Прутом, в тому числі територія сучасної Буковини, опинилися у складі Молдавського князівства, що сформувалося саме в цей час. Поряд з румунською більшістю значну частину населення цього князівства становили українці, а деякі волості були цілком українськими. В устрої та правовій системі Молдавського князівства було чимало рис, які сформувалися у Галицько-Волинському князівстві, навіть грамоти господарів (князів) Молдови впродовж тривалого часу укладалися українською мовою. Зовсім іншою була доля Закарпаття, де на той час не було місцевих феодалів. Політична влада належала угорським феодалам, а міське самоврядування повністю було в руках католицьких міщан, головно німців і угорців.
У Галицько-Волинському князівстві і після навали ординців продовжувалися традиції візантійської і старокиївської культури 15.
14 Котляр М. Ф. Галицька Русь у другій половині XIV — першій чверті XV ст. — Іст.-нумізмат, дослідження. — Київ, 1968.
15 Александрович В. Мистецтво ГалицькоВолинської держави. — Львів, 1999.
Водночас це князівство інтенсивніше, ніж це було у давньому Києві, ставало на шлях творчого освоєння культурних цінностей країн Західної і Центральної Європи. Польща, Угорщина, східні землі Німеччини значною мірою відігравали посередницьку роль: через них проникали далі на схід ті культурні явища, що мали загальноєвропейський характер. Продовжувався започаткований раніше процес часткового засвоєння деяких елементів орієнтальної культури, що було, зокрема, пов’язане з поселенням на українських землях половців та представників інших народів Сходу. Ординська навала не сприяла культурному життю, але створювала умови і для контактів з людністю Азії, особливо на рівні побуту, ужиткового мистецтва, звичаїв. Інша річ, що саме ідеологічне протистояння загарбникам, бар’єр релігійної відмінності, зрештою, прагнення до самозбереження і спричиняли швидше протистояння впливам зі Сходу, — йдеться насамперед про мусульманський світ, оскільки Золота Орда перейшла на іслам.
Природно, що для України на рівні духовної культури, писемності, сакрального мистецтва основне значення мали зв’язки і взаємовпливи в межах християнського світу і насамперед у межах східного християнства. Зокрема, в сакральному мистецтві (архітектура храмів, іконопис, церковний спів) упродовж тривалого часу чітко вираженим реґіоном залишалися терени впливів візантійської культури, ареалом яких були слов’янські православні країни.
Упродовж першої половини XIV ст. у культурному житті збільшувалися впливи західного, латинського християнства, проте природним було і певне протистояння їм, оскільки агресія з боку західних держав — католицьких Польщі та Угорщини, згодом Литовського князівства, яке з кінця XIV ст. стало також католицьким, не сприяла сприйняттю форм культури, специфічних для "латинян".
Україна наприкінці XIV — у першій половині XV ст. Після того як наприкінці XIV ст. Галичину було остаточно включено до Польського королівства, значна частина місцевого боярства була витіснена з рідного краю, а ті, хто залишився, втратили свої позиції в адміністрації. Королівська влада спиралася на прийшлих католицьких феодалів, яким, як і католицьким церковним установам, надавалися великі земельні володіння. Православна церква назагал не втратила своїх прав, але не вона була панівною в державі. У найбільшому місті Галичини — Львові та в окремих містах західних повітів краю самоврядування згідно з нормами Магдебурзького права було повністю в руках німецьких (пізніше полонізованих) міщан-католиків. Навіть у тих містах Галичини, де українці становили більшість, впливи католицького патриціату в управлінні були непропорційно великими. І хоч до 1430 р. у Галичині обов’язковими залишалися правові норми, успадковані від Київської Русі (так зване руське право), ситуація в царині культури докорінно змінилася: культурою, що була в державі панівною, стала культура католиків — на той час незначної меншості населення. Звичайно ця кардинальна зміна стосувалася культури панівної верхівки, а не народної маси, оскільки в Галичині православне боярство втратило свої позиції. З необхідності культура цього краю мала розвиватися більш наближено до нижчих верств суспільства: меценатами часто ставали дрібні й середні шляхтичі, парафіяльне духовенство. Слід припускати, що культурне життя було пов’язане, зокрема, з тими осередками, де проживала дрібна православна шляхта. Особливо велике значення мали центри єпархій — Холм і Перемишль. Є всі підстави вважати, що в єпархіальних осередках і монастирях культивувалася традиційна писемність.
У землях і князівствах, які опинилися у васальній залежності від великих князів литовських, — а це була більшість українських земель — устрій значною мірою був продовженням устрою великих князівств попередньої доби, зберігалися традиції з доби Київської Русі та удільних князівств часу політичної роздробленості. Передовсім це стосується згадуваних вже князівств Волинського за правління Свидриґайла, Київського за князювання Володимира Ольґердовича наприкінці XIV ст., його сина і онука в середині XV ст. Втім не тільки у великих удільних князівствах, а й у тих землях, що не мали статусу князівств або мали його номінально, зміна устрою і культури відбувалися дуже повільно.
На становищі Києва негативно позначилося спустошення його військами золотоординського темника Едігея (Ідигу) 1415 р. і особливо кримського хана Менглі-Гірея 1482 р. Але навіть у найгірші часи збереженню культурної ролі давньої княжої столиці сприяла діяльність Києво-Печерського монастиря, осередку культурних взаємин між всіма реґіонами тодішнього православного світу. Дослідники слушно підкреслюють піднесення культурного життя в період правління київських князів Олелька Володимировича і Семена Олельковича. З цим періодом пов’язана низка пам’яток писемності. Однак відновлена з середини XV ст. Київська митрополія тільки номінально була пов’язана з Києвом, бо резиденція митрополитів розташовувалася у Вільнюсі або Новогрудку.
Є підстави вважати, що впродовж XV ст. важливим культурним осередком України залишалася Волинь. Річ у тім, що Волинь не зазнала таких руйнувань, як Київщина, а місцеві князі та бояри зберегли там провідні