Своїми діями партизанський загін Махна протягом вересня – грудня 1918 року завдав багато неприємностей як гетьманській варті, так окупантам. На початку січня на станції Пологи зібралася нарада представників окремих повстанських загонів, що діяли на суміжних з махновською територіях. У нараді взяло участь близько 40 делегатів, якими було запропоновано об’єднати дії повстанців під керівництвом оперативного штабу. З’їзд ініціативу підтримав: на 8 січня було призначено наступ. Розрізнені загони зливалися у 5 полків загальною кількістю в 200 чоловік. Полки діставали порядкові номери і ім’я батька Махна. Оперативний штаб визначив 4 ділянки, на яких розгорталися бойові дії. Територія, де діяли повстанці – махновці, була досить великою. Фронт становив 150 верст. Наступ розгортався успішно. Силоміць мобілізовані ворогом селяни масово переходили на бік повсталих у ході перших сутичок. На 20 січня у махновців налічувалося на озброєнні близько 15 тисяч багнетів, 1000 шабель і до 40 кулеметів, а лінія фронту зросла до 225 верст. Саме на об’єднані з цією значною повстанською силою орієнтувався Антонов – Овсієнко в наказі від 17 січня 1919 року свого підлеглого В. Аусеема. Щодо Махна завдання було сформульоване так: “В південному напрямі поки що обмежитися прочищенням дороги до Махна” УІЖ 7’89 112с.. Безпосередньо завдання “прочищення дороги до Махна було покладено на окремий загін під командуванням П. Дибенка див. ДОДАТКИ.
Отже, 21 січня загін на чолі з Дибенко захопив станцію Синельникове. По це дізналися махновці, які також шукали контактів з Червоною Армією. Ще начальнішою стала потреба в такому союзі для махновців після 20 січня. Несподівано становище на фронті для них ускладнилося. На підмогу білогвардійським загонам і німцям – колоністам з Кавказу в Приазов’я почали прибувати частини Добровільної армії. В напрямку Гуляйполя вирушило близько 20 тисяч білогвардійців. Гуляйполе в запеклих боях переходило з рук в руки. Врешті-решт довелося здати його. Становище було настільки критичним, що залишалося сподіватися лише на допомогу Червоної Армії.
26 січня виконуючи завдання Махна, Чубенко зустрівся у Нижньодніпровську, під Катеринославом, з Дибенком. О.Чубенко не приховував критичного становища повстанців. Їм украй потрібні були зброя і боєприпаси. Дибенко виявив жвавий інтерес до Махновців і обіцяв після взяття Катеринославу одразу ж приїхати до Гуляйполя.
Союз із Червоної Армії допоміг повстанцям знову визволити район Гуляйполя, поповнити запаси зброї, боєкомплектів.
2 лютого штаб Дибенка уклав угоду про входження до складу його групи частин отамана Н.Григор’єва. Тоді Укрфронт прийняв рішення про перетворення бригади Дибенка у 9 –ту полкову задніпровську дивізію у складі 3 – х бригад. “З 19–го і 20–го полків, - говорилося в наказі, підписаному 19 лютого, - утворити 3 – ю бригаду під командою Махна, у складі якої організувати 7 – й, 8 – й і 9 – й Задніпровські піхотні стрілецькі полки” УІЖ 7’89 114с.. З цього приводу Дибенко приїжджав у Пологи, де й повідомив Нестеру Махнові про його призначення командиром. Довіра, з якою поставилося до повстанців і безпосередньо до самого Махна командування Червоної Армії, справила на нього велике враження.
З 1–го лютого до початку березня бригада зросла кількісно – з 4 – х до 7– ми тисяч бійців. Причому вона безперервно перебувала на фронті. Наприкінці січня – на початку лютого в кровопролитних боях махновці, як уже відзначалося, визволили Гуляйполе та розташовані поблизу містечка та села. Відзначалося блискуче керівництво командирів частин на чолі з Махном. Бригада Махна дедалі більше втягувалася у бойові дії.
19 лютого командуючий Харківською групою військ А. Скачко наказав бригаді Махна оволодіти залізнично ділянкою Пологи – Волноваха, що й було виконано. 15 березня махновці захопили Бердянськ, а 17 – Волноваху. Це був політичний успіх. 16 березня головком Вацетіс поставив перед Укрфронтом завдання розвивати операції для оволодіння узбережжям Азовського моря до Таганрогу включно.
Махно енергійно взявся за виконання поставленого завдання. Уже в 20 – х числах березня його частини підійшли до Маріуполя і блокували місто з суші. Бій за Маріуполь тривав 3 дні. Взяття Маріуполя було славною сторінкою в історії революційного повстанства.
Трудове селянство активно виступало до лав махновців, бригада зростала, її чисельність стримувалася тільки відсутністю достатньої кількості зброї обмундирування. Швидко зростав і авторитет Махна. Він ставав політичною фігурою серед командного складу Червоної Армії. Посилився його вплив на маси. На той час він мав уже кілька поранень, а загалом протягом громадянської війни був поранений понад 10 разів.
Бригада Махна продовжувала наступ у напрямку Таганрога. До Таганрога залишалося 45 верст. Діючі у вузькій смузі вздовж узбережжя Азовського моря, 3 – я Задніпровська бригада дедалі більше відривалася від інших частин дивізії. Практична 1–ша дивізія як єдине ціле перестала існувати, 1-ша її бригада на чолі з Григор’євим створила ядро Одеської групи військ, 2-а –Кримської .Насамперед така ситуація позначилася на постачанні бригада. Ряд документів, підготовлених політ працівниками у березні 1919 року, свідчать про складне і суперечливе становище бригади. Вацетіс запропонував передати її Південному фронту. Командування Укрфронту не хотіло втрачати цілком боєздатну одиницю, тому зволікало з виконанням завдання наказу. Командуючий 15–го квітня включив 3-тю Задніпровську бригаду до створення ним 2-ї Української армії. У штабі Денікіна досить точно оцінили небезпеку виходу червоних до Таганрогу. Ворог швидко перегрупував сили, завдав потужного удару в найслабше місце – на стик Південного і Українських фронтів. Бригада Махна потрапила у скрутну