Літературна творчість Кропивницького відбиває його невпинний пошук, постійні експерименти у жанрово-стильовій сфері. Кожен з його творів має кілька варіантів, між якими часовий розрив нерідко розтягується на роки, через що й відмінності між ними досить істотні.

У перше двадцятиліття Кропивницький писав переважно твори комедійних жанрів— «Помирились» (1869), «За сиротою і бог з калитою, або ж несподіване сватання» (1871), «Актор Синиця» (1871)— переробка водевілю Д. Ленського «Лев Гурич Синичкін», «Пошились у дурні» (1875), «По ревізії» (1882), «Лихо не кожному лихо—іншому й талан» (1882), «Вуси» (1885)—за оповіданням О.Стороженка. Цим водевілям, як і створеним у цей період драмам «Невольник» (1872) за поемою Т. Шевченка, «Беспочвенники» (1878, остаточна редакція—1898), «Доки сонце зійде, роса очі виїсть» (1882), «Глитай, або ж Павук» (1882), притаманні жанрова визначеність, традиційність системи художніх засобів (зокрема, розгортання конфлікту навколо головного героя або головної пари, яким протиставлені інші персонажі). Згодом з'являються п'єси, в яких конфлікт дещо розгалужується, втрачаючи єдиний центр розвитку дії, але сама дія ще розвивається в одному напрямі. У драмах «Де зерно, там і полова» («Дві сім'ї») (1888), «Зайдиголова» (1889), «Олеся» (1891), «Перед волею» (1899), «Розгардіяш» (1906) поряд з основним конфліктом розгортається додаткова сюжетна лінія, яка не лише сприяє його поглибленню, а й має свою ідейно-естетичну значущість.

У 90-ті рр. Кропивницький не раз свої п'єси називає малюнками — «малюнки сільського руху» («Конон Блискавиченко», 1902; «Скрутна доба», 1906), «малюнки сільського життя» («Старі сучки й молоді парості», 1908), «малюнки сільського каламуту» («Зерно і полова», 1910),— інтуїтивно відчуваючи істотні відмінності їх структури, в якій важко визначити початок, середину й кінець дії, бо зав'язка в них, по суті, відбулася ще до початку твору, а конфлікт фіналом не вичерпується. Ці п'єси можна вважати перехідними від традиційної до новітньої драми, оскільки в них зберігається принцип сюжетного розвитку.

На відміну від Чехова, який повністю переносив конфлікт у внутрішнє життя персонажів, Кропивницький постійно дбав про сценічність своїх творів. Своєрідне відбиття знаходить у нього усвідомлена в цей період багатьма письменниками Росії суспільна потреба в публіцистичній загостреності мистецтва: драматург раз у раз надає героям можливість відверто висловлювати свої погляди, давати оцінку різним громадським явищам, подіям, вчинкам. У ряді творів на сцену виводиться велика група людей, яка слухає промови на суспільно-політичні теми. Помітно збільшується кількість дійових осіб та скорочується відстань між головними й другорядними. Це веде до розгалуження основного сюжету й виникнення кількох різнопланових (соціальний, моральний, побутовий) конфліктів, які співіснують паралельно, час від часу перехрещуючись, а під кінець твору сходячись в один вузол, дістаючи спільну чи принаймні одночасну розв'язку. Так, на структуру п'еси впливає прагнення її автора відповідати на запити часу, так переплітаються у його творах традиційні й новітні засоби.

Своєрідним явищем є комедії Кропивницького «Чмир» (1890), «На руїнах» (1900), «Супротивні течії» (1900), «Мамаша» (1903), «Старі сучки й молоді парості», як і водевіль «Дійшов до розуму» (1909). У деяких з них наявні ознаки трагікомедії, що була новим для того часу жанровим утворенням, а головні персонажі — новоявлені пани з учорашніх мужиків, часом і з колишніх кріпаків — змальовані сатиричними барвами. Незлостивою іронією позначено комедію «Голомозий» (1908), названу автором драмою. Серед авторських жанрових визначень є й «етюд» (одноактівки «По ревізії», «Лихо не кожному лихо...»), ідейно-тематично пов'язаний з драмами письменника.

Прагнення драматурга до жанрової різноманітності з метою повніше відобразити складність життя й разом з тим сюжетною винахідливістю привабити глядача до театру знайшло свій вияв і в двох останніх його творах, позначених трагедійністю. У драмі «Страчена сила» (1903) герой, опинившись «на дні» суспільства, відчайдушно, але марно чинить опір жорстоким обставинам і врешті гине, задавлений ними (тут звучить новий для письменника мотив розплати за вчинений злочин). Фінал п'єси «Зерно і полова» видається несподіваним, та загибель чесної людини від руки жандарма (за бунт) цілком закономірна. Такий сюжетний поворот з'являється в українській літературі вперше.

Елементи трагедії спостерігаємо і на початку творчого шляху Кропивницького, причому із зростанням його як художника збільшується їх кількісна й якісна вага. Це зумовлено як матеріалом, що був основою його творів,