Цілому поколінню молодих інтелігентів були близькі духовна опустошенность молодого Синклера і його пошуки нового життєвого змісту. Герой з дитинства відчув провалля між лицемірною мораллю, яку йому проповідували церкву, сім'я і школа, і реальним буржуазним миром з його "вовчими" законами. Шлях до порятунку, до отримання рівноваги указав Синклеру його друг Деміан, його друге "я", видатна і таємнича особистість, що порвала з встановленнями товариства ради "нової істини". Тільки вибрані одинаки, неуважні серед людей і відмічені "друком Каїна", тобто отверженности, йдуть шляхом Деміана, який полягає передусім в пізнанні свого прихованого "я" і в безкомпромісному проходженні йому. Це і є засобом для створення нової людської спільності. Характерно, що саме в цьому творі Гессе звертається до містичних мотивів, що не мають нічого спільного з фантастикою його більш пізніх книг.

Безпосередньо про німецьку сучасність 20-х років Гессе написав в своєму наступному етапному романові "Степовий вовк" (1927), який був, зі слів самого письменника, "відчайдушним застереженням", протестом проти завтрашньої війни, проти позиції невтручання. У цьому творі значно заглиблюється засудження буржуазної лжекультуры і лжеморали, яке так гнівно прозвучить згодом зі сторінок "Гри в бісер". Герой "Степового вовках, письменник Гаррі Галлер (прототипом його є сам Герман Гессе), -интеллигент-одинак, противник мілітаризму і війни. Він не може змиритися з навколишньою його брехнею. Це Галлера автор називає "степовим вовком", самотнім звіром, що не приймає стадних законів, по яких живуть обивателі.

Герой валяється вовком ще і в іншому значенні: Галлеру доводиться боротися не тільки з суспільством, але і з самим собою, з "людиною-звіром", який таїться в душі кожного і поступово здає свої позиції "людині дула".

І суспільство, і життя в ізоляції однаково можуть довести Галлера до безумства. Герой кидається, він шукає виходу з самотності. Таємничим образом він попадає в "магічний театр" ( "вхід тільки для божевільних"), уявний простір, в якому відбуваються самі дивні речі, внаслідок чого завершується виховання героя і залучення його до життя. Розгорнена алегорія з "магічним театром" допомагає Гессе з спритністю досвідченого психоаналітик розікласти на частині і знов зібрати все життя суспільства і душі Гаррі Галлера. У кінці твору фантастичний і реальний план зливаються, їх важко розділити: Гете, Моцарт і інші "безсмертні", що зійшли з висот людського духа, своєю піднесеною веселістю повертають до життя Галлера, що вбив коханих, спасають його від відчаю і посилають до людей.

Роман "Степовий вовк" багато в чому передбачає "Гру в бісер". Письменник Гессе виступає тут в ролі видавця записок Гаррі Галлера і вставному анонімної книжицы "Трактат про степового вовка". Всі ідеї цього трактату наочно демонструються в действе з "магічним театром". Тут введення фантастичного плану ні в якій мірі не є втечею від дійсності. Для Гессе цілком застосовна вдала характеристика сучасної фантастики, дана критиком: "Вона охоче вбирала в себе знання, накопичені людством. Вона не ігнорувала законів, керуючих життям, і відходила від реальності, як правило, для того, щоб розібратися в цій реальності, вгадати її приховані рушійні сили і перспективи її розвитку".

Зрілому Гессе вкрай властиве почуття відповідальності перед читачем. Письменник як би залучає його до своїх пошуків, до нерозв'язних дилем, в путах яких він б'ється, до своїх сумнівів і самоиронии. Романтичні мотиви і спрямування дивним образом поєднуються в його творчості з интеллектуализмом і іронічність бісами, властивими багатьом великим реалістам XX сторіччя.

Надто своєрідна роль гумору у Гессе він сам неодноразово говорить про це в ряді творів і листів. Саме гумор повинен допомогти страждаючому індивідуалісту герою Гессе перекинути міст від "ідеалу" до ненависної йому бюргерской повсякденності. Гумор повинен втримати від відчаю, допомогти зберегти розум і віру в людину. Звичайно, подібне подолання протиріч за допомогою гумору було вельми ілюзорним навіть в очах самого письменника.

Критика неодноразово зазначала, що в багатьох творах Гессе рядом поставлені два герої, не стільки заперечливі, скільки доповнюючі один одного. Це не тільки боротьба різних сторін особистості, але і уособлення двох можливих позицій по відношенню до суспільства: втеча від нього і діяльність всередині нього. Натяком на таку пару були вже хлопчики Гибенрат і Гейльнер в ранній повісті "Під колесами"; потім Сиддхарта і Говінда з повісті "Сиддхарта"; письменник Гаррі Галлер і його антагоніст і друг джазист Пабло з романа "Степовий вовк"; середньовічний мислитель, аскет Нарцис, і художник Гольдмунд з повісті "Нарцис і Гольдмунд" (1930). Гессе розумів обмеженість обох цих позицій. Вже в "Степовій вовкові" він ясно висловив думку про необхідність для самотнього созерцателя людини духа (а іншого героя Гессе не знав) вийти з ізоляції. Але трагедій Гессе полягала в тому, що він не бачив ніяких реальних можливостей для своїх героїв діяти в рамках буржуазного суспільства, яке було для нього уособленням Суспільства як такого. Звідси метафізичний, внеисторический значення його програмних образів і концепцій. Іншого суспільства, небуржуазного, він не представляв, свідомо виключив його з свого поля зору. Своя огида до буржуазної політики він переніс на політику взагалі і чурался навіть самого цього слова.

Томас Манн з дивною прозорливістю уловив слабість цього великого письменника в постійному зіставленні "духа" і "політики", Т. Манна не лякали деякі фетиші, перед якими зупинявся автор "Гри в бісер". "Я вважаю, що ніщо живе