Вибух Визвольної війни поставив перед Виговським, як і перед іншими українськими шляхтичами дилему: з ким бути? Українська православна шляхта в своїй масі підтримувала національно-визвольні й релігійні тенденції Визвольної війни, але вороже ставилася до антифеодальних. Цю дилему кожен рід, кожен шляхтич визначав по-своєму і прийняття остаточного рішення відбувалося часто болісне і неоднозначне. Одні шляхтичі безоглядно стали на бік свого народу (Богдан Хмельницький, Данило та Іван Нечаї, Іван Богун), другі — одразу зайняли ворожу позицію й поповнили каральні війська (кум Богдана Хмельницького М. Зацвіліховський, Байбуза), треті — приєдналися до карателів після короткої (С. Забуський, Я. Ясноборський) чи досить тривалої служби в повстанців (полковники Михайло Криса, Іван Головацький), четверті — випробували на собі що таке зворотня еволюція. Саме до останніх і належав Іван Виговський.
Коли почалася Визвольна війна, він опинився у кварцяному війську великого гетьмана коронного Миколи Потоцького. Будучи в авангарді, який очолював Стефан Потоцький — син головнокомандуючого, ротмістр Виговський брав участь у битві під Жовтими Водами й у вирішальний момент (бій побіля Княжого Байрака 16 травня 1648 року) стояв супроти повстанців до останнього. Коли під верхівцем загинув кінь, Виговський бився пішо й припинив опір лише тоді, як утратив свідомість. Поранення і значна кровотеча... Якийсь запорожець, що підібрав знепритомнілого, продав його татарину. Одначе з полону Виговський втік. Але його знову спіймав інший запорожець і проміняв іншому татарину за поганенького коня. Виговський і цього разу з неволі втік, та знову був спійманий і переданий самому ханові, очевидно, вже після Корсунської битви (26 травня 1648 року). Кримський хан Іслам-Гірей III наказав прикувати в'язня до гармати, і тоді бранця врятував Богдан Хмельницький, який відносно нього порозумівся з ханом. Виговський дав гетьману присягу вірно служити і в принципі додержав її. Принаймні, за життя Богдана Хмельницького не бачимо якихось серйозних розходжень між ним і Виговським.
Варто зазначити, що шлях Івана Виговського до повстанців нагадує шлях видатного сподвижника Богдана Хмельницького Михайла (Станіслава) Кричевського. Кричевський походив з українсько-білоруської шляхти, вірно служив королеві Владиславу IV, але в той же час саме він відпустив з чигиринської в'язниці на волю свого кума Богдана Хмельницького. Взятий у полон під Корсунем, Кричевський повернувся з католицизму до православ'я, отримавши нове ім'я (Михайло) і потім вірою і правдою служив повсталому народу. Ставши київським полковником, він перекрив шлях в Україну литовсько-шляхетським військам Радзівілла в битві під Лоєм. Хоча Кричевський Зазнав поразки і був смертельно поранений у бою, однак його дії не дозволили Радзівіллу з'єднатися з королем Яном-Казимиром і сприяли перемозі повстанців Богдана Хмельницького під Зборовом.
Перейшовши на бік повстанців, Виговський став служити особистим писарем гетьмана, очевидно, і в генеральній канцелярії. Джерела спочатку не вирізняють Виговського серед оточення гетьмана. Так, у щоденнику посольства А. Киселя, написаному Войцехом М'ясківським, Виговський навіть не згадується під час переговорів у Переяславі (лютий 1649 р.). Але дещо пізніше Виговський" робить блискавичну кар'єру. З квітня 1649 р. бачимо фактично двох писарів Війська Запорозького: генерального писаря Івана Креховецького та Івана Виговського, котрого ще називають "покоєвим", тобто особистим писарем гетьмана. Іван Демкович Креховецький — перший генеральний писар Війська Запорозького, в роки Визвольної війни, походив з української православної шляхти. Він заклав основу Генеральної канцелярії, мав значний авторитет і тому не випадково його підпис бачимо поруч із гетьманським на деяких документах3. Обидва Івани — Креховецький та Виговський — нарівні й разом — починаючи з квітня 1649 року зустрічають іноземних послів, дістають від останніх однакові подарунки, але Виговський уже тоді починає відтручувати свого колегу від справ. Так, переговори з російським послом Г. Унковським (квітень 1649 р.) проводили лише Богдан Хмельницький та Іван Виговський, більше ніхто із старшини не був допущений на них. У Реєстрі Війська Запорозького, складеному наприкінці 1649-го — на початку 1650-х років за активної участі Івана Виговського, про що свідчить навіть вірш-панегірик у Реєстрі, Іван Креховецький згадується вже як корсунький полковий писар. Сам же Іван Виговський став одноодноосібним генеральним писарем Війська Запорозького і саме в такому ранзі про нього згадує Реєстр.
Іван
