На жаль, із січня 1558-го до червня 1559 року хронологія перебігу подій зовсім не з'ясована. В оттоманських архівах поки що не знайдено матеріалів із цього питання, а російські й польські свідчення неточні й суперечливі.

Можливо, проте, що доки російські війська воювали в Прибалтиці з рицарями Лівонського ордену, цар хотів доручити оборону південних кордонів Московської держави литовському кондотьєру. Весною 1559 року, якраз тоді, коли царські війська брали Нарву й Дерпт у Лівонії, Вишневецький напав на Крим. Очевидно, він проплив униз за течією Волги й через Астрахань прибув до черкеських володінь, де навербував собі допоміжних сил. Восени козаки спустошили землі Перекопу, потім піднялися Дніпром угору, знову захопили, щоправда, на короткий час, острів Хортицю.

У лютому 1559 року цар Іван IV надіслав до Криму два нові загони на чолі з Данилом Адашевим та Дмитром Вишневеньким. Тоді як Адашев плив Дніпром, Вишневецький захопив долину Дону й попрямував до Азова.

Турецькі архіви дають змогу точно задокументувати діяльність Дмитра Вишневенького, починаючи з весни 1559 року. З цього часу ми маємо чудовий матеріал для дослідження — реєстри «Mehimme Defterleri» (Реєстри важливих справ), які містять копії всіх указів, виданих Великою султанською радою (Divan-i Humayun) та особисто султаном. Лише в одному, третьому, томі цієї колекції, який охоплює період між місяцями Рамаданом 966 та Рамазаном 968 Хіджри (червень 1559—травень 1561) зберігається багато документів, що стосуються діяльності «Дмитрашки»—глузливе прізвисько у турків князя Вишневецького. Тут налічується 30 таких свідчень, до яких слід ще додати й матеріали, включені до п'ятого тому, що торкаються часу між місяцями Мухаррем та Зілхіджа 972 Хіджри (серпень 1564—липень 1565 років). Це підкреслює особливе значення, якого надавала Осяйна Порта литовському авантюристові — єдиному супротивникові імперії, що наважився зазіхати безпосередньо на оттоманські володіння тоді, коли непереможні армії великого володаря не мали собі рівних на полях битв.

Перші турецькі документи, що сповіщають про російські військові загони, стосуються весни 1559 року.

Новина про зосередження ворожих військ і спорудження кораблів на Дніпрі (або, вірніше, на його східних допливах — Пслі та Ворсклі) була передана Осяйній Порті самим кримським ханом, який отримав ці відомості від вивідачів, посланих до Московської держави. Розуміючи небезпеку становища, хан попросив допомоги в оттоманського флоту. В своїй відповіді, датованій місяцем Рамазаном 966 (червень 1559), султан сповістив Девлет-Гірея про вирядження найближчим часом ескадри «для захисту мусульманської держави від російської загрози». В той же час султанський диван отримав інформацію про військову підготовку росіян на кордоні Кримського ханства та з іншого джерела — від Сулеймана, бея Вульчитрина, який повідомляв, що кавалерійського війська під його командуванням замало, щоб з успіхом відбити напад «невірних».

Ці повідомлення з усією очевидністю стосуються загону Данила Адашева: місцем зосередження війська означено річку Озю на півночі від Іслам-Керменя і щоразу ворога називають — «росіяни» («Rus») або навіть «московіти» («Moskof»). Тим часом коменданти фортець Кафи (Кефе) та Азов (Азак) попередили султанський диван про пересування другого загону на чолі з Вишневецьким.

В оттоманських документах містяться відомості про те, що військо Вишневецького складалося з «росіян», але нам здається, цим словом тут позначено вірогідніше донських козаків, аніж регулярні російські війська із черкеських племен, які в ту добу були або християнами, або язичниками, що їх у турецьких архівах називали «невірними» (kufar). Чотири документи, від 26 Рамазана 966 (2 липня 1559 року), згадують про атаку, здійснену «Дмитрашкою» й «невірними» на фортецю Азов, яку було відбито. Російські джерела мовчать про цей намір, та з турецьких документів видно, яку небезпеку витримала ця могутня оттоманська фортеця в гирлі Дону. Гарнізону, до якого належав і загін із 200 яничар, було замало для оборони, й атаку відбили тільки завдяки допомозі, наданій ногайськими племенами, що перебували тоді в околицях Азова, та завдяки підтримці оттоманської ескадри, що складалася з шести великих галер (kadyrga) та із незвачної кількості малих суден (kalita).

Мабуть, Осяйна Порта не думала, що росіяни безпосередньо відповідають за напад на Азов, вважаючи «Дмитришку» ще в ролі самостійного ворога. Це видно з листа, надісланого султанському дивану беєм Кафи, який прохав передати укази росіянам.

Згідно з оттоманськими джерелами, цей перший напад стався весною 1559 року, певне, у квітні або на початку травня. Незважаючи на те, що атаку було відбито, тривога не розвіялась. Уперше Азов, військовий форпост Оттоманської імперії у причорноморських степах, важливий передовий пункт на старому торговому шляху (давня Шовкова дорога), який через Астрахань зв'язувався з Туркестаном, перебував під загрозою.

Треба додати, що будь-яка загроза, спрямована проти Азова, негайно впливала на продовольче забезпечення Стамбула, особливо в період гострої нестачі харчів, од чого часто потерпала султанська столиця, оскільки Азов був портом доволі значного сільськогосподарського району, який постачав Туреччині їстівні припаси. Звідси надходило хлібне зерно, ячмінь, сухі овочі, олія та будівельна деревина.

Облога й спустошення, завдане нападом у низинах Дону, викликали голод навіть у фортеці, а також і у Великій Ногайській орді, яка кочувала між Доном і Волгою.

Із російських джерел відомо, що коли