? 05 грудня 1998 року в київському Палаці спорту в двобої проти італійця Франческо Спінеллі, якого нокаутував на 54 секунді першого раунду,

? 20 лютого 1999 року в двобої з французьким боксером Ісмаелем Юллой, якого нокаутував у другому раунді серією влучних ударів.
5 грудня 1998 року було нелегким днем у житті Віталія та Володимира. У Києві (Україна) на Міжнародному турнірі з професійного боксу Володимир втретє відстоює титул інтерконтинентального чемпіона за версією WBC у двобої проти американського боксера Росса "The Boss" Пьюритті. Володимир боксував у своєму рідному місті і дуже хотів показати ефектний поєдинок. Десять раундів він наносив удари в голову і корпус американця, необачно розтрачуючи сили. Наприкінці десятого раунду Володимир опинився на помості рингу. На чотирнадцятій секунді одинадцятого раунду тренер Володимира Фриц Здунек вийшов у ринг і зупинив поєдинок. Це був перший програний Володимиром двобій.

Володимир згадує: "Ще знаходячись у ринзі, я зрозумів, що мій програш - це прикра помилка, яка, однак, сталася не випадково. Мені тоді було трохи більше двадцяти, я провів серію безпрограшних двобоїв. Мені потрібно було слухати свій внутрішній голос, слухати тренера, а я слухав публіку. Мені дуже хотілося подарувати глядачам справжній красивий бій, порадувати переконливою перемогою, зробити цей вечір незабутнім. А в результаті, я не зміг правильно розподілити сили й енергію на всі 12 раундів і програв. Мені не просто було пережити програш. Це був гіркий, але дуже корисний урок".
Через два місяці 13 лютого 1999 року Володимир посилає в глибокий нокаут сербського боксера Зорана Вуджечича. Це був один з найкоротших двобоїв Володимира Кличко. Він тривав 1 хвилину 02 секунди.
В той же вечір 5 грудня 1998 року відразу після програшу Володимира на ринг вийшов Віталій, щоб у двобої з італійцем Франческо Спінеллі захистити свій титул чемпіона Європи.

"У мене не було бажання боксувати в той вечір, - згадує Віталій. - "Я хотів якомога швидше закінчити бій і приєднатися до брата. Цього вечора я не боксував - я бився". Віталій не тільки не залишив італійцеві ніяких шансів на перемогу, він навіть не дав йому можливості завдати удару. Бій тривав півтори хвилини і закінчився перемогою Віталія технічним нокаутом.
26 червня 1999 року в Лондоні (Великобританія) Віталій Кличко вперше виборює титул чемпіона світу за версією WBO у двобої з власником чемпіонського пояса англійцем Хербі "Dansing Destrover" Хайдом. В другому раунді Хайд опинився в нокдауні, а ще через 52 секунди Віталій влучним правим ударом нокаутує його. Віталій згадує: "Ми три роки чекали цього бою, я готувався до нього і хотів його, як ніколи в житті. Цей бій мене багато чому навчив: витримці - Хербі Хайд провокував мене своїми висловленнями і вчинками; умінню правильно реагувати на некоректні заяви суперника, що далі траплялося досить часто. Ніхто не очікував, що двобій виграю я і виграю так швидко. Ставки були 1:32 проти мене. Перемога в цьому двобої дала мені і нашим уболівальникам такий довгоочікуваний титул чемпіона світу. Це була не просто перемога. Це було почуття виконаного обов'язку та велике щастя".
Титул чемпіона світу за версією WBO Віталій захистив двічі:

? 9 жовтня 1999 року в двобої проти американського боксера Еда "Hammer" Махона, нокаутувавши його в третьому раунді;

? 11 грудня того ж року в двобої проти американця Обеда "Ben" Саллівана, перемігши його технічним нокаутом у десятому раунді.
25 вересня 1999 року в Кельні (Німеччина) Володимир у двобої з німецьким боксером Акселем Шульцем виборює вакантний титул чемпіона Європи. Усі раунди Володимир домінував над Шульцем. У восьмому раунді на 1 хвилині 18 секунді Володимир посилає Акселя в нокдаун, а за 18 секунд до кінця восьмого раунду нокаутує Акселя.

"Я знав, що Аксель Шульц закінчить свою кар'єру, якщо програє, - говорить Володимир. - Йому було близько 30 років. Мені - 24 роки. Я вже мав програш. Ще один програш означав би кінець моєї боксерської кар'єри. А мені цього не хотілося. Я готувався до двобою, як ніколи і поставив на карту все. Шульц теж. Шульц програв і пішов. Я виграв і залишився".

18 березня 2000 року в Гамбурзі (Німеччина) Володимир проводить двобій за вакантний титул інтерконтинентального чемпіона за версією WBA, проти тонганійця Пеа Волфграмма, що програв Володимиру фінал на Олімпійських іграх 1996 року. Чотири роки по тому Волфграмм знову програє Володимиру. Це був найкоротший бій Володимира за всю його професійну кар'єру. Через 90 секунд після початку першого раунду Пеа Волфграмм опинився в нокауті.

Володимир згадує: "Перед двобоєм Волфграмм заявив, що золота Олімпійська медаль належить йому. І, перемігши мене, він перефарбує свою срібну медаль у золотий колір. Але я думаю, що він перефарбував її в бронзовий". 01 квітня 2000 року в Берліні (Німеччина) Віталій втретє відстоює титул чемпіона світу за версією WBO у двобої проти Кріса Берда. Віталій лідирував у цьому двобої протягом усіх дев'яти раундів, що