За князя Олексія продовжувалася боротьба з генуезцями за контроль західнокримських портів. На противагу генуезському замку Чембало, що контролював Балаклавську бухту, Олексій розбудував фортецю Каламіту (1427 р.) для охорони меленого порту в гирлі р. Чорної та Північній бухті Севастополя. У 1433 р. Олексій пред'явив генуезському консулу Кафи Батисті де Фаранрі своє право на Чембало і, не дочекавшись відповіді, привів війська в Балаклавську бухту. Солдати генуезького гарнізону ледве встигли евакуювалися в Кафу.

У відповідь на ці дії князя Мангупу дожі Генуї відправили до берегів далекої Таврії бойову ескадру з двадцяти галер і шести тисяч добірних солдатів під командуванням Карла Ломелліно. У червні 1434 р. італійці відбили Чембало, сплюндрували Каламіту, жорстоко розправилися з їхніми захисниками, у битві важко поранили самого князя Олексія (він помер через півроку), а його старшого сина Олексія і воєвод полонили і в кайданах відправили морем в Геную. Після цього К.Ломелліно підкорив генуезькому пануванню всі узбережні поселення від Свастополя до Феодосії, а далі, увірувавши в свою непереможність, рушив з Кафи на Солхат (м. Старий Крим) – столицю кримсько-татарського хана Хаджі-Гірея, однак був вщент розбитий татарами і сам ледве врятувався втечею за стіни Кафи.

Таким чином, генуезькі володіння в Криму в 1434 р. залишилися без військового захисту, войовничі татари ще більше іміцнили свої позиції, а третя політична сила в Криму – Мангупське князівство – без володаря. Тож італійці повернули з полону на трон Феодоро сина князя Олексія, попередньо взявши з нього присягу на вірність Генуезській республіці. Однак Олексій Олексійович продовжував проводити незалежну політику, спрямовану на зміцнення могутності князівства.

Після приходу до влади середущого сина Ісаака Олексійовича князівство Феодоро сягнуло вершини своєї могутності. Ісаак заручився тісним воєнним союзом з генуезським консулом Кафи, видав свою старшу доньку Марію за молдавського господаря Стефана III, а молодшу бояри-посли Великого князя московського Іоанна III сватали за царського сина. Породичатися з Московією не встигли. Навесні 1475 р. Ісаак помер, і до влади, спішно прибувши з Валахії, прийшов старший син Ісаака Олександр. Але буквально через декілька днів після його коронування на кримське узбережжя під Кафою висадився багатотисячний десант Османськрї імперії.

Одного місяця вистачило туркам на те, щоб завоювати неприступні італійські фортеці Кафи (капітулювала за 5 днів), Судака й інших поселень Південного берега Криму та захопити в полон генуезського консула й татарського хана Менглі-Гірея. Вже в липні 1475 р. турецька армія підійшла до Мангупу. Запекла облога скельної твердині тривала довгих шість місяців, незважаючи на те, що турки мали десятикратну перевагу сил, найбоєздатнішу в світі армію та найсучаснішу далекобійну артилерію. Тільки в грудні турки, збагнувши, що силою фортецю нізащо не здобути, вдалися до хитрощів. Вони протрубили збори і в повному бойовому порядку відступили, сховавши в засаді невеликий полк яничарів. Зраділі феодорити розчинили ворота... Турки розграбували місто, всіх чоловіків стратили (у т.ч. і князя Олександра), а жінок, дітей і князівську родину забрали в рабство. Територія князіства увійшла до складу Османської імперії, а в Мангупі розквартирували турецький гарнізон (перебував тут до російсько-турецьких війн XVIII ст.). З огляду на новий етнічний склад населення, в XVI ст. в Мангупі постали мечеть, синагога, кенасса, турки провели реконструкцію цитаделі.

Мартин Броневський, посол короля Речі Посполитої Стефана Баторія до хана Гірея, відвідавши Мангуп у 1578 р. занотував таке: “Тепер там залишилися тільки грецька церква Святих Костянтина й Олени й інша, Святого Георгія, зовсім незначні. Там живе один грецький священик та кілька євреїв і турки: все інше приведене в жахливе руйнування”. А після приєднання Криму до Російської імперії Мангуп залишили його останні мешканці.

Фортифікації Мангупа-Феодоро збереглися у достатньо атракційному стані й досі справляють неабияке враженя на усіх відвідувачів цієї непересічної пам'ятки. Це гідний національний еквівалент славнозвісних печерних міст малоазійської Каппадокії (Туреччина), що мало чим поступається їм за красою й розмахом будівельних робіт.

Серед міських фортифікацій виділяються руїни головних воріт з прилеглою ділянкою стіни на підйомі на мис Тешклі-Бурун. На цьому мисі знаходиться цитадель Мангупа, від західного до східного провалля мис від зовнішнього світу відгороджує кам'яна стіна, а біля воріт височіють руїни двоповерхового донжону-палацу, спорудженого асами в V – VI ст. і перебудованого візантійськими зодчими в X ст. та князем Олексієм в 1425 р. Після останньої перебудови оборонний донжон остаточно набув рис палацу з широкими вікнами й орнаментованими лиштвами внутрішнього фасаду. Уламки мармурових колон, капітелі з тонким різьбленням, різьблені лиштви вікон і двер, що прикрашали палацеві приміщення, свідчать про неабияку майстерність каменерізів, знайомих з архітектуриими традиціями Візантії, Малої Азії і Вірменії. Під час розкопок тут були знайдені уламки дорогого привізного посуду з Єгипту і Персії, що вказує на широкі торгові зв'язки князівства з країнами Середземномор'я.

У цитаделі над урвищем мису Тешклі-Бурун розташований великий печерний комплекс, що отримав назву Барабан-Коба. Це система печерних бойових казематів з бійницями, зв'язаних