Тоді Демосфен на чолі афінського посольства прибув у Фиви з пропозицією союзу проти Пилипа. Але там уже знаходилися македонські посли (цар випередив його), що, не скупясь на обіцянки, усіляко відговорювали фиванцев від союзу з афинянами. Однак Демосфен домігся блискучого успіху. Його натхненні мови, у яких він призивав до мужності і нагадував про славу і честь Греції, вирішили справу: фиванци вступили в союз з афинянами проти загального ворога. Обидві сторони стали готуватися до останньої сутички.

Улітку 338 р. до н.е. відбувся фатальний бій при Херонее.

Армія Пилипа складалася з 30 тисяч піхоти і 2 тисяч вершників. Чисельність війська союзників - афинян і фиванцев - була трохи меншою.

На світанку обоє війська вишикувалися в бойовому порядку. Правим крилом македонського війська командував сам Пилип, лівим - його вісімнадцятирічний син Олександр, майбутній великий полководець; у центрі стояв досвідчений воєначальник Антипатр.

Почався лютий бій. Довгий час військове щастя не схилявся ні в ту, ні в іншу сторону. Першим вирішального успіху домігся Олександр: його воїни завдали нищівного удару "священному загону" фиванцев.

Навпаки, на правому крилі афиняне прорвали ряди македонців і потіснили їх. "За мною! - закричав афінський стратег, - перемога наша!"

Упоєні успіхом, що настають афиняне, однак, розбудували свої ряди. "Ворог не вміє перемагати!" - сказав Пилип, що спостерігав з висоти за ходом бою. Він швидко перешикував свою фалангу і вдарив на афинян. Афиняне здригнулися, і все грецьке військо стало відступати.

Македоняне здобули рішучу перемогу, незважаючи на запеклий опір афінських гоплитов і безстрашну хоробрість фиванской фаланги ("священного загону" з 300 чоловік, що усі загинули).

У цій битві афиняне втратили 1000 чоловік убитими і 2000 потрапило в полон.

Демосфен боровся рядовим гоплитом і відступив з полючи бою разом з військом. За це згодом оратор Есхин обвинуватив його в боягузтві. Народ афінський, однак, не повірив наклепу ворогів великого оратора і доручив йому виголосити надгробну промову в пам'ять бійців, що упали при Херонее, що вважалося високою честю.

Звістка про поразку при Херонее зробило приголомшливе враження на афинян. Негайно зібралися народні збори, народ виніс постанову готуватися до облоги і перевозити жінок і дітей із сіл за стіни міста; крім того, хтось запропонував звільнити рабів і надати право громадянства іноземцям для заклику їхній в армію. Піти на таку крайню міру навіть у настільки небезпечний момент для батьківщини афінські народні збори не зважилися.

Демосфен разом зі своїми прихильниками організував захист міста, поголовне озброєння громадян, лагодження стін і т.д.

Грізна небезпека, на щастя, незабаром минала; удалося укласти світ на порівняно прийнятних умовах: афинянам був залишений флот і головні володіння; однак Афінський морський союз - основа їхньої могутності - був розпущений, і Афіни повинні були вступити в знову організований загальгрецький союз на чолі з Пилипом.

Херонейская битва вирішила долю Греції: грецькі держави утратили волю і незалежність, усюди влада переходила в руки багатіїв, що співчували Македонії.

В Афінах підняли голову зрадники, явні і таємні прихильники Пилипа. Вони стали чи ледве не щодня збуджувати обвинувачення проти Демосфена й інших представників народної партії.

Однак знайшлися патріоти, що невпинно трудилися для відновлення моці держави. На чолі їх були Демосфен, Ликург і інші.

Ликург протягом чотирьох років шляхом строгої економії знову підняв державні доходи до 1200 талантів у рік. Демосфен завідував "видовищною скарбницею", що була тепер єдиною підтримкою афінської бідноти. Афиняне стали, помалу оправлятися після страшної поразки.

Цар Пилип тим часом зібрав загальгрецький з'їзд у Коринфі, де урочисто проголосив створення загальгрецького союзу під керівництвом македонського У розпал готувань до походу Пилип був убитий на весіллі своєї дочки в місті Егах у Македонії, через два роки після Херонейской битви (336 р. до н.е.).

Демосфен одержав повідомлення про смерть Пилипа, коли народні збори ще не знали про це. Він з'явився в раду і радісно оголосив, що бачив сон, що передвіщає афинянам велике щастя. Незабаром прийшла звістка про смерть Пилипа. Народні збори ухвалили принести богам вдячну жертву, а убивцю пануючи нагородити вінком. Великий оратор прийшов у той день у народні збори у святковому одязі з вінком на голові, хоча власну його семью осягло велике горе: усього кілька днів назад померла його дочка. Але народну радість Демосфен ставив вище особистого горя. Народ радів, сподіваючись скинути македонське ярмо.

Снову до влади був покликаний Демосфен. В усіх містах Греції піднявся рух проти македонян і пробудилися надії на волю. Афиняне послали посольство у Фиви й інші грецькі держави з пропозицією союзу проти Македонії. Афіни вступили в снощения також з персами, спонукуючи їхній негайно почати війну з Олександром. Демосфен думав, що зі спадкоємцем Пилипа, хлопчиськом і дурачком, як він називав Олександра, справитися буде легко. Демосфен сподівався на успіх повстання.

Проте, усупереч чеканням, Олександр швидко покінчив зі своїми супротивниками в Македонії і Фессалії і змусив греків у Коринфі визнати себе вождем загальгрецького війська для походу на Персію. Однак йому довелося почати похід на північ проти трибаллов, що загрожували границям Македонії.

Користаючись відсутністю Олександра, першими повстали фиванци, а за ними й інші грецькі держави. Фиванци осадили македонський гарнізон, що стояв у них, і багатьох воїнів перебили.

Олександр, розбивши трибаллов, зненацька з'явився з військом під