Письменник добре розумів, що відповісти на питання, котрі поставали перед українською культурою й нацією загалом, можна лише зосередившись на найгострішій проблемі, в якій міцним вузлом перепліталися б усі ті питання. Це була проблема міста і села, взаємини двох класів, які найвиразніше окреслювали минуле й особливо сучасне життя народу в соціальному та національному аспектах. Найглибше це розкрито в оповіданнях "Третя революція" (1925), "Остап Шаптала" (1921) і в романі "Місто".

У цьому романі письменник показав образ людини, в душі якої йде боротьба добра і зла. Цей твір утвердив критику в тому, що письменник "цікавиться не людством, а людиною". Навколо "Міста" завирували пристрасті: почали з'являтися рецензії та статті, влаштовувалися обговорення в студентських аудиторіях та робітничих колективах. Одних роман, як здобуток української прози, зацікавлював, окрилював; іншим видавався лише продовженням ідеологічних збочень автора у трактуванні теми "місто-село". Немало було й таких, що побачили в ньому не менш як інтелігентсько-попутницьку опозицію до пролетарського мистецтва, а це вже трактувалося як класовий антагонізм. Все це відбувалося на тлі подій 1929 року, коли розпочався наступ на українську інтелігенцію вже з цілком політичним прицілом: ізолювати вихідців дореволюційної формації, що своїми "ідеалістичними" теоріями загальногуманістичного виховання заважали розквіту нової революційної культури.

У квітні 1929 року ОДПУ організувало процеси над українськими націоналістами, спрямовані проти невеликих груп української інтелігенції. Протягом того ж року відбулися публічні процеси над українськими академіками. У липні було заарештовано 5 тисяч людей у справі вигаданої підпільної організації "Спілка визволення України" (СВУ)… У такій ситуації видається навіть дивним, що прізвище Валеріана Підмогильного не фігурувало на цьому процесі в ролі підсудного за книжку, в якій не показано "змички робітників і селян", та ще й головний герой - міщанин з куркульською ідеологією".

Не зважаючи на нападки критики, Підмогильний пише новий роман "Невеличка драма", який за фабулою досить близький до "Міста". Критик А. Музичка у статті "Творча метода Валеріяна Підмогильного", опублікованій за кілька місяців після виходу "Невеличкої драми", відзначав: "Знову Підмогильний вживає свої методи, щоб у замаскованій формі забрати голос у таких справах, як національна політика радвлади (українізація), як боротьба за українську радянську культуру…". Це було не далеким від істини. Прозаїк справді "забирав голос" у проблемі національної політики, але не в замаскованій формі, хоча й бачив, чим обернулося це все для Миколи Хвильового, Миколи Куліша, Юрія Яновського.

Загальна атмосфера ставала дедалі гнітючішою. Підмогильного виводять зі складу редколегії журналу "Життя і революція", його твори майже не друкують. Однак він продовжує працювати. У 1931 переїжджає до Харкова. Проте й там протягом кількох років (1931-1934) йому вдається видати лише одне оповідання "З життя будинку". Тоді весь талант і енергію Підмогильний спрямовує на перекладацьку діяльність: випускає двотомник творів Дідро, трактат Карла Гельвеція "Про людину", бере активну участь у виданні 15-томника Оноре де Бальзака та 25-томника А. Франса.

6 грудня 1934 р. в Заньківський будинок творчості приїхала схвильована дружина: "Учора в Києві заарештували Євгена Плужника… Треба тікати!" Сумнівів більше не було - забирали найближчих. Але втікати письменник нікуди не збирався. Через два дні, 8 грудня 1934 року, Валеріана Підмогильного заарештували. Інкримінували "участь у роботі терористичної організації, що ставила собі за мету організацію терору проти керівників партії". Слідство в Харкові й Києві велося в справі контрреволюційної боротьбистської організації, до якої, крім Підмогильного, були зараховані Є. Плужник, М. Куліш, В. Вражливий, В. Поліщук, Г. Епік, М. Любченко (Кость Котко), О. Ковінько, Г. Майфет - загалом 18 людей. На всіх допитах Підмогильний відповідав слідчим: "Винним себе не визнаю". Коли тиск посилився, написав офіційну заяву слідчому Блоку, в якій зазначив: "Беручи до уваги, що за Вашою заявою матеріал у моїй справі достатній для віддання мене до суду…, я даю таке сумарне зізнання:

1. Ніколи ні до якої терористичної організації я не належав і не належу. 2. Ніколи ніякої терористичної діяльності я не проводив. 3. Про існування подібних організацій, про їхню діяльність або діяльність осіб, зв'язаних з ними, я ніколи нічого не знав, інакше як з виступів представників Радвлади й партії в пресі й на прилюдних зборах. 4. Тому всякі зізнання інших осіб та обвинувачення мене в приналежності до терористичної організації і в терористичній діяльності я рішуче відкидаю як брехливі й наклепницькі".

Слідчий тричі просив розпорядження продовжити слідство, поки врешті в протоколі від 11 січня 1935 року з'явився запис буцім зі слів Підмогильного: "Останнім часом я належав до групи письменників-націоналістів з терористичними настроями у ставленні до вождів партії". А після перевезення до Київського спецкорпусу НКВД на допиті 19 січня 1935 року прокуророві Українського військового округу сказав: "Я не належав до організації. Я вважав, що постанови партії по національному питанню в життя не проводяться… Для мене представниками партії в літературі були Хвильовий, Яловий, Шумський". За вироком виїзної сесії Військової колегії Верховного Суду СРСР 27-28 березня 1935 року був засуджений на десять років позбавлення волі й відправлений до Соловецького табору