Однак після перших успіхів Кеннеді стає все важче співпрацювати з Конгресом заради реалізації своїх законопроектів. Хоча демократи мали більшість у обох палатах, південні демократи об’єдналися з консервативними республіканцями щоб зупинити законопроекти Кеннеді, які вони ненавиділи. Законопроект безкоштовної медичної допомоги був зупинений. Закон про рівність цивільних прав білих та чорних американців теж мав досить складну долю.

Кеннеді домігся схвалення законопроекту, щоб понизити митні тарифи й у такий спосіб зробити більш конкурентноздатними американські товари за кордоном. Важливо також і те, що саме за підтримки Кеннеді Конгрес виділив понад один мільярд доларів, на фінансування відправленння людини на Місяць до 1970 року.

Цивільні права

Головний юридичний конфлікт протягом трьох років Кеннеді під час виконання службових обов’язків був в області цивільних прав. Саме на цей час припадає пік діяльності громадських рухів чорношкірого населення.

У вересні 1962 в Університеті штату Міссісіпі було незаконно виключено чорношкірого студента Джеймса Х. Мередита. Наслідком цього стали масові заворушення у студмістечку, які набули загальнонаціонального розголосу. Уночі 30 вересня Кеннеді звертається по національному телебаченню до студентів університету Міссісіпі з проханням припинити безлад. Після 15 годин заворушень і двох смертних випадків, Кеннеді віддав розпорядження спецзагонам відновити порядок. Meредит був поновлений у навчанні в університеті.

У червні 1963 року подібний випадок відбувся в університеті штату Алабама, коли було відмовлено у реєстрації двом чорношкірим студентам. Результатом цього знову стали студентскі заворушення, які Кеннеді був змушений припинити за допомогою поліції.

Оскільки виникла нагальна потреба законодавчих змін по відношенню до чорношкірого населення, Кеннеді попросив Конгрес прийняти закон про Цивільні права, які б гарантували афроамериканцям право голосувати, відвідувати громадську школу, мати рівний доступ до робіт, і мати доступ до суспільних приміщень. Кеннеді звернувся до американців з цього приводу: “Тепер час прийшов для цієї нації, щоб виконувати її обіцянки ..., щоб діяти, тому що двом різним шляхам для білих та чорних немає ніякого місця в американському житті або законі”.

Однак опитування суспільної думки показали, що Кеннеді втратив популярність серед більшості білого населення через захист цивільних прав негрів.

Зовнішня політика

У 1959 році, після того, як Фідель Кастро скинув режим кубинського диктатора Батісти, Куба за якихось два роки стала ворожою до Сполучених Штатів країною. Нові кубинські земельні закони, що націоналізували цукрові плантації, несприятливо впливали на компанії США, які раніше повністю контролювали цукрові плантації цієї країни. У 1960 уряд Кастро націоналізував і інші приватні компанії, що нанесло американському бізнесу збитків на понад 1 мільярд доларів.

Куба стала частиною Холодної війни, або боротьби між Сполученими штатами та її союзниками і радянським блоком. Результатом радянізації Куби стала еміграція сотень тисяч кубинців до Сполучених Штатів. Ще за часів Ейзенхауера Центральне Розвідувальне Управління США (ЦРУ) почало готуватися до збройного нападу з метою скинення уряду Кастро. Коли Кеннеді став президентом, він схвалив вторгнення.

У квітні 1961 року приблизно 1500 кубинських емігрантів зробили невдалий десант у так званій Затоці Свиней (Bahнa Cochinos). Їхній план полягав у тому, щоб підняти збройне повстання проти Кастро всередині країни. Однак їхні сподівання не справдилися. Повітряна підтримка з боку США, обіцяна ЦРУ, не прийла і більшість заколотників було ув’язнено.

Фідель Кастро запросив великі гроші за їхній викуп. Кеннеді відмовився вести на цю тему переговори, але ужив заходів, щоб заохотити зацікавлених підприємців і приватних громадян досягти угоди з Кастро і сприяти викупу. 25 грудня, 1962 року, 1113 ув’язнених були випущені в обмін на продовольство і медикаменти, оцінені в загальній кількості приблизно $53 мільйонів.

Союз заради Прогресу

Більшість інших латиноамериканських країн мали ті ж самі серйозні соціальні, економічні, і політичні умови, що призвели до успіху Кастро на Кубі. Багато хто з цих націй здавалися готовими для революцій.

Після вступу на посаду, президент Кеннеді розпочав програму, що мала за мету зміцнення демократичних установ в Латинській Америці. У березні 1961 року він представив програму “Союз заради Прогресу”. Цей союз мав стати латиноамериканською версією Плана Маршалла. Сполучені Штати планували фінансувати кооперативи, довгострокові програми відновлення. Усі латиноамериканські країни за винятком Куби приєдналися до “Союзу заради Прогресу”. Згідно з ним США обіцяли $20 мільярдів протягом перших десяти років. “Союз заради Прогресу” приніс Сполученим Штатам відновлену популярність у Латинській Америці. Успіх економічних програм Союзу, однак, був обмежений великою кількістю проблем.

Протистояння у Європі з СРСР

3 червня, 1961 року, у Відні, Австрія, Кеннеді і Хрущов вперше зустрілися. Однак дві обставини сприяли атмосфері ворожості та недовіри на цій зустріч. Першою було збиття 1 травня американського літака-шпигуна в радянському повітряному просторі. Другою була все та ж невдала висадка кубінських емігрантів у Затоці Свиней на початку 1961 року.

Ця перша зустріч не мала ніякого успіху. Ніякі угоди не були досягнуті по жодному з будь-яких важливих пунктах. Фактично, радянський лідер прояснив, що СРСР має намір протистояти інтересам США в усьому світі.

Останні слова Кеннеді до Хрущова у Відні були: “Незабаром має бути холодна зима”.

У серпні 1961 року виникає Берлінська криза. Щоб запобігти масовим втечам східних німців на Захід, комуністи побудували стіну на кордоні