У цей період своєї повстанської діяльності Махно являвся не тільки організатором і ватажком селянства, але й, в такій же мірі, грізним народним месником. За короткий період його першого партизанського виступу, сотні поміщицьких гнізд були знищені, тисячі активних ворогів і поневолювачів народу – безжалісно роздавлені. Його сміливий і рішучий образ дій, швидкість появи і зникнення, невловимість за різного роду обставин перетворили його в легендарну особистість, овіяну любов’ю і гордістю селян та страхом і ненавистю буржуазії.1

У цей жахливий для України час розстріляні, повішені, посаджені на кіл, з відрубаними головами, зґвалтовані тисячами лягали в землю України. У цій громадянській війні винними були всі : і “ цивілізовані “ німці, і “ благородна “ біла гвардія, і червоні, і повстанці, яких крім Махна була тоді велика кількість. Захопивши Гуляй – Поле, білі зґвалтували вісім сотень єврейок і багатьох із них вбили самим жорстоким чином – розпоровши животи. Червоні розстріляли монахів Спасо–Агарського монастиря. Всіх.... На станції Орехово Махно наказав живим спалити попа – в паровозній пічці.2

Махно не був антисемітом. Анархіст взагалі не може бути антисемітом, тому що анархізм по природі своїй інтернаціональний. При Махно окремі повстанці громили євреїв, але масових погромів – таких, як при білих і червоних, - землі Махновії не знали. Якось раз на станції Верхній Токмак батько побачив плакат : “ бий жидів, рятуй революцію, хай живе батько Махно ! “, Махно наказав розстріляти автора плакату.

Анархісти користувались всенародною підтримкою, тому що махновці, на відміну від білих і червоних, місцевих жителів не грабували ( представлення про махновщину як розгул неконтрольованого бандитизму – пізніші ідеологічні кліше ).

Авторитет Махна признавали отамани, які орудували біля Гуляй –Поля, для карателів він був невловимим. Ядро його загону складала невелика мобільна група, а на крупні операції батько скликав добровольців, які з охотою йшли до нього.

Зробивши “ діло “, селяни розходились по домівках, а Махно з двома – трьома десятками зникав – до наступного разу.

Восени 1918 року уряд гетьмана Скоропадського було повалено. На зміну гетьманщині прийшла націоналістична Директорія на чолі з Петлюрою. Війська Директорії ввійшли в Катеринослав і розігнали місцеву раду. Коли в кінці грудня 1918 року повстанський загін Махна і більшовики, які домовилися про союз з ним, взяли Катеринослав, більшовики першим ділом зайнялись поділом влади. Почалися грабунки.

“ Я іменем партизанів всіх полків, - звернувся Махно до жителів міста, - об’являю, що всякі грабежі, розбої і насильство ні в якому випадку допущені не будуть в даний момент моєї відповідальності перед революцією і будуть мною попереджені в корені “. В еміграції Нестор Іванович згадував : “ На самому ділі я за грабежі, як і за насильство взагалі, розстрілював всіх. Звичайно, серед розстріляних... опинялись, до сорому більшовиків, всі майже особи із знову і нашвидкуруч більшовиками зібраного Кайдацького більшовицького загону, яких самі ж більшовики арештовували і схрещували їх махновцями.1 Під новий 1919 рік петлюрівські частини розбили більшовиків і захопили місто, але район Гуляй – Поля, куди відійшов Махно, зайняти не змогли.

Суспільний устрій Махновії будувався в строгій відповідності з резолюцією одного з махновських з’їздів, які закликали “товаришів селян і робітників“, щоб вони “ самі на місцях без насильницьких указів і наказів, всупереч експлуататорам і гнобителям всього світу, будували нове вільне суспільство без визискувачів панів, без рабів, без багатіїв, без бідняків “.

Досить об’єктивний свідок, більшовик Антонов–Овсієнко, доповідав “нагору“:
“Налагоджуються дитячі комуни, школи, Гуляй – Поле – один із самих культурних центрів Новоросії – тут три середніх учбових заклади і т.д.. Зусиллями Махна відкриті 10 госпіталів для поранених, організована майстерня по ремонту зброї і виробляються замки до гармат “. Жилося махновцям непогано. Культпросвіт повстанської армії давав вистави, регулярно влаштовував грандіозні застілля за участю самого батьки. Більшовикам цей “ анклав свободи “ не подобався.

У “ центр ” йшли доповідні : “... цей район представляє собою окрему державу в державі. Навколо цього знаменитого штабу сконцентрувались всі сили лівих есерів, анархістів, злісних бандитів і рецидивістів “. Червоні хотіли підпорядкувати собі війська Махна і використовувати їх в боротьбі проти петлюрівців і білогвардійців.

І червоні, і махновці надіялись при нагоді знищити один одного. У резолюції другого з’їзду вільних рад Гуляй – Поля говорилось : “ Прикриваючись гаслом “ диктатури пролетаріату “, комуністи – більшовики об’явили монополію на революцію для своєї партії, рахуючи всіх інакомислячих контрреволюціонерами “.

Тим не менше, махновці ввійшли в оперативне підпорядкування Червоній Армії в якості Третьої повстанської бригади і розгорнули бої проти Денікіна. Однак більшовики спеціально тримали махновську армію на голодному пайку, залишаючи їх без самого необхідного. Мало того, в квітні по ініціативі Троцького проти махновців почалася пропагандистська компанія.2 25 травня Рада робітничо–селянської оборони України прийняла рішення ліквідувати Махна. Відправивши сповнену гнівом телеграму Леніну, Троцькому, Каменеву і Ворошилову, в середині червня батько з невеликим загоном зник в Гуляй-Польських лісах.

”Червоні” розстріляли начальника штабу махновців Озерова і деяких відомих анархістів.У відповідь московські анархісти підірвали будинок міському партії в Леонтієвському провулку ( Ленін, який повинен був туди приїхати, чудом уник загибелі ). Почалася нова фаза відносин між батьком і червоними – відверта ворожнеча.

5 серпня Махно видав наказ : “ Кожний революційний повстанець повинен пам’ятати, що як