? 11 грудня того ж року в двобої проти американця Обеда "Ben" Саллівана, перемігши його технічним нокаутом у десятому раунді.
25 вересня 1999 року в Кельні (Німеччина) Володимир у двобої з німецьким боксером Акселем Шульцем виборює вакантний титул чемпіона Європи. Усі раунди Володимир домінував над Шульцем. У восьмому раунді на 1 хвилині 18 секунді Володимир посилає Акселя в нокдаун, а за 18 секунд до кінця восьмого раунду нокаутує Акселя.

"Я знав, що Аксель Шульц закінчить свою кар'єру, якщо програє, - говорить Володимир. - Йому було близько 30 років. Мені - 24 роки. Я вже мав програш. Ще один програш означав би кінець моєї боксерської кар'єри. А мені цього не хотілося. Я готувався до двобою, як ніколи і поставив на карту все. Шульц теж. Шульц програв і пішов. Я виграв і залишився".

18 березня 2000 року в Гамбурзі (Німеччина) Володимир проводить двобій за вакантний титул інтерконтинентального чемпіона за версією WBA, проти тонганійця Пеа Волфграмма, що програв Володимиру фінал на Олімпійських іграх 1996 року. Чотири роки по тому Волфграмм знову програє Володимиру. Це був найкоротший бій Володимира за всю його професійну кар'єру. Через 90 секунд після початку першого раунду Пеа Волфграмм опинився в нокауті.

Володимир згадує: "Перед двобоєм Волфграмм заявив, що золота Олімпійська медаль належить йому. І, перемігши мене, він перефарбує свою срібну медаль у золотий колір. Але я думаю, що він перефарбував її в бронзовий". 01 квітня 2000 року в Берліні (Німеччина) Віталій втретє відстоює титул чемпіона світу за версією WBO у двобої проти Кріса Берда. Віталій лідирував у цьому двобої протягом усіх дев'яти раундів, що підтверджують суддівські записки. Однак, вже в другому раунді Віталій відчув різкий біль у лівому плечі, що посилився в третьому раунді. У перерві між дев'ятим та десятим раундами через травму Віталій приймає рішення відмовитися від подальшого проведення двобою.

У ринзі, після оголошення переможця, Віталій сказав: "Я вибачаюся за те, що травма не дозволила мені перемогти в цьому двобої. Для будь-якої людини, а тим більше для спортсмена, найбільший капітал - це його здоров'я. Я вирішив принести в жертву титул, віддати пояс чемпіона світу для того, щоб не програти. Цей бій не програний. Я віддав у тимчасове користування титул чемпіона світу Берду на той період, поки фізично я не можу виступати в ринзі. Як тільки закінчиться моя реабілітація, я поверну собі пояс чемпіона. Це всього лише перерва". 2 квітня Віталія обстежили в гамбурзькій Fleetklinik. Виявилося, що сухожилля, яке кріпить до кісти м'яз supraspinatus, що відповідає за підйом та обертання рукою, не витримавши навантаження, обірвалося. 6 квітня лікарі Ачим Хедтман і Пітер Бенкендорф зробили Віталію операцію по вживленню сухожилля в кісту. Віталія чекала восьмимісячна перерва в професійній кар'єрі. Після програшу Віталія на адресу братів Кличків обрушився шквал критики. Їх звинувачували в м'якотілості, говорили, що вони не варті слави. Гідну відповідь всім цим критикам дав Володимир.

29 квітня 2000 року в Нью-Йорку (США) в Медісон Сквер Гарден в андеркарті центрального двобою Льюіс - Грант Володимир вдруге захищає титул інтерконтинентального чемпіона за версією WBA. Його суперником був американський боксер Девід "The Boss" Бостіс. Двічі в першому раунді і двічі в другому Бостіс опинявся на помості рингу, перш ніж рефері констатував перемогу Володимира нокаутом у другому раунді. Двобій Володимира одержав гарну пресу. Володимир змусив замовчати злих критиків.

14 жовтня 2000 року в Кельні (Німеччина) Володимир боксував за титул чемпіона світу за версією WBO з власником чемпіонського пояса Крісом "Rapid Fire" Бердом. Двобій мав гучну назву "Помста брата". У кожному з дванадцяти раундів Володимир домінував над Крісом. Після закінчення другого раунду гематома повністю закрила ліве око американця. У дев'ятому та одинадцятому раунді Володимир відправляє Берда в нокдаун. Після закінчення дванадцятого раунду судді одноголосно (120:106, 118:108, 119:107) віддали перемогу Володимиру, який повернув чемпіонський пояс в сім'ю.

Володимир згадує: "Я мав повернути титул назад в родину, довести тим, хто дозволяв собі некоректні висловлення на нашу адресу, що брати Клички гідні свого місця в рейтингах та серцях уболівальників. І мені це вдалося". "Борг за Крісом Бердом залишився. Можливо, коли-небудь ми знову зустрінемося в ринзі. Але Володимир поквитався за брата сповна. І навряд чи хто-небудь зі спортсменів міг зробити це краще за нього", - говорить Віталій.

Володимир поставив велику крапку у всій цій історії.
Титул чемпіона світу за версією WBO Володимир захистив п'ять разів:

? 24 березня 2001 року в блискучому двобої проти американця Дерика "D-train" Джефферсона, якого двічі відправив у нокдаун і нарешті нокаутував за одну хвилину до закінчення другого раунду.

На прес-конференції до бою Джефферсон різко заявив, що день народження Володимира він перетворить на похорон. Володимир стримано сприйняв некоректні заяви американського боксера, зауваживши, що свої слова він скаже в ринзі. Після бою Володимир сказав: "Джефферсон сплатив за свою безтактність і сплатив, я гадаю, сповна".

? 04 серпня 2001 у двобої проти американського боксера Чарльза Шаффорда. Бій проходив у Лас Вегасі. Це був чемпіонський дебют Володимира в Америці. Шаффорд двічі побував у нокдауні - у другому і третьому раундах. У шостому раунді Володимир знову змусив суперника впасти на помост рингу між канатами.