Отже, риси того часу не могли не вплинути на філософа. Звичайно, він відчував вплив свого оточення, соціальних умов і стосовно його діяльності як вчителя, і як мандрівного філософа, і як літератора. Це відбилося на його мові та стилі, на богословських працях. Але разом з тим, він виступає перед нами критиком, що тоді досить гостро ставився до існуючих на той час традицій, крім того, він утворив власний світогляд, свою власну філософію - науку про життя, - що була синтезом його позитивних поглядів, які він поширював у суспільстві, він всупереч існуючим ідеалам створив свій ідеал, і дуже хотів, щоб він здійснився. Сковорода, безумовно, був одним із найвидатніших культурних діячів України 18 ст. і являв високою мірою своєрідну особу, був звичайно продуктом свого часу, але значно перевищував загальний рівень своєї доби, проводив боротьбу з її ідеологією та забобонами у релігійній сфері. Це була головна проблема його життя. Він ставився цілком негативно до сучасного йому громадського устрою з його прагненням про матеріальний добробут, що будувався на визиску праці інших людей, з його нехтуванням простого трудового, близького до природи життя. Нарешті, він відповідно до своєї науки збудував на нових підвалинах і своє власне життя, присвятивши його розумовому та моральному пробудженню всього народу, з усіма його класами, до найнижчих, до селянства включно, з якого він вийшов і з яким ніколи не розлучався, не йдучи тим битим шляхом величезної більшості своїх земляків, для яких освіта була тільки засобом стати паном. Він обрав собі просту професію мандрівного вчителя, і побував у багатьох містах за кордоном. І скрізь по цих містах Сковорода знайомився із відомими вченими того часу. Сковорода цілком вільно володів латинською та німецькою мовами, розумів добре і грецьку, через це він легко міг стати знайомим багатьох вчених, та набув собі разом з цим багато нового знання, якого не зміг би набути у себе на батьківщині.

Будучи вчителем Переяславського колегіуму, Сковорода двічі жив у родині полтавського дідича Томари, виховував його сина, був учителем у додаткових класах Харківського колегіуму. Це була самостійна доба його просвітньої педагогічної діяльності. І ця вся його діяльність перейнята головною рисою - це відмова від старих методів навчання та виховання, його новаторство у цій галузі. У Сковороди був, безумовно, нахил до педагогічної діяльності - це була, як він сам казав, його стать. У Переяславському колегіумі він викладав піїтику (поезію), рівень його знання був значно вищий, ніж у тодішніх провінційних школах, і ось він склав для своїх викладів підручник за новими правилами. Єпископ побачив у цьому небезпечну новину, і поставив вимогу викладання по-старому. Сковорода, розуміючи, що його система більше відповідає вимогам науки і в той же час є більш зрозумілою для учнів, відмовився виконати вимогу єпископа, і його прогнали з посади вчителя.

Але ось багатий поміщик С. Томара шукає вчителя для свого сина панича Василя. На посаді приватного вчителя він виховує Василя також у своєму, новому дусі: спочатку виховував серце свого вихованця, зважаючи на його природні здібності. І вихованець полюбив його на все своє життя. 4 роки пробув Сковорода другий раз у Томари в селі і використовував цей час у 2 напрямках: по-перше, в цей час після довгої внутрішньої боротьби остаточно вирішив обрати для себе життєвий шлях бідного мандрівника, і цю свою думку він потім здійснив; по-друге, тут він написав значну частину свого літературного збірника «Сад божественних песен», що у ньому яскраво відбилася його душевна боротьба. У вільні години він ішов в гай, садки, степи і віддавався там своїм думкам. Відмовившись після напруженої внутрішньої боротьби від того, щоб обрати собі якийсь звичайний стан, Сковорода обрав для себе шлях утримання, самообмеження, покори, працьовитості, терпіння і простоти. Він відмовився від усіх звичайних життєвих шляхів і «вирішив стати творцем свого життя, взяти за основу зовнішнього самовизначення - самовизначення внутрішнє. Він відкинув всякий готовий зміст життя, і поставившись з сумнівом до всіх шляхів, вирішив найперше залишитися самим собою, утворити собі таке життя, що цілком у всіх частинах своїх виходило б з чистої для ідеї його внутрішньої істоти.

У 1759 р. Сковорода переселився в Слобідську Україну - на Харківщину, одержав посаду вчителя поезії у Харківському колегіумі. Жив він тут дуже просто: одягався в селянський одяг, вставав до сходу сонця, не їв м'яса та риби і йшов за місто у садок, при цьому завжди був бадьорий та веселий. Сковорода однаково ставився до людей усіх станів, відвідував хворих, заспокоював сумних, розділяв останнє з убогими, був побожний. Очевидно, тут він і здійснював обраний ним життєвий шлях. Харківський колегіум був у той час, до відкриття в Харкові університету, освітнім осередком Слобідської України, в ньому викладали і світські дисципліни , і в ньому вчилося не мало дворянських та міщанських дітей. Сковороду вмовляли прийняти чернецтво, але він їм на це так відповів: «Їжте жирно, пийте солодко, одягайтеся м'яко та чернецтвуйте.» Він залишив навчання в колегіумі, але потім знов вступив до нього, щоб керувати освітою та вихованням у своєму напрямку учня