Уже будучи ігуменом, преподобний Феодосій не тільки не зменшив своїх подвижницьких подвигів, а ще й примножив їх. Наснагу і сили знаходив у молитві.

Особливо благодатними він вважав нічний час, коли ніщо не заважало полум’яному славослов’ю Бога, ніщо не остуджувало гарячих сліз, ніщо не відволікало від колінопреклонінь.

Одночасно Феодосій мудро і вправно керував життям монастиря. Кількість ченців постійно й неухильно збільшувалася. Той факт, що печерне життя братії не відповідало гуртожитковому ідеалові преподобного, а мало пустельницький характер, змусив його провести основну зміну в монастирі.

Ще за часів ігумена Варлаама над печерами було збудовано невеличку церкву. За Феодосія на поверхні землі було зведено келії для ченців, що переселилися туди з печер, у яких пізніше стали ховати померлих. Тепер у печерах лишалися в затворах лише схизматики.

Монастир невпинно розростався. Час вимагав запровадження єдиного і загального правила впорядкованого чернечого співжиття. Тонко відчуваючи цю потребу, преподобний Феодосій постановив запровадити Студійський статут. Він доручив ченцеві Печерського монастиря Єфремові відвідати Константинополь і детально вивчити особливості Студійного монастиря, його статут, аби запозичити звідти все краще.

Запровадження статуту регулювало гуртожиткове життя, вводило усталений і точний порядок церковних Богослужінь. Відтоді чернече життя в Печерській обителі набуло організованої форми.

Ця подія мала неординарне й неабияке значення. Преподобний Феодосій ставав свого роду мовби співзасновником Печерського монастиря та основоположником упорядкованого за Студійським статутом чернечого життя в Київській Русі, оскільки невдовзі його перейняли решта обителей, і не тільки на наших землях, але й по всій Східній Європі.

Подвижництво, трудове й братське життя ченців преподобний Феодосій ставив вище за мовчання й роздуми, яким віддавалися ченці, коли перебували в печерах. Його вроджений, розвинутий досвідом талант організатора давав змогу гармонійно поєднати громадське служіння з особистими подвигами на шляху спасіння. Саме така позиція ігумена дозволила не тільки не ізолювати від світу Печерський монастир, а навпаки, залучити його до тісного зв’язку і взаємозбагачувальної співпраці зі світом. Цим було окреслено спасенний напрямок для православного чернецтва у його перспективному розвиткові.

Історична роль Печерського монастиря, що згодом став духовним осердям не тільки української нації, але і всього православного світу, — надзвичайна.Важко переоцінити роль і святих наставників цього оплоту православ’я — преподобних Антонія і Феодосія.

Ще у ті далекі княжі часи слава про святих отців рознеслася по найвіддаленіших куточках.

Важко уявити собі більшу несхожість, ніж ту, яку ми бачимо у святих Антонія і Феодосія: святий Феодосій — образ євангельської легкості, окрилення, живого, доброзичливого милосердя, святої, братерської, лагідної товариськості. І саме в цьому проявляється геніальність духовного обдаровання і внутрішньої відчуженості від усього мирського святого Антонія — він зумів побачити свого учня таким, яким той був насправді, з його самобутністю, можливостями і спроможностями, в його унікальності, — і використав увесь свій духовний досвід для того, аби допомогти йому стати самим собою, а не копією свого учителя. Тут святий Антоній виявив якості, що згодом знайдуть яскраве вираження у старості: дар виховувати людину не за трафаретом, а згідно з її власними можливостями й обдаруванням.

Святий Антоній став взірцем одинокого подвигу зрілого духовного подвижника, святий Феодосій — основоположником гуртожиткового чернецтва.

Преподобний Феодосій був духівником багатьох мирян. Любов’ю і всепрощенням намагався він навертати на шлях істинний тих, які блудили чи зовсім сходили з цього шляху. Він повчав усіх словами та власними чудотворними ділами і прикладами.

Про богообраність ігумена свідчить те, що він не дозволяв робити у монастирі жодних запасів. Це відбувалося навіть у голодні й лихолітні роки, але, за дивним вищим покровительством, монастир ніколи не бідував. Більше того, допомагав нужденним.

У 1073 році за діяльної допомоги високодостойних покровителів преподобний Феодосій розпочав будівництво великого мурованого храму Успіння Пресвятої Богородиці. Невдовзі після закладин ігумен захворів і упокоївся 3 травня 1074 року в середньому віці.

Поховали його в печері під старим монастирем, яка разом з іншими сусідніми печерами дістала назву Феодосієвих, або Дальніх печер.

У 1091 році було відкрито нетлінні мощі преподобного Феодосія. Канонізація святого відбулася у 1108 році.

Життя преподобного Феодосія було сповнене чудес, але й серед них виокремлюються ті, які своєю прозорливістю послужили спасінню монастиря від всіляких небезпек.

Зі збільшенням числа братії преподобному отцю довелося розширювати територію монастиря, аби розпочати будівництво нових келій. Разом з іншими ченцями узявся він до будівництва нової, більшої огорожі. Коли було зламано старий мур, обитель залишилася зовсім беззахисною. Уночі до монастирських стін підійшли розбійники з надією чимось поживитися у чернечих келіях. Наблизившись до храму, зловмисники почули у церкві спів. Вирішивши, що там відбувається Богослужіння, вони сховалися у густому лісі. Трохи перечекавши, вони знову попрямували до храму. І цього разу грабіжники зупинилися перед дверима — в церкві лунав чарівний спів, всередині виблискувало дивне світло, а від самої будівлі поширювалися духмяні пахощі. Це відбувалося тому, що в церкві знаходилися ангели, які славословили Бога. Розбійники, подумавши, що братія відбуває нічне молитовне стояння, знову відступили. Вони вирішили дочекатися, поки ченці розійдуться, аби зробити свою чорну справу.

Таким чином вони декілька разів підступали і відступали від церковних стін, відлякувані співом ангелів. А між тим почало світати, і пономар задзвонив до заутрені. Зачувши дзвін, грабіжники попрямували в лісові хащі. І тоді злодії вирішили: коли зберуться усі ченці разом з ігуменом Феодосієм у церкві, вони перекриють вихід і виріжуть їх усіх, а потім заволодіють майном. Наблизившись до храму, злодії раптом