В Афінах панувало страшне сум'яття: очікували, що Олександр почне облогу. Однак ціною повної покірності удалося випросити пощаду в переможця. Олександр зажадав тільки видачі Демосфена й інших супротивників Македонії.

Демосфен прийшов у народні збори і розповів народу байку про овець, що видали своїх собак вовкам. Себе самого і свого товаришів він порівнював із собаками, що билися за народ, а Олександра назвав вовком. На щастя, увага Олександра бути відвернено готуваннями до перського походу, і він не став наполягати на своїй вимозі. Демосфен і його друзі залишилися в Афінах.

Виступивши в похід проти Персії на чолі 30 тисяч чоловік піхоти і 5000 вершників. Олександр переміг персів у боях при Гранике і Иссе (334-333 р.); потім він наголову розгромив перське військо при Гавгамелах (на березі ріки Тигр) і заволодів Вавилоном і величезними скарбами перських царів.

Тим часом в Афінах до влади знову прийшла македонська партія. Тепер супротивники великого оратора знайшли час придатним, щоб з ним розправитися. Справа в тім, що ще кілька років назад один із прихильників народної партії запропонував увінчати Демосфена золотим вінком за високі патріотичні заслуги. Народні збори погодилися з цим і ухвалило нагородити великого громадянина Афін вінком. Звичайно, прихильники Македонії заперечували, і Есхин уніс скаргу на постанову зборів у суд присяжних; він доводив неправильність рішення народних зборів і заявив, що Демосфен зовсім не заслуговує такої високої нагороди.

Демосфен змушений був захищатися. Суд перетворився в двобій двох самих знаменитих ораторів Афін. Вороги великого оратора не врахували, однак, настрою народу, що не хотів миритися з утратою незалежності.

Суд почався при величезному скупченні народу. Есхин виголосив обвинувальну промову, повну несправедливих нападок на Демосфена. У знаменитій захисній мові "Про вінок" великий оратор дав огляд усієї своєї діяльності на благо батьківщини і яскраво обрисував зрадницький образ дій Есхина. Незважаючи на тиск із боку супротивників, судді винесли справедливий вирок. Есхин був підданий грошовому штрафу і повинний був виїхати у вигнання. Успіх мови "Про вінок" був не тільки перемогою великого оратора, але і торжеством патріотичних сил в Афінах і у всій Греції.

У результаті перемоги на суді вплив Демосфена на державні справи зросло. Однак тепер, навчений гірким досвідом, він діяв обережно. Він бачив силу ворогів і відсутність єдності в греків і тому намагався утримувати співгромадян від різких необдуманих виступів проти македонян. Так, наприклад, афиняне по його раді не підтримали повстання спартанців. Це повстання було швидко подавлене македонянами.

Олександр тим часом був цілком зайнятий азіатськими справами, надавши повновладно розпоряджатися в Греції своєму полководцю Антипатру. Однак він надіслав у Грецію два розпорядження: по-перше, він велів почитати себе богом і, по-друге, наказував усім грецьким державам повернути своїх вигнанців. Над першим велінням греки сміялися, а останнє викликало сильне обурення. Справа в тім, що вигнанцями були звичайно зрадники, ненависні народу.

У цей час відбулася нова подія, що фатальним образом відбилося на долі Демосфена.

Скарбник Олександра, Гарпал, скориставшись довгою відсутністю пануючи у Вавилоні (цар почав тоді похід в Індію), викрав величезну скарбницю перських царів. На ці гроші він набрав 6 тисяч найманців і з 30 кораблями зненацька прибув в афінську гавань Пирей. Скарбник намагався грошима залучити на свою сторону афінських державних діячів, обіцяючи їм можливість домогтися незалежності для Греції.

Деякі оратори пропонували взяти гроші Гарпала і негайно почати загальне повстання в Греції проти македонян. Однак Демосфен і інші відомі діячі висловилися проти.

Гарпала не допустили в Афіни, і він відправився в Пелопоннес на мис Тенар. Там він залишив своє військо і велику частину скарбів, а сам, захопивши із собою 750 талантів, повернувся в Афіни. Тепер він уже просив тільки про надання йому притулку.

Тим часом Антипатр і мати Олександра Олімпіада зажадали в афинян видачі викрадача скарбниці. За пропозицією Демосфена Гарпал був затриманий, а привезені їм гроші покладені на збереження в Акрополь, щоб повернути їх потім Олександрові. Гарпалу удалося бігти на Крит, де він незабаром був убитий.

Коли зробили підрахунок захоплених у Гарпала грошей, то виявилося, що з привезеної їм суми залишилося усього лише 350 талантів, решта грошей кудись пропали. Демосфен запропонував зробити строге розслідування цієї справи, причому ручався своїм життям, що він невинний у розкраданні грошей. Були зроблені масові обшуки, але грошей не знайшли.

Демосфен і деякі інші обличчя були притягнуті представниками македонської партії до суду за обвинуваченням у розкраданні грошей, підкупі і пристрої втечі Гарпала. Під тиском супротивників суд визнав Демосфена винним і присудив його до сплати 50 талантів. Тому що він не міг заплатити такої величезної суми, те його уклали у в'язницю. Друзі, однак, незабаром допомогли йому бігти, і він знайшов притулок недалеко від Афін на острові Егине, відкіля відкривався вид на рідну землю.

Вражений непосильною боротьбою із супротивниками, великий оратор болісно переживав своє вигнання; здоров'я його було зовсім розхитане. Демосфен гірко скаржився друзям на несправедливість вироку: він, людина бездоганно чесний і имеющий великі заслуги перед державою, засуджений, а обвинувачувався разом з ним якийсь відомий негідник виправданий.

Однак вигнання великого оратора виявилося нетривалим: зненацька прийшла звістка про смерть Олександра у Вавилоні (червень 323 р. до н.е.).

Смерть Олександра послужила сигналом для початку