Є одне (щоправда, не дуже ясне) свідчення того, що Олег ходив-таки на морське узбережжя після вдалого походу на Візантію 907 р. То був берег Каспійського моря. Це свідчення належить арабському сучасникові Олега, знаменитому географу та історику ал-Масуді. Він повідомляє, що якісь руси на 500 суднах пішли вгору Доном, далі перетягли ладді суходолом і досягли Волги, спустилися цією великою рікою до її гирла й попливли на південь уздовж західного узбережжя Каспію. Найприродніше припустити, що ті русичі жили десь поблизу Дону. Тим часом хозарський документ повідомляє, що Олег-Хельгу напередодні походу на Каспій оволодів Тмутараканню. Ал-Масуді та інші арабські автори твердять, що в каспійській експедиції руси були майже повністю перебиті ворогом — мабуть, персами. Тому ймовірно, що не за Чорним, а за Каспійським морем склав буйну голову князь Олег.

Все вищезгадане не було відомо давньоруським книжникам. Той же Новгородський літопис від 922 р. сповіщає: «Пішов Олег до Новгорода, а звідти до Ладоги. Інші ж мовлять, що пішов він за море, і клюнула його змія в ногу, і від того він помер». Як гадають вчені, це повідомлення новгородський літописець запозичив з Найдавнішого київського літописного ізводу 1037—1039 рр. Виходить, що вже в часи Ярослава Мудрого ніхто на Русі не знав подробиць, та й самого місця загибелі Олега.

Для опису смерті нашого героя Нестор у «Повісті временних літ», скористався з барвистої народної легенди про цього віщого князя, чаклуна й чарівника. Літописець не знав, що саме трапилося з князем по підписанні русько-візантійського мирного договору 911 р., тому вмістив зразу ж після тексту цього державного акта поетичну й таємничу історію про загибель Олега від свого улюбленого коня: «Жив Олег, князюючи в Києві, мир маючи з усіма країнами. І прийшла осінь, і згадав Олег свого коня, якого колись він поставив годувати, вирішивши ніколи на нього не сідати. Бо колись питав він волхвів і кудесників: «Від чого я помру?». І мовив йому один кудесник: «Княже! Від коня твого улюбленого, на якому ти їздиш, — від нього тобі померти». Запали слова ці в душу Олегові, й сказав він: «Ніколи не сяду на. нього й не побачу його більше!» І звелів годувати коня й не водити його до себе. І прожив кілька років, не бачачи його, аж поки не пішов на греків. А коли повернувся до Києва і спливло чотири роки, на п'ятий рік згадав він свого коня, від якого волхви колись навіщували йому смерть. І покликав він старійшину конюхів і мовив: «Де кінь мій, якого наказав я годувати і берегти?» Той же відповів: «Помер». Олег посміхнувся й дорікнув тому кудесникові, сказавши: «Неправду мовлять волхви, але все те брехня: кінь помер, а я живий!». І наказав осідлати собі коня: «Хай побачу кості його». І приїхав на те місце, де лежали його голі кістки і череп голий, зліз з коня, посміявся гірко й мовив: «Чи від цього черепа смерть мені прийняти?». І наступив він ногою на череп, — закінчує розповідь Нестор, — і виповзла з черепа змія, і вжалила князя в ногу. І від того розхворівся він і помер».

Хто знає, можливо, Олег і справді загинув від укусу змії, давши привід для створення моторошної легенди. Для теми нашої розповіді важливим є інше: за народним переконанням, князь був віщим, тобто чарівником, волхвом, якого годі було й прагнути вбити мечем чи стрілою з лука. Але, як вірили в народі, невблаганна доля сильніша від будь-якого кудесника й чаклуна. Взагалі мотив пророцтва, що збувається, незважаючи на всі запобіжні заходи, поширений у фольклорі різних народів починаючи з давніх часів. Згадаймо уславлену легенду про давньогрецького царя Едіпа, якому оракул напророчив, що він заб'є батька і одружиться з власною матір'ю. Едіп, що був розумною й винахідливою людиною, так і не зміг уникнути страшної долі.

Смерть Олега відкрила Ігореві шлях до золотого київського престолу. Ігор залишався в глибокій тіні Олега, за відомостями «Повісті временних літ», цілих тридцять років. Напевне, Ігор все ж таки був сином Рюрика, оскільки ніхто по смерті Олега не заперечив його прав на князівський трон.  

------------------------------------------------------------------

* Візантійці розмовляли грецькою мовою, тому Нестор та інші давньоруські книжники називали їх греками.

** Горюча суміш, що під тиском викидалася з мідяних труб на велику відстань.