Іван Скоропадський
Середньовічні джерела зберегли небагато відомостей про родину Скоропадських. З них, зокрема, довідуємось, що життя діда майбутнього гетьмана — Федора — припало, головним чином, на першу половину XVII ст. Він загинув на початковому етапі Визвольної війни українського народу проти шляхетської Польщі, в Жовтоводській битві 1648 р. Про батька гетьмана — Іллю — також лишилось обмаль даних. Знаємо тільки те, що в середині XVII ст. він мешкав в Умані з трьома синами: Іваном, Василем і Павлом. Вже після смерті батька перші два брати, пограбовані «по причине сильнейшего нападения от турок и татар» на Польщу і Правобережну Україну, змушені були переселитися на лівий берег Дніпра (1674). Павло ж на кілька років потрапив у полон до татар.
Практично відразу після влаштування на новому місці Іван почав своє складне, довготривале, але разом з тим цілеспрямоване сходження по східцях службової драбини. В 29 років (1675) його призначають військовим канцеляристом при гетьманському уряді. Посада на той час не дуже й значна, але вона давала можливість частіше бувати «на людях», заводити знайомства з поважними старшинами, представниками духовенства тощо. Саме тоді на нього звернув увагу гетьман Іван Самойлович (1672—1687). Восени 1675 р. він доручив канцеляристові відвезти до Москви важливого листа, де власноручно сповіщав чиновників Малоросійського приказу про становище козацьких військ і російської армії на чолі з боярином Григорієм Ромодановським в Україні. 1676 р. Скоропадського підвищують у посаді до старшого військового канцеляриста. Знову, на цей раз з братом Василем — підписком Генеральної військової канцелярії, їде гетьманським посланцем до Москви.
Початок 80-х рр. застав І. Скоропадського у ранзі чернігівського полкового писаря. Це знаменувало собою заняття помітного місця в ієрархічній структурі місцевої влади. Як адміністратор він безпосередньо очолив роботу канцелярії й ведення діловодства полку. Займаючи цю посаду понад десять років (1681—1694), І. Скоропадський зумів набути собі деякі володіння, в тому числі чотири млини, що давали неабиякий прибуток їх господарю. За свого «писарства» йому вдалося добре вивчити систему й структуру гетьманського правління, зарекомендувати себе людиною «тихою», поміркованих політичних поглядів, що мало особливе значення для окремих представників уряду проросійської орієнтації на фоні постійних «зрад» деяких старшин та їхніх угод з турецьким султаном, кримським ханом чи польським королем. Це викликало відповідне, переважно поблажливе ставлення до нього з боку власного керівництва. Іван Ілліч зміг знайти спільну мову з усіма чернігівськими полковниками, а це не так вже й просто було за тих політичних умов.
З приходом до влади гетьмана Івана Мазепи службове становище Скоропадського помітно поліпшилось. Перший взагалі любив тримати біля себе людей нехитрих і не самостійних, головним чином, вмілих виконавців чужої волі. 1698 р. Мазепа перевів Скоропадського на посаду генерального бунчужного, ввівши тим самим до еліти тогочасного українського суспільства, вищої військової й цивільної влади на Лівобережжі. В обов'язки бунчужного формально входила охорона гетьманської регалії — бунчука. Але насправді на нього покладалися справи військові, адміністративні й судочинні, зустрічі та проводи послів тощо. За ієрархічним станом бунчужний дорівнював генеральному хорунжому.
Радість перебування на новому ранзі несподівано потьмарила смерть дружини (1699). Залишившись один з дочкою, Скоропадський почав шукати собі іншу жінку і спинив вибір на вдові колишнього генерального бунчужного Костянтина Голуба — Анастасії Марківні (1671—1729), дочці засновника відомого на той час роду Марковичів — Марка Аврамовича. Дуже норовлива, забезпечена матеріально ще в першому шлюбі, ця неординарна жінка, на 25 років молодша за нового чоловіка, мала на нього неабиякий вплив.
Про це не міг не знати всюдисущий і обачний гетьман. Він неодноразово посилав Скоропадського з різними дорученнями до Петра І і не мав жодних сумнівів у незрадливості першого. Таке своєрідне ставлення Мазепи до одного із своїх старшин було досить показовим. Наприклад, 1701 р. той призначається вже генеральним осавулом, тобто займає наступний щабель службової драбини після генерального хорунжого. Формально генеральний осавул (як правило, їх було два) вважався за рангом п'ятою особою в старшинській адміністрації (після гетьмана, генеральних обозного, підскарбія та писаря). Він мав наглядати за станом війська й бойового спорядження, правильністю складання козацьких компутів (списків-реєстрів), інколи проводив спеціальні «слідства» щодо зловживань у межах регіону, перевіряв права власників на маєтки. 1706 р. Скоропадський займає посаду полковника одного з найбільших полків — Стародубського, замість загиблого під час Північної війни М. Миклашевського. Ставши першою людиною в полку, він набув там фактично необмеженої влади й величезних пільг. Паралельно, правда, не так успішно, по службі просувався і його брат Василь: наприкінці XVII — на початку XVIII ст. він очолював Березнівську сотню Чернігівського полку.
Великою несподіванкою для Скоропадського стала звістка про перехід у жовтні 1708 р. «у протекцію» до шведського короля Карла XII Мазепи. Гетьман і його наполегливо схиляв пристати до іноземної армії, проте цього разу прорахувався: стародубський полковник не тільки не підтримав свого начальника, а навпаки, вже через два дні після отримання гетьманського листа-заклику, поспіхом кинувся до Глухова, де цар наказав зібрати раду з вірної йому старшини і обрати нового гетьмана.
Після деяких вагань на раді старшини більшістю голосів обрали Скоропадського гетьманом. Розпочавши правління під могутній гуркіт святкової канонади, новообраний керманич досить швидко став втрачати і свою політичну владу, і свій, й без того не дуже високий, авторитет серед українського населення. Особливо