Життя преподобного Феодосія було сповнене чудес, але й серед них виокремлюються ті, які своєю прозорливістю послужили спасінню монастиря від всіляких небезпек. Зі збільшенням числа братії преподобному отцю довелося розширювати територію монастиря, аби розпочати будівництво нових келій. Разом з іншими ченцями узявся він до будівництва нової, більшої огорожі. Коли було зламано старий мур, обитель залишилася зовсім беззахисною. Уночі до монастирських стін підійшли розбійники з надією чимось поживитися у чернечих келіях. Наблизившись до храму, зловмисники почули у церкві спів. Вирішивши, що там відбувається Богослужіння, вони сховалися у густому лісі. Трохи перечекавши, вони знову попрямували до храму. І цього разу грабіжники зупинилися перед дверима — в церкві лунав чарівний спів, всередині виблискувало дивне світло, а від самої будівлі поширювалися духмяні пахощі. Це відбувалося тому, що в церкві знаходилися ангели, які славословили Бога. Розбійники, подумавши, що братія відбуває нічне молитовне стояння, знову відступили. Вони вирішили дочекатися, поки ченці розійдуться, аби зробити свою чорну справу. Таким чином вони декілька разів підступали і відступали від церковних стін, відлякувані співом ангелів. А між тим почало світати, і пономар задзвонив до заутрені. Зачувши дзвін, грабіжники попрямували в лісові хащі. І тоді злодії вирішили: коли зберуться усі ченці разом з ігуменом Феодосієм у церкві, вони перекриють вихід і виріжуть їх усіх, а потім заволодіють майном. Наблизившись до храму, злодії раптом були вражені страшним чудом: церква разом з ченцями стала підніматися вгору і застигла у повітрі на такій висоті, що грабіжники не могли дістати її навіть пострілом. Перелякані таким видивом, у панічному страху вони розбіглися. З часом вони всі розкаялися у своїх намірах і поклялися більше ніколи не займатися злочинним ремеслом, а їхній ватажок, з трьома найближчими побратимами, сповідувався і шукав спокути у самого преподобного Феодосія. Зі спасительними настановами ігумен відпустив колишніх зловмисників. Це був далеко не поодинокий випадок чудесного спасіння Печерського монастиря і його братії.