В усякому разі, Б. Лепкому і гімназія, і Бережани як осередок культурного життя дали немало. В гімназії були український та польський хори (українським диригував композитор Денис Січинський). Щороку влаштовувалися міцкевичівський, а згодом і шевченківський концерти. Час від часу приїздив сюди мандрівний театр «Руської бесіди», артистів якого Михайло Глібовицький запрошував додому, то Богдан мав змогу познайомитися з Владиславом Плошевським, Іваном Біберовичем, Степаном Яновичем (батьком Леся Курбаса), Марійкою Романовичівною. Він одвідував вистави по стайнях та будах, де змушені були грати актори, ставлячи популярних тоді «Настасю Чагрівну» В. Ільницького, «Запорожця за Дунаєм» С. Гулака-Артемовського, "Ой, не ходи, Грицю…— М. Старицького. До того ж у родині Глібовицьких була велика домашня бібліотека, гімназисти обмінювалися книжками, читали газети «Діло», «Батьківщина», журн. «Мета», «Вечерниці», «Зоря», польську літературу з гімназійної бібліотеки.

Українська мова та література спершу в гімназії не викладалися зовсім, потім їх було введено в програму, але уроки вели випадкові люди, а не фахівці, і лише коли Б. Лепкий був у п'ятому класі, М. Бачинський поставив викладання цього предмета на фаховий рівень. За свідченням сучасників, конфліктів між учнями на національній основі не було, на концерти й театральні вистави ходила і українська і польська молодь. Загострення польсько-українських національних відносин Б. Лепкий пов'язує з появою роману Г. Сенкевича «Вогнем і мечем» про події національно-визвольної війни українського народу під керівництвом Б. , зображені у викривленому світлі, що обурило українських гімназистів.

Серед гімназійних друзів Богдана Лепкого треба в першу чергу назвати Сильвестра Яричевського, пізніше українського поета, прозаїка і драматурга. На жаль, у радянський час в Україні не вийшло жодного окремого видання цього в свій час досить відомого письменника прогресивної орієнтації, натомість видавництво «Критеріон» () у 1977—1978 pp. видало його двотомник, який упорядкувала румунська україністка М. Ласло-Куцюк. Початок літературної творчості обох письменників відноситься до часу їх навчання в Бережанській гімназії, до того ж пов'язаний він з одним випадком. Б. Лепкий та С. Яричевський написали письмову роботу з української мови про зимовий день на селі: Лепкий — прозою, а Яричевський — віршами. Вчитель похвалив їх, і це заохотило юнаків до літературної творчості. Власне, то був перший вихід на публіку, бо і Богдан і Сильвестр писали вже й до того, останній, зокрема, мав рукописний зошит з віршами, перекладами та сатиричними творами, частина з яких друкувалася у львівському журн. «Зеркало» та ввійшла до першої його поетичної збірки «Пестрі звуки» (, 1904).

Щодо Лепкого, то він почав писати дуже рано. Ще в другому класі гімназії під впливом бабусиних оповідей написав поему про русалок, але сховав її під стріху, де вона й пропала. Згодом писав принагідно, на клаптиках паперу на полях книжок та зошитів, серйозно ж готувався стати художником, з цією метою брав уроки в художника Юліана Панкевича…

Після закінчення гімназії Б. Лепкий вступив у Відні до Академії мистецтв, але навчання у ній морального задоволення не принесло, він відчув, що розминувся із своїм справжнім покликанням. Нудно було змальовувати гіпсові статуї, щоразу натикаючись на зауваження викладача, що контури надто гострі і т. ін. Але стався випадок, який визначив майбутню долю Лепкого, допоміг юнакові знайти себе.

Якось у поїзді йому довелося їхати в одному купе з Кирилом Студинським, який навчався тоді на філософському факультеті . Це знайомство не тільки зблизило двох у майбутньому видатних діячів української культури, а й спрямувало його творчі інтереси в новому напрямку. Лепкий став відвідувати лекції у , в тому числі й відомого славіста В. Ягича. Він став учасником студентського товариства «Січ», брав участь у дискусіях на літературні та суспільно-політичні теми, близько зійшовся з майбутнім відомим фольклористом Філаретом Колессою, Михайлом Новицьким та іншими студентами-українцями.

Згодом Б. Лепкий переходить до Львівського університету, де рівень викладання був не такий високий, як у Відні. Українську мову і літературу викладав Омелян Огоновський, який головну увагу приділяв граматиці, а в студіях з літератури, як зазначав іще , який свого часу теж слухав його лекції, виходив не з самостійної вартості того чи іншого твору, а намагався цей твір «вперти в одну або другу з тих схоластичних шухлядок, по яких порядковано твори поетичні в шкільних читанках». Та студентська молодь уже мала широкий погляд на літературу, її завдання. А серед молоді тієї близькими друзями Б. Лепкого були О. Маковей, І. Копач, . Приятелював Богдан з молодим математиком Климом Глібовицьким, техніком Юрком Тобілевичем (сином І. Карпенка-Карого, який розповідав про український театр, про його діячів М. Заньковецьку, П. Саксаганського, М. Старицького), поетом Миколою Вороним, котрий перебував тоді у Львові, познайомився зі славетними співаками Соломією Крушельницькою та Олександром Мищугою, композитором Остапом Нижанківським та багатьма іншими діячами літератури і мистецтва.

На ті роки припадає активна літературна діяльність Б. Лепкого: він пише поезії, оповідання, перекладає, виступає з доповідями на засіданнях студентського товариства «Ватра». З 1895p. його твори починають дедалі частіше з'являтися на сторінках «Діла», «Буковини» та інших