У 1753 р. Сковорода повертається додому в свої рідні Чорнухи. Сковорода в ті часи був багатий на знання, але дуже бідний на матеріальні статки, тому в той час він був у пошуках роботи. Пізніше Сковорода дізнається, що в Переяславській семінарії є місце вчителя поезії. Він з проханням звертається до переяславського єпископа Івана Козловича і той призначає його вчителем. У цей час Сковорода починає формуватися як філософ. Приблизно тоді, як він сам каже, Біблія стає його улюбленою книгою, і починає її пильно вивчати.

У 1763-46 рр. Сковорода займає посаду вчителя у Харкові. У цей час він зустрічається із Ковалінським, з яким його єднає велика дружба. Вони вивчають класиків - Плутарха, Ціцерона, Горація, Лукіяна, проте основну увагу вони звертали на Біблію.

У 1766 р. Сковороду було призначено професором «блаґонравия» у Харківському Колегіумі. Цю пропозицію він радо прийняв і не брав ніякої платні за роботу.

В останні роки свого життя він мандрує по монастирях, знайомих поміщиках, відвідує ярмарки, де навчає простий народ. Старість не змінила його життя. Одні вважали його за розумного, інші - за юродивого, дивака, проте всі шукали його і всі були раді його розмові. Він все частіше ходив у степи, бо він вважав, що на самоті можна складати трактати, збільшувати «Сад божественних песен» або грати на флейті чи сопілці і пізнавати себе, Бога і Біблію.

Період з 1766 — 1794рр. був найплодовитішим в його діяльності й творчості. За цей час Г. Сковорода створив майже всі свої літературні та філософські праці; він написав 18 творів і зробив 7 перекладів з латинської на російсько-українську мову того часу. Крім „Сада божественных песней”, двох проповідей, ним були написані наступні твори, що до нас дійшли: «Наркисс» (1767), «Астрахань» (1767), «Беседа, нареченная двое» (1772), «Диалог, или розглагол о древнем мире» (1772), «Разговор дружеский о душевном мире» (1772), «Басни Харьковские» (1774), «Разговор, называемый Алфавит, или Букварь мира» ( 1774), «Икона Алкивиадская» (1776), «Жена Лотова» (1780), «Брань архистратига Михайла со Сатаною» (1783), «Благодарный Евродий» (1787), «Потоп змиин» (1791).

У серпні 1794 р. він був дуже хворий і пішов у Орловську губернію в с. Хотетово на зустріч із Ковалінськім, адже це була їхня остання зустріч. Із Хотетова він іде на рідну Україну, відмовляється від грошей, які дає йому Ковалінській. Так прийшов він до села Пан Іванівки, де жив його знайомий поміщик Ковалевський, там він і помер.

Сам Григорій Савич у своїй знаменитій сатиричній пісні «Всякому городу свой нрав й права» до певної міри дав вірний малюнок сучасної йому епохи.

Україна являла собою тоді країну, яку атакував російський капітал, що шлях його випав через неї. Таким чином, час з 1722 до 1764 р. це перехідна доба в житті України, пережиток старої козацької автономії, але з деякими ще старими козацькими традиціями. У 1763 р. автономія була скасована і Сковороді довелося прожити ЗО років у важку для України добу царювання Катерини II, яка скасувала політичну автономію України. Форми політичного життя України, що існували з 17 ст., з часів Б. Хмельницького, автономія гетьманщини у складі Російської держави та політична автономія, хоча і в менших розмірах, Слобідської України, були Катериною II скасовані і таким чином українське суспільство з його керуючими класами - козацькою старшиною та козацтвом, що жило політичними інтересами протягом більш ніж сто років, опинилося поза цими інтересами. Накази старшини та козаків до катеринської комісії для складання проекту нового Уложення (1767) свідчать, що козацтво і його старшина не примирилися з політичним актом царського самодержавства та навіть у перший час виявили деякий, хоч і не дуже великий пасивний та активний опір. Цікаво, що бажання відновлення гетьманщини висловлювало навіть козацьке населення невеликих міст та сіл. Звичайно, за гетьманщини йому жилося не дуже добре, але й реформи Катерини II не покращили його становища. У всякому разі політичні інтереси у суспільстві зникли, почався політичний занепад. І саме на цей час припадали виступи Сковороди як вчителя у додаткових класах Харківського Колегіуму. Саме в цей час він познайомився з харківським губернатором Щербініним, який скасував автономний устрій Слобідської України та перетворив її в Слобідсько-Українську губернію звичайного російського типу, з усіма хибами тодішньої губернської адміністрації. І ось у таку сумну добу політичного лихоліття працював Сковорода. Але більш ніж на політичний бік реформи Катерини II, треба звернути увагу на їхній соціально-економічний бік. Козацькій старшині Слобожанщини було даровано російські чини і таким чином їй відкрилася стежка до набуття російського дворянства, що здійснювало її старі мрії та бажання, бо дворянство мало право мати кріпаків. Отже, усю свою енергію дворяни звернули виключно на розвиток свого матеріального добробуту - на поширення земельного фонду, на збільшення числа підданих та їхніх обов’язків на користь поміщиків.

Позитивним явищем тодішнього життя треба визнати нахил до освіти, яким перейняті були всі кола суспільства, не тільки вищі, але й козацтво, селяни. Вони утворили та утримували на свої кошти нижчі школи, що існували по всій Слобідській Україні, в яких навчали мандрівні дяки-вчителі. І Сковорода вчився в одній з таких шкіл, а потім і сам став немовби мандрівним вчителем у найкращому розумінні цього слова. Над