Шевченко разом із іншими учениками жив у Ширяєва на горищі, носив тиковий халат і ходив на роботу – малювати стіни, розмальовувати стелі і вивіски. Про те, щоб навчитися в нього навіть найпростіших прийомів живопису, нічого й було думати. Ніхто не міг помогти Шевченкові у важкому мистецтві, і він почав його вивчати сам. Хоча становище Шевченка залишалося тяжким, але праця і навчання в артілі Ширяєва були корисними і збагатили молодого художника необхідними професійними навичками.

Йдучи з роботи, Шевченко заходив у Літній сад і світлими «білими» ночами змальовував мармурові статуї. В Літньому саді Тарас почав писати і свої перші вірші. Тут і відбулася вирішальна зустріч у житті Шевченка. В одну із таких ночей у 1835 році викладач Академії мистецтв і земляк Іван Сошенко проходив через Літній сад і побачив хлопця, який сидів на перевернутому малярському відрі перед статуєю Сатурна. Хлопець показав художнику нарис статуї Сатурна, який сподобався Сошенку. З тих пір Шевченко почав часто бувати у майстерні художника. Сошенко виклопотав у Ширяєва Тарасові більшу кількість вільного часу для занять малюванням, для ознайомлення із взірцями світового живопису в Ермітажі – одній із найбільших у світі мистецькій скарбниці. Нерідко і відвідувачі, і службовці галереї помічали бідно одягнутого юнака з м’якими сірими очима й русявим чубом, що непокірно падав йому на лоба. Він годинами простоював перед якоюсь однією картиною і не помічав ані часу, ані людей, що озиралися на нього. Сошенко перший відкрив в Літньому саду цей «алмаз в кожусі», як він називав пізніше Шевченка, і сказав, що ця здатність Тараса так проникливо сприймати художнє мистецтво є ознакою справжнього митця.

Вражений талантом юнака і становищем кріпосного художника, Сошенко знайомить хлопця з прогресивними російськими та українськими діячами культури, в тому числі і з Карлом Брюловим. А якими захоплюючими були бесіди про літературу з визнаним уже на той час українським письменником Євгеном Гребінкою, який познайомив молодого Тараса з творчістю І. Котляревського, Г. Квітки-Основ’яненка, П. Гулака-Артемовського. Брюлов розказав про долю талановитого українського юнака Жуковському і вони вирішили добитися визволення Тараса. Брюлов поїхав до пана Енгельгарда, але вернувся від поміщика розлюченим. Так почався страшний торг з Енгельгардом за свободу Шевченка. Торг тривав довго. Врешті-решт Енгельгард визначив викуп за Шевченка у дві тисячі п’ятсот рублів і не захотів уступити ані копійки. Сума була великою. Але Жуковський і Брюлов придумали вихід. Брюлов намалював портрет Жуковського, який було розіграно в лотерею. І за ці гроші пан Енгельгард 22 квітня 1838 року зробив «відпускну» Тарасу. Шевченкові було тоді 24 роки.

Вийшовши на волю, Шевченко поселився у Сошенка і вступив до Академії мистецтв. Скоро став улюбленим учнем Карла Брюлова. Він надзвичайно швидко ріс і як художник, і як поет. Він навчався не лише живопису, а й слухав лекції в університеті з історії мистецтва, загальні історії, фізики, фізіології, зоології та інших наук. Упродовж навчання в Академії його було тричі нагороджено срібними медалями: у 1839 році за малюнок з натури, у 1840 – за живописний етюд «Хлопчик з собакою», у 1841 – за картину «Циганка-ворожка».

Працюючи над картинами, Шевченко часто наспівував наодинці, а іноді на різних клаптиках паперу записував вірші, щоб полегшити зболілу душу. На ту писанину він не звертав уваги. Про вірші ці ніхто б не знав, якби не один випадок… Шевченко малював портрет полтавського поміщика Мартоса. Одного разу Мартос замітив на підлозі кімнати списаний кусок паперу. Він підняв його і прочитав український вірш, який вразив його милозвучністю, зрозумілістю мови, скорботою про долю України. Шевченко витяг з-під ліжка корзину, яка була наповнена списаними великим неправильним почерком клаптями паперу.

Перші літературні твори Шевченка були романтичними, глибоко емоційними. Сошенко вмовляв Тараса Григоровича облишити віршування і братися до серйозних занять живописом. Але все частіше відкладав Шевченко ескізні малюнки і тим самим олівцем на клаптях паперу записував рядки, що немовби рвалися із самого серця. Саме в цей ранній період творчості, що розпочався у 1837, а закінчився у 1843 році, було створену знамениту поему «Катерина», історичні твори, в основу яких лягли розказані ще дідом козацькі легенди та перекази про славних ватажків Максима Залізняка та Івана Гонту, - «Гайдамаки», «Іван Підкова», «Тарасова ніч». Чимало блискучих поезій вийшли з-під його пера саме тоді, у дні чекання волі, у дні її здобуття…

На противагу Сошенку – прихильнику малярського таланту Тараса, Є. Гребінка бачив у ньому перш за все поета і наполягав на його літературній діяльності. Саме завдяки зв’язкам цього українського письменника у 1840 році побачила світ Шевченкова перша збірка – «Кобзар». Видана вона була в Петербурзі українською мовою в російській транскрипції. До «Кобзаря» ввійшли також романтичні балади. Одна з них – «Причинна»,