Цим твором виявилася повість "Петер Каменцинд" (1904), що відразу принесла Гессе популярність і матеріальну незалежність. Повість привабила своїм пристрасним закликом до людяності, простоти і правди, натхненними описами природи, красою і народністю мови. Вже в ті роки Гессе надзвичайно хвилює проблема взаємовідносин суспільства і художника, визначення ролі мистецтва в житті людей. Після багатьох шукання і розчарування герой приходить до деякого умовно благополучного фіналу: повертається в рідне село і стає там шинкарем, бо проникся переконанням, що жити слідує серед простих людей і тільки там може виникнути справжнє мистецтво.

Каменцинд близький романтичному мрійнику Лаушеру з попередньої книги, але більш, ніж той, наділений плоттю і кров'ю, перенесений в більш достовірне оточення. Якщо раніше переважаючим тоном Гессе була меланхолія, то тепер в описі панує гумор, хоч і не позбавлений гіркоті. При цьому в творі Гессе простежується головним чином не зовнішня, а "внутрішня" біографія героя, ідейний розвиток якого автобіографічно і багато в чому повторює шлях самого письменника (захоплення Каменцинда Гете, Шиллером і романтикою, відкриття Готфріда Келлера, вплив на героя ідей Франциська Ассизського і . Своїми вчителями в той час Гессе справедливо називав Гете, Ейхендорфа і Келлера, особливо часто останнього, творчість якого, безсумнівно, вплинула саме благотворний чином на процес становлення Гессе-реаліста.

Типово реалістичним твором є наступна повість Гессе "Під колесами" (1906), з характерною для німецької літератури початку віку темою школи. Уперше в його творчості тут прозвучали трагічні ноти хлопчик Ганс Гибенрат, учень Маульброннської семінарії, а потім підмайстер, гине, як би попавши "під колеса" величезної бездушної машини. Він не здатний пристосуватися. У його історії багато автобіографічного, хоч автору в цій повісті, мабуть, ближче інший образ бунтар і утікач Гейльнер.

Гессе виступає тут в захист дитини "природної людини", проти хибної, антигуманистической системи виховання в кайзеровской Німеччині. Соціальна критика в цьому творі помітно заглиблюється, Гессе розуміє, що реакційна німецька школа не є незалежним явищем, а служить реакційній державі, постачаючи йому вірнопідданих; при описі поважних бюргерів, "наставників" молоді, письменник стає їдким сатириком. У майбутньому, відштовхуючись від цієї так ненависної йому системи "ломки волі" і "стрижки під одну гребінку", Гессе буде справді натхненно описувати близькі його серцю педагогічні принципи уявної Касталії: обережний розвиток здібностей, розкриття можливостей, закладених в самій природі дитини.

Після перших літературних успіхів Гессе зміг здійснити свою мрію про ідилічне життя на лоні природи з дружиною, з друзями, про заняття мистецтвами, про його музици-ровании, що пристрасно захоплювало і т.п. Він поселився в селі Гайенхофен на березі Бо-донського озера, але вже через декілька років сільська ідилія стала помітно обтяжувати його, і він знов затужив по мандрівках і змінах, по гармидеру великих міст. Він все частіше покидає село. Його спричиняє до себе суспільне життя, в той час письменник неодноразово виступає в пресі, а починаючи з 1907 року протягом деякого часу сам видає (разом з демократичним баварским журналістом і сатириком Людвігом Тому) журнал "Березень", опозиційний по відношенню до режиму Вільгельма II.

Створені в предвоенные годи романи "Гертруда" (1910) і "Росхадьде" (1914) були присвячені ним тій же темі мистецтва і самотності художника. Гессе продовжував писати і ліричні вірші, нехитрі за формою, часто схожі на народні пісні, створив декілька циклів розповідей про маленькі містечка і їх диваків-мешканців. У віршах і розповідях письменник неодноразово повертається до прославляння подорожей, до поетичного, майже фольклорного образу бродяги, мандруючого підмайстра, який завжди протиставляється ні осідлий міщанинові-приобретателю, людині суто тверезому і практичному. Своє завершення ця тема знайшла в образі бродяги Кнульпа з однойменної книги, що вийшла вже в 1915 році.

Гессе залучало в Кнульпе романтичну втечу від буржуазної повсякденності: Кнульп "перекотиполе", людина без професії, він заробляє на хліб, музицируя на сільських святах. У той же час письменник з тверезим гумором описував всі пригоди героя, якого підстерігають старість, хвороба, самотність. Перед смертю Кнульп мучиться сумнівами: чи не було все його життя прожита марно, марно.

Пізніше, в одному з висловлювання 1935 року, Гессе прямо зв'яже трагедію Кнульпа з неправильним пристроєм суспільства. У його касталийцах, вільних від всяких зв'язків і "некорисних", в його легкому на підйом і завжди готовому в дорогу Йозефе Кнехте в якійсь мірі воскресне старий бродяга Кнульп.

Гессе покінчив нарешті з його осідлістю, що обтяжувала в 1911 році, коли здійснив свою подорож в Індію. Він ще в дитинстві бував зачарований, слухаючи розповіді про цю дивну країну, в якій його дід і дядько з боку матері колись були місіонерами. Ця обставина значною мірою визначила глибокий і всього інтерес, що зростав Гессе на Сходу, що знайшов відображення в ряді його творів, і передусім в романові "Гра в бісер". Протягом багатьох років він вивчав релігії і філософські системи, весь комплекс ідей, створених чудовими древніми цивілізаціями Індії і Китаю. Гессе був глибоким знавцем буддизму, письменника захоплювала в ньому мудра созерцательность, злиття з природою, любов до всього живого, але він ніколи повністю не приймав для себе його пасивності, його заклику до відмови від діяльності і миру. Особливо ясно це стало йому самому після зіткнення з живим, реальним Сходом: про це свідчать його записки "Про Індію" (1913) і більш пізня повість "Сиддхарта" (1922).

Після повернення з подорожі письменник поселився