Врешті-решт увірвавшись у місто й замок, знавіснілі турки вирізали усе населення містечка (близько чотирьох тисяч осіб). Дивом до нашого часу збереглася пам'ятка тогочасної драми – пошрамована ікона Христа в сатанівській Юр'ївській церкві з написом про те, що її порубали турки. Ікону серед попелища знайшли вояки Речі Посполитої, які в наступному 1673 р. відбили у турків поселення й заходилися відновлювати його укріплення. Вдруге турки здобули й сплюндрували Сатанівський замок у 1676 р., і під їхньою владою ці землі перебували до 1699 р. У 1722 р. коронним гетьманом Сенявським було відбудовано замкові й міські укріплення (на що вказує таблиця, вмурована у міські ворта Сатанова). Місто перетворилося на значний торговий центр, тут мешкали багаті єврейські, грецькі й вірменські купці. З 1772 по 1939 р. Сатанів – прикордонне місто (по р. Збруч проходили кодони меж Австро-Угорською і Російською імперіями, згодом – між Польщею й СРСР).

Сатанівський замок, вірніше його руїни, з вини місцевої влади, перебуває у вкрай занедбаному стані, у його стінах з 1895 р. міститься цукровий завод, який нині більше простоює, ніж працює.

Замок в плані п'ятикутний, не зовсім правильної форми: три сторони завдовжки 105 м., четверта – 85 м., п'ята – 65 м. Висота стін досягала 11 м., товщина – 1,5 м., загальна площа замку не перевищує 1,5 га. На всіх рогах були башти. До нашого часів дожили лише ті три, що виходять на р. Збруч. Вони триповерхові, пірамідальної форми (з шириною при основі 8,5 м.), повністю виступають за лінію мурів і мають ряди багатоканальних бійниць для ведення перехрестного обстрілу. Мури, що з’єднували башти, були подвійними: внутрішні мури (не збереглися) стояли на валу і через те були вищими за зовнішні, між паралельними лініями мурів пролягав глибокий рів.

З давньоруських пам'яток у Сатанові збереглися залишки круглої башти XII – XIII ст., тобто збудованої ще задовго до перших писемних згадок про містечко. Експедиція О.Мацюка з’ясувала, що це дуже рідкісний в Україні зразок мурованого будівництва часів Галицько-Волинської Русі. Її бійниці мають форму, яка пізніше ніде не повторюється: ззовні вони дуже вуузькі, а з внутрішнього боку розширюються (щоб було зручніше стріляти з лука).

З середньовічних міських укріплень Сатанова збереглася монолітна квадратна надбрамна башта міських воріт (ширина граней – 11 м.). Має три яруси амбразур і горішній ярус стрільниць. Над аркою воріт збереглися дві кам'яні таблиці, нмуровані у фронтон башти. На верхній зображено родовий герб володарів Сатанова. А на нижній є такий фундаційний напис латинкою:

У перекладі він звучить так: “Адам Микола з Гранова Сенявський... каштелян краківський, найвищий поводир державного війська, для громадської безпеки оцю твердиню відновив року 1722, маючи намір мурами захищати батьківщину, що її стільки раз захищав грудьми. Отож віща думка фундатора подбала побудувати оцю браму, щоб Отоманській Порті загородити дорогу до Речі Посполитої, щоб користуватися рівною силою проти нападів варварів, лютому татарові протиставив Сатанів, проти чого навіть і ворота адові не здолають, надто коли закрити перед ворогами. Одному тільки Богові, Королеві і Батьківщині віддаватиме свої ключі. Року божого 1724”.

Ззовні надбрамну башту прикрашають фрагменти колись пишного ренесансного й бароккового декору.

Збереглася до наших днів й оборонна кам'яна синагога єврейської общини Сатанова, збудована в 1514-1532 рр. у стилі Соломонового храму древнього Єрусалима. Вона розташована неподалік міської надбрамної башти. Храм має довжину 18 м., ширину – 16 м., висоту – 12 м., укріплений рядом бійниць уздовж верхнього ярусу споруди. Всередині є елементи декору у стилі ренесансу.

Поселення, яке розрослося в Товтрах над Збручем поза міськими стінами Сатанова, носить назву Сатанівська Слобідка. Тут на кручі серед густого лісу височіє ще одна перлина фортифікаційного зодчества – укріплений Свято-Гроїцький монастир XVI – XVIII ст. (відроджений на початку 1990-х рр.).

Перші монахи-відлюдники оселилися в печерах, викутих у кручах Збруча серед пралісів-медоборів, ще в давньоруську добу. Серед старих мешканців села побутував переказ, що першу обитель заклали вихідці з Бакотського печерного скиту. А мурований православний монастир постав на товтровій кручі при князях Коріатовичах у середині XIV ст.

У період розквіту (XV – XVII ст.) на території монастиря стояло три церкви, у т.ч. собор Святої Трійці (зберігся). Існують записи, що на розібраній дерев'яній церкві Св. Миколая містився фундаційний карб “1600 рокь”. Монастир підтримував тісні зв'язки з Києво-Печерською Лаврою й Києво-Могилянською академією. З нього вийшов відомий просвітитель Московії Арсеній Сатановський (Корецький), який перебував при дворі російського царя Михайла Федоровича й видав у Москві “Словник руської словесності”.

З 1707 р. православна Свято-Троїцька обитель переходить у руки ченців-уніатів. Монастир отримує значні земельні володіння, зокрема, за документами 1786 р. йому належало 99 душ кріпаків, канівський граф Потоцький пожертвував на розбудову обителі 30 тисяч злотих, а граф Сенявський – значні ролейні і сінокісні наділи і право на користування лісовими угіддями Товтр. У 1711 р., повертаючись з Прутського походу, монастир відвідав Петро І. Ці відвідини запам'яталися блюзнірською виходкою