Не один раз Канів переходив із рук в руки. 1362 року місто опинилося під владою Великого князівства Литовського. За нього місто виросло і перетворилось на помітний торговельний центр. Тут діяла переправа для караванів, які везли з Аравії, Індії, Ірана, Сірії до північних країн дорогоцінні товари: золото, шовк, прянощі.

Канівський староста й іші визискувачі збирали з населення податі та змушували відбувати повинності. З кожного диму (двору) князівські слуги брали 7 грошей податку, за пасіку 12 грошей, за полювання на бобрів — половину здобичі і третину рибного улову рибалок. Населення міста мусило ремонтувати замок, наймати варту для охорони воріт, кінно й оружно ставати на ворога, давати підводи для чиновників старости та утримувати останніх. Мешканці платили старості колядки (по 6 грошей під Різдво), 3 дні у рік ходили з ним на лови тощо.

Біля 1503 року Сигізмунд І доручив оборону Черкаського та Канівського замків Остафію Дашкевичу, якого з 1511 року призначено канівським старостою. Після смерті Дашкевича в 1536 році повстали жителі Черкас, до яких приєдналися міщани та козаки Канева. На місто зненацька напав каральний загін литовського князя і почав криваву розправу. та повсталі вистояли. Очолені війтом П. Бродичем і міщанином М. Зенкевичем, канівці розгромили карателів. Уряд був змушений оголосити амністію повсталим і призначив до Канева нових чиновників.

Перепис 1552 року фіксує навколо міста невеликі козацькі хутори.

У XVI столітті Канів став своєрідною козацькою святинею. Літні запорожці, які вже не могли брати участь у походах і боях, почали селитися та доживати віку на Чернечій горі, неподалік Канівського монастиря. 1578 року козаки перевезли сюди останки скараного у Львові гетьмана Івана Підкови, ще один гетьман запорізького війська, Яків Шах, доживав тут свій вік. У Каневі похований гетьман Самійло Кішка.

1595 року Черкаси, Канів, Корсунь та інші міста і села сучасної Черкащини охопило повстання під проводом Северина Наливайка, а у 1591—1593 роках тут прокотилось повстання проти польської шляхти, яке очолив гетьман реєстрових козаків Криштоф Косинський.

1600 року Каневу було надано Магдебурзьке право. За даними люстрації Київського воєводства 1616 року в Каневі налічувалось 1346 козацьких («непослушних») дворів і 160 «послушних»[1]. Канівські селяни на користь феодала відчисляли десятину з ниви, платили сіном і грішми, давали підводи і стацію. Ремісники і торгівці сплачували державні податки і мито, ремонтували замок і несли сторожову службу. Крім хліборобства, скотарство, пасічництва, рибальства та мисливства, жителі займались ремісництвом.

У 17 столітті канівці брали активну участь у повстаннях проти польсько-шляхетського панування. Так, 1625 року гетьман Конецпольський за дорученням польського уряду вирушив з Поділля на Україну, щоб приборкати козаків. 11 жовтня шляхта підійшла до Канева. 3000 козаків вийшли з міста. Під Мошнами, прийнявши бій, вони табором вирушили до Черкас, де з'єдналися з двохтисячним загоном. В урочищі Ведмежі Лози за Куруковим озером козаки відбили всі спроби розгромити їх.

У 30-х роках XVII століття в місті було створено Канівський полк, який налічував 2957 козаків і складався з 16 сотень. Полк брав активну участь у визвольній війні українського народу, зокрема у битвах під Пилявцями, Зборовом, Берестечком, Батогом. Богдан Хмельницький двічі бував у Каневі. Перший раз у 1654 році, коли призначим місто пунктом збору козаків, і вдруге 1655 року, коли з 60-ма тисячами козаків приєднався до російського війська на чолі з Шереметьєвим і вирушив на Ставище й Охматів.

Пізніше Канів не раз переходив з рук в руки. Після Андрусівського миру 1667 року Канів відійшов до Польщі, а за Бучацьким мирним договором з 1672 року місто було під владою турків. В вересні 1678 року турки повністю зруйнували місто. Канів знаходився на розпутті «Чорного шляху», яким впродовж багатьох віків турки і татари гнали в полон слов'янських бранців. 1683 року Річ Посполита знову захопила Правобережжя. Згідно Вічного миру 1686 року південна Київщина стала нейтральною зоною.

Скориставшись невдалим Прутським походом Петра І, шляхетська Польща відновлює своє панування на південній Київщині.

Під час Коліївщини загін гайдамаків на чолі з Семеном Неживим у червні підійшов до Канева і, поповнивши ряди жителями навколишніх сіл, штурмом оволодів канівським замком.

З 1775 року Канів перейшов у особисту власність польського короля Станіслава Августа, а 1777 року він подарував Канів своєму племіннику Станіславу Понятовському.

1793 року відбувся другий розподіл Польщі, в результаті якого вся Правобережна Україна, у тому числі й Канів, перейшла до складу Російської імперії. Місто стало на один рік повітовим центром Київського намісництва.

У 1800 році Понятовський продав свій прибуток від Канева разом з будовами і місцем, на якому був Королівський палац, архімандриту канівського базиліанського монастиря Боніфатію Фізикевичу, який заповів своє майно базиліанському училищу. Після його смерті три частини майна дістали спадкоємці, а четверту — монастир.

У 1833 році базиліанський монастир і училище здобули статус повітового, а монастирська церква стала православною і соборною. 1837 року Канів знову стає повітовим містом. Повітове управління і міську поліцію переводять з Богуслава. Тут засновано магістрат і міську думу. У 1844 році Богуславський повіт перейменовано на Канівський і вперше був розроблений план забудови міста, який фактично залишився на папері.

На 1849 рік у місті нараховувалось 5138 жителів, у тому числі чоловіків — 2863, жінок — 2275. На той час Канів був глухим містечком, яке мало незначну промисловість: цегельний завод, 16 водяних, 13 сплавних, 6 вітряних