Портрет Джиневры ДЕ Бенчи, можливо, був написаний у 1473 - 1474 роках. Існував звичай - точно так само, як і сьогодні - робити портрети молодих дам перед весіллям, що у Джиневры відбулася в січні 1474 року. Картина ушкоджена, частина полотнини знизу обрізана. тут були зображені руки дами в положенні, мабуть, що нагадує те, що тридцять років спустя з'явилося на портреті Моны Лизы. Можливо, Джиневра була по натурі холодна, чи ж життєві обставини змушували її одружитися без любові; у всякому разі, важко уникнути почуття, що Леонардо вона не подобалася - чи ж йому не подобалися усі жінки. Картина пронизана меланхоличным настроєм , написана в темних, сутінкових тонах. Блідість обличчя Джиневры різко контрастує з темною масою листя в неї за спиною (там зображений яловець, що по-італійському називається "джиневра" Заднє тло картини занурений у густий туман, створений за допомогою мазків олією, накладених один на інший, котрі зм'якшують контури предметів і роблять неясними їхньої форми. Цей ефект називається сфумато(дослівно: "занурений у туман, затуманений"); хоча він був винайдений не Леонардо, все-таки в цій техніці він став найбільшим з майстрів яких тільки знав світ. Ніжний, обволікаючий туман створює атмосферу, подібну до сну, і в ній внутрішня природа предметів і людей виявляється глибше, ніж у різкому світлі дня.

Після портрета Джиневры Леонардо вступає в період життя, наповнений темою Мадонни з дитиною. Приблизно з 1476 по 1480 рік (двадцяти чотирьох - двадцяти восьми років) він створює серію етюдів на цю тему. Деякі з них перетворилися в картини, інші залишилися в начерках. Що стосується картин, те "Мадонна з квіткою" (Мюнхенський музей), "Мадонна Литта" і "Мадонна Бенуа" (обидві в Петербурзі) перебувають у настільки жалюгідному стані, що тільки деталі можуть бути з вірогідністю визначені як Леонардовы. Там, де час і кисть іншого художника пощадили ці полотнини, глядач може повною мірою насолодитися пейзажем, чудово написаними куточками природи, красою рук, локонів, драпірувань, що навряд чи могли бути створені ким-небудь іншим.

Попередні начерки, що Леонардо завжди тримав перед собою, коли писав своїх Мадонн, - деякі так і не перетворилися в картини, - представляють для дослідника набагато більший інтерес На одному такому начерку, що нині знаходиться у Виндзорском замку в Англії, зображена Мадонна з дитиною разом з маленьким святим Іоанном - сама рання композиція подібного роду, створена рукою Леонардо. У Біблії немає зведень про те, що святий Іоанн і Ісус Христос зустрічалися в дитинстві, - це усього лише середньовічна версія яка мала глибокий сенс для художників Флоренції, небесним заступником якої вважався Іоанн Хреститель. Хоча Іоанн на малюнку Леонардо виглядає зовсім природно і не робить враження простого доповнення до композиції, такий великий авторитет у дослідженні мистецтва Відродження, як Бернард Бернсон, указував на те, що додавання фігури святого приводить до точної урівноваженості композиції, що здобуває в такий спосіб вид піраміди. Пізніше Леонардо значно розвив саме пірамідальні композиції, що стали свого роду знаком майстрів Високого Відродження взагалі і Рафаеля особливо .

Серед інших начерків варто назвати етюди до "Мадонни з дитиною і кішкою" і "Мадонні з дитиною і тарілкою фруктів". Вони, як і усе, що вийшло з рук Леонардо в цей період, - повні дивній грації і безпосередності. Точність і спостережливість у них надприродні; не раз говорилося і доводилося за допомогою аналізу його малюнків, де зображена струмлива чи вода птах, що б'є крилами,, що Леонардо зауважував такі деталі, що стало можливим виявити тільки після винаходу уповільненої зйомки. Посилення й ослаблення ліній знімають необхідність ретельного моделювання. Коли Леонардо накладає тінь, він робить це за допомогою твердого рівнобіжного штрихування, що йде зверху вниз ліворуч праворуч -природний напрямок руху для художника-лівші. (Розглядаючи малюнки Відродження, приписувані Леонардо, експерти насамперед звертають увагу на тінь: якщо штрихування йде не ліворуч праворуч, у них відразу виникають серйозні сумніви в авторстві Леонардо. ) У цей період він дуже рідко робив закінчений малюнок. Один з деяких відомих прикладів такого роду - "Античний воїн", що відноситься приблизно до 1475 року і знаходиться в Британському музеї.

Воля лінії і легкість пера Леонардо породжують питання: чому цієї легкості немає в його мальовничих полотнинах, що зображують Мадонн, що (навіть якщо абстрагуватися від пізніших великовагових домальовувань і виправлень) усе рівно здаються важкими? Сер Кеннет Кларк який саме і поставив це питання, постарався дати на нього відповідь У мистецтві Кватроченто існувало дві не зв'язані один з одним традиції. Одна, представлена фра Филиппо і Боттичелли, вважала красивої примхливу і витончену лінію; інша, до якої належав учитель Леонардо Верроккио, наполягала на науковому підході до зображуваного. По похилостях Леонардо належав до першого