«Коли б хто... близше вглянув у житє УСС, — підкреслював підхорунжий Юрко Шкрумеляк, — побачив би, що житє його докладно відбивається в його піснях, по більшій части питомих; пісня являється доповненнєм стрілецького життя». Підтвердженням цього були й пісні, написані після кривавих боїв на Лисоні та коло Потутор на Тернопільщині. Зокрема, Роман Купчинський створив прекрасну тужливу пісню «Заквітчали дівчатонька», присвячену пам’яті підхорунжого Мальованого, вбитого поблизу Бережан. У цей же час постала й пісня Р. Купчинського та Л. Лепкого «Гей, там, у Вільхівці», де було оспівано подвиги і кохання хорунжого Федя Черника, який «разом з товариством в неволеньку попав». Ще дві пісні — Левка Лепкого «Бо війна війною» та Романа Купчинського «Як з Бережан до кадри» — зародилися по дорозі з Бережан до Миколаєва над Дністром, де розташовувалися Кіш і Вишкіл УСС96. У них в гумористичному тоні оповідалося про події стрілецького життя, зокрема, про загального улюбленця — четаря Івана Цяпку та неперевершеного залицяльника — хорунжого Осипа Теліщака.
Ціла низка стрілецьких пісень постала під час перебування УСС у Коші та Вишколі, де вони в другій половині 1916 — на початку 1917 рр. відновлювали свої сили після великих втрат. Серед інших тут були створені такі пісні: Антона Баландюка на слова Антона Лотоцького — «Гімн Коша», Романа Купчинського — «Ой, чого ж ти зажурився?», «За рідний край», Левка Лепкого — «Колись дівчино мила» та три пісні Лицарства Залізної Остроги — Левка Лепкого «Най жиє Великий Комтур наш» (музика народна) і Романа Купчинського «Вдаряй мечем» та «Не сміє бути в нас страху» (до речі, в останній з них є досить промовисті слова: «Не страшать нас і в цісарів Високії пороги...»). При виїзді Українських Січових Стрільців із відпочинку на фронт з’явилася також пісня Романа Купчинського «Готуй мені зброю», що наче віщувала майбутні криваві події.
Кілька пісень Романа Купчинського залишилося з часу перебування та боїв стрілецтва під Куропатниками і Конюхами коло Бережан. Перша з них — «Човник хитається...» — була написана над розлитою річкою Ценівкою під впливом місячної ночі та тужливих зітхань хорунжого Василя Соловчука. Друга пісня — «Накрила нічка» — постала після бою під Конюхами і була присвячена пам’яті поручника Осипа Яримовича, який загинув у кінці червня 1917 р. В цей же час зародилася й пісня «Пише стара мати». Трохи пізніше були створені пісні Левка Лепкого — «Казала дівчина» («Казав мені курат»), Романа Купчинського — «За твої дівчино», «Пиймо, друзі» та інші.
Від’їзд УСС за Збруч у 1918 р. на допомогу молодій Українській Народній Республіці передав Купчинський у своїх піснях «Зажурились галичанки» та «За Збруч, за Збруч». В останній з них, зокрема, чітко відображено, з яким натхненням і завзяттям рвалися стрільці у Велику Україну, щоб власними очима глянути, як будується Українська держава та допомогти їй в цьому: «За Збруч, за Збруч, хоч голіруч, підемо всі підемо!». Водночас тут наголошувалося: «Чи ворог той в кашкеті лиш, чи ворог той в шоломі, ми панувать їм не дамо у нашім власнім домі!» Очевидно, що цими словами автор хотів показати ставлення стрілецтва як до більшовиків («ворог той в кашкеті»), так і до австро-німецького війська («ворог той в шоломі»), яке прийшло в Україну не так для її захисту, як для задоволення власних інтересів. А слова «ми панувать їм не дамо у нашім власнім домі» — переконливо засвідчують, чим була для УСС-ів Українська Народна Республіка. Але чи не найкращим підтвердженням останнього була напружена праця стрільців на благо молодої держави. В таких умовах було не до пісень, а тому в Наддніпрянщині постала тільки одна пісня — «Мав я раз дівчиноньку», автором якої був Роман Купчинський. Згодом, після переїзду усусів з Великої України на Буковину, той же Купчинський написав ще одну пісню, що називалася «Як стрільці йшли з України». В ній відчувається туга за тими часами, які стрільці пережили в Наддніпрянщині.
З поверненням Українських Січових Стрільців на західноукраїнські землі, тут розпочалися події, під час яких, за словами Романа Купчинського, вже не було змоги не лише творити нових пісень, але й бажання співати давніх. Тільки значно пізніше, коли стрілецький леґіон влився до складу Української Галицької Армії, зародилося ряд пісень, що стали для нього лебединими. В той же час вони були своєрідним підсумком українських визвольних змагань та реквіємом по багатьом українським воякам, що полягли за волю України. Сюди належать пісні: Романа Купчинського «Ой та зажурились», «Засумуй трембіто», Антона Баландюка та Романа Купчинського «Ой зацвіла черемха», Михайла Гайворонського та Михайла Кураха «Коли ви вмирали» («Реквієм») і деякі інші.
Як видно, найбільше до створення стрілецьких пісень доклали творчих зусиль три автори — підхорунжі Роман Купчинський, Михайло Гайворонський, Левко Лепкий. Плiдно творили i хорунжий Юліан Назарак, пiдхорунжий Юрко Шкрумеляк, десятник Антін Баландюк та iнші. Деякi стрiлецькi пiснi — колективний твiр, де не один, а кілька авторів брали участь у складанні тексту чи музики. У ряді пісень взагалі годі визначити автора. У збірнику «Сурма», виданому у Львові в 1922р., немало пісень позначено характерною інформацією: «Слова УСС» або «Слова і музика УСС». Збірна колективна творчість залишала свій слід і на тих піснях, що були витвором відомих авторів, нерідко переробляючи їх на свій манер. Траплялися також ситуації, коли