, бесконечно любящая его, живой постоянный укор ему. На следующих орбитах писатель располагает жену Лихарёва, спутницу его постоянных скитаний и соратницу, не вынесшую тягостей его жизни и рано умершую; мать, носящую по нему, живому, траур, но посылающую ему деньги, что дают ей сыновья на просфоры молебни; монашенку, из которой он сделал террористку, и т.д. до тех мальчишек, которых в детстве он нанимал мучить себя во славу Христа.

Прошлая жизнь Лихарёва предстаёт перед Иловайской. Чехов вводит прочное соединительное звено - Сашу, то спящую, то капризничающую, то умоляющую отца вернуться к прежней жизни, где светло, празднично, тепло. При этом события, отделённые, вероятно, не одним десятилетием, предстают совсем недавними, остро волнующими, ещё не пережитыми.

Среди героев, чьи судьбы-орбиты оказались прочно связанными с судьбой главного героя Лихарёва, нет места Иловайской. Она, рассудительная и рано повзрослевшая, не дала себя "притянуть", и это понятно: дело не в том что она испытывала воздействие Лихарёва очень короткий срок, а в том, что она сумела увидеть и оценить лишь силу и обаяние личности Лихарёва, она видела Лихарёва лишь рассуждающим, но не действующим, а дела его, безусловно, чужды и даже враждебны жизненным принципам Иловайской.

Система художественных образов убеждает, что центральный герой - личность незаурядная. Но, как это бывает у Чехова, незаурядное он хочет представить при первом знакомстве в виде сугубо заурядного, рядового. Иловайская встречает человека не просто невезучего, а беспомощного: извозчик ему попался пьяный, ехали они с Сашей в отвратительном экипаже, в дороге у них украли чемодан и т.д. Но это мелочи, главное, что в итоге целой жизни он изгнан братьями, схоронил жену, утратил состояние и не может содержать собственных детей, и уже нет у него дела, которому можно было бы отдать остаток жизни. Позади - ничего, кроме ошибок, принесших страдание всем, кому он был дорог, а впереди - одинокая старость в глухой степи. "Бесконечно несчастный, пропащий, заброшенный человек" Гузь О. Драма особистості через підтекст // Заруб. літерат. – 2003. - №3 (лист.). - 17 - таким предстает он перед Иловайской к концу рассказа.

Из полунамеков, деталей фактов складывается биография Лихарёва. Ему сорок два года. Из них полжизни он "состоял ... в штате атеистов и нигилистов". Окончил университет, страстно занимался естественными науками и небезуспешно. Затем "ударился в нигилизм с его прокламациями, черными переделами..." Катаев В. Проза А. П. Чехова. – М.: Изд МГУ, 1979. – С.145

Ходил в народ. Был бурлаком, работал на фабрике, был смазчиком, видимо, на железной дороге. Неизвестно - до или после, но "в своё время" был славянофилом, собирал образцы народного творчества. Последней верой было непротивление злу. Полжизни из сорока двух лет он отдал общественно-политической работе. Иначе говоря, Лихарёв жил в ту пору, когда революционное движение в стране развивалось по восходящей линии и приобретало огромный размах.

Чехов создает образ человека, бывшего в самой гуще борьбы за народные