Поступово наростали певні суперечності між політикою гетьмана України і російськими можновладцями. Представники Російської держави, знехтувавши порадами гетьмана щодо взаємовідносин з Річчю Посполитою, уклали з нею 21 квітня 1686 року Московський договір про "вічний мир", за умовами якого ці держави вступали у воєнний союз проти Туреччини і Кримського ханства, а також підтверджували вже існуючий поділ між ними України й встановлення державного кордону по Дніпру. Гетьман Іван Самойлович вбачав у цьому й цілком справедливо шкоду інтересам українського народу і відверто висловлював невдоволення цим договором, який роз'єднував на століття Україну.

В Батурин прибув з Москви окольничий Леонтій Неплюєв з царського грамотою і повідомленням про укладення договору з Річчю Посполитою. Вислухавши грамоту, Самойлович із сумом сказав посланцеві: "Ось побачите — не кожний з московських чинів буде вам дякувати за те, що піддалися польським хитростям і за намовою ляхів хочете розірвати мир з Туреччиною і Кримом та почати з бусурманами війну!" Після від'їзду Леонтія Неплюєва гетьман ще відвертіше висловлював свої думки в колі старшин:

"Купила Москва собі лиха за свої гроші, віддані ляхам. Ось побачите, що вони в тому мирі, укладеному з ляхами, собі знайдуть і що проти хана вчинять. Пожалкували малої данини дати татарам, будуть більшу казну їм давати, скільки татари захотять". Тут варто визнати далекоглядність і мудрість гетьмана. Звичайно, він не підозрював, що такі крамольні його вислови записують недоброзичливці, щоб потім використати проти нього.

Гетьман чимало уваги приділяв економічному розвою Лівобережної України, нагороджував маєтками старшин і духовенство, намагався налагодити судово-адміністративну владу, не дозволяв власникам маєтків надмірно визиску вати селян і міщан. Водночас Самойлович дбав про забезпечення суспільного становища і добробуту своїх синів, які служили в козацькому війську. Старшого сина Семена він поставив стародубським полковником (1680 — 1685) і надав у володіння троє сіл і кілька млинів на річці Ворі. Після його смерті стародубським полковником став молодший син Яків (1685 — 1687). Середній син Григорій отримав посаду чернігівського полковника (1685 — 1687), а також значні маєтності — містечко Любеч і близько півсотні сіл і хуторів на Лівобережжі. Сини вели господарство й мали від нього значні прибутки. Царський уряд не перечив роздачі гетьманом посад і маєтків його синам, хоча серед старшини виникало незадоволення за таку самовладність.

Сам гетьман також мав значні маєтності: у його володінні знаходилося місто Гадяч, надане на булаву, чотирнадцять сіл, вісім млинів на різних річках (Буді, Білиці, Свисі, Івоті), а також винокурні, рудні, поташні буди, селітряні майдани. Вироблену горілку й селітру він віз на продаж в Москву. Загалом Іван Самойлович мав порівняно велике господарство, отримував від нього прибутки й гроші. Як і багато інших старшин, був багатою людиною, але несправедливо звинувачувати його в жадібності й прагненні захопити чужі маєтки, присвоювати чужі землі чи якусь іншу власність.

Як людина віруюча, Іван Самойлович відомий щирою прихильністю до православної церкви, котрій допомагав матеріально. У Глухові на його кошти споруджено кам'яну Успенську церкву. На кошти гетьмана в Густинському монастирі (поблизу Прилук на Чернігівщині) у 1672 — 1676 роках в стилі українського барокко збудована головна Троїцька церква. За завданням Київської археографічної комісії Тарас Шевченко в 1846 році відвідав Густинський монастир і знайшов на стіні цієї церкви портрет гетьмана Івана Самойловича як "ктитора".

Після укладення Московського трактату про "вічний мир" з Річчю Посполитою Російська держава почала готуватися до війни проти Туреччини і Кримського ханства. Царський уряд розіслав грамоти гетьману Івану Самойловичу та кошовому отаману Запорозької Січі з повідомленням про наступний похід російських і козацьких військ на Кримське ханство, орди яких, порушуючи умови Бахчисарайського мирного договору, продовжували руйнівні нашестя на південні землі Росії, України і Речі Посполитої. На початку грудня 1686 року воєвода Григорій Косагов прибув на Запорожжя, щоб зробити фортецю Кам'яний Затон базою бойових дій проти кримських татар і турків у нижньому Подніпров'ї.

Іван Самойлович не бажав цієї війни і намагався відрадити Москву від ризикованої акції, схилити до мирних переговорів з Кримом. Коли ж його поради не прийняли, він почав готувати козацьке військо до походу, пропонував рушити на Крим велике військо ранньою весною, щоб уже були трави для годівлі десятків тисяч коней. На початку квітня 1687 року в Батурин надійшла царська грамота з наказом піднімати українське козацтво в похід проти Кримського ханства, а вже в кінці квітня Самойлович вирушив через Гадяч і Полтаву збирати козацькі полки. Під його командуванням зібралося п'ятдесятитисячне козацьке військо; полки — Стародубський (Якова Самойловича), Чернігівський (Григорія Самойловича), Гадяцький (Михайла Баруховича), Полтавський (Павла Герцика), Миргородський (Данила Апостола), Лубенський (Максима Ільяшенка). Переяславський (Леонтія Полуботка, генерального бунчужного). Прилуцький (Лазаря Горленка), Ніжинський (Степана Забіли) і Київський (Костянтина Солонини), тобто усі десять полків. Могутня сила, на той час добре озброєна й навчена військовій справі.

На Лівобережну Україну прибуло російське військо, близько сотні тисяч ратників, головнокомандуючим якого був фаворит царівни Софії Олексіївни, боярин і князь Василь Голіцин.