Збереглося документальне свідчення, що коли за наказом Петра І всі маєтності Мазепи та його прибічників-мазепинців були конфісковані, село Домишлине Сосниць-кого повіту, яке належало Орликові, потрапило у володіння шляхтича Полоницького, котрий кривдив селян. І вони неоднорозово із жалем згадували свого колишнього державника Орлика, за якого не несли жодних тягарів і не виконували жодних повинностей, а тільки виплачували чинш і натуральну данину.

Не вагаючися поставив на карту Пилип Орлик набутий ним матеріальний достаток (і втратив його) заради втілення в життя великої ідеї Мазепи про незалежну самостійну Українську державу. Більше того, ризикуючи своїм життям, родиною, він залишався вірним цій ідеї й зберігав відданість гетьману під час найтяжчих випробувань і найтрагічніших подій, коли однодумці й прибічники Мазепи кидали його й просили милості та вибачення в царя.

Пилип Орлик до глибини душі пройнявся ідеєю Мазепи. Водночас Орлику імпонувала сама особистість Мазепи, його винятковий розум, ерудиція, інтелігентність, витончена духовність, різноманітний досвід. Для молодого канцеляриста, а потім і генерального писаря гетьман завжди залишався вчителем. Написаний Орликом у 1695 р. панегірик на честь Мазепи не був даниною моді часів бароко, коли в панегіриках вихваляли можновладців. Це був щирий вислів відданості й пошани до Івана Мазепи. Ставши гетьманом України в еміграції, й на схилі свого життя Орлик завжди зберігав пам'ять про Мазепу як про великого українського патріота, людину виняткових здібностей.

Тривалий час гетьман не втаємничував генерального писаря ні у свою ідею, яку він виношував два десятиліття, ні у свій намір її реалізації на початку Північної війни — звільнення України від деспотичного панування московського самодержавства за допомогою союзу зі Швецією. Мазепа, як уже зазначалося, взагалі абсолютно від усіх приховував свої задуми й діяв у глибокій конспірації. Передчасне їх викриття мало б наслідком смертельну загрозу, загибель усієї справи.

Довго придивлявся Мазепа до Орлика, випробував міру його стійкості й відданості. Відкривши йому свої плани 16 жовтня 1708 р., Мазепа пояснив Орлику причину попередньої стриманості. У листі до Стефана Яворського генеральний писар дуже виразно і яскраво описав цю драматичну сцену, навів текст промови Мазепи: «Досі я не посмів передучасно виявляти тобі свого наміру та тайни, яку ти відкрив учора випадково, не тому, щоби я мав який-небудь сумнів щодо твоєї вірності для себе — адже ніколи не зможу про твою чесність і подумати, щоб ти за таку мою ласку для себе, любов і добродійства відплачував мені невдячністю і став зрадником. Проте, зваживши, що хоча ти розумний, з чистою совістю, все ж молодий і у таких обставинах не маєш повного досвіду, боявся я, щоби ти у розмові з різними російськими та нашими старшинами, чи то довірочно, чи з необережності не вимовився перед ким з тим секретом і тим самим мене і себе не погубив. Тому, що тепер не можна було затаїти цієї тайни, то Всевишнього взиваю на свідка і присягаю». І далі гетьман доводить, що він задумав таку справу не заради користі для себе, почестей або збагачення, а для загального добра своєї Батьківщини — бідної України, щоб козаки з жінками і дітьми від москалів, ані шведів не загинули.

Мазепа сам присягнув на хресті й велів зробити це Орликові. Взаємною присягою вони скріпили вірність ідеї незалежності України й спільність дій на її визволення, об'єднавши українські збройні сили зі шведськими.

Відтоді Орлик, зберігаючи конспірацію, допомагав Мазепі в його листуванні зі шведським королем. За наказом гетьмана генеральний писар складав у жовтні 1708 р. інструкцію латинською мовою для Бистрицького, якому доручалося вести переговори зі шведським королем Карпом XII і його канцлером графом Піпером.

Орлик виступив із Батурина в похід разом із козацькими військами на чолі з Мазепою, брав участь у об'єднанні їх зі шведами, яких очолював король Карл XII, і протягом усієї кампанії був поряд із гетьманом. Генеральний писар ретельно й напружено працював у похідній гетьманській канцелярії, складав і оформляв дипломатичні документи, листування гетьмана з Туреччиною, Кримом, польським королем Станіславом Лєщинським, а також гетьманські маніфести, з котрими Мазепа звертався до народу України.

Після Полтавської катастрофи Орлик, його дружина й родичі Герцики пішли за гетьманом у вигнання, долаючи далекий, тяжкий і небезпечний шлях до тодішніх володінь Туреччини. В липні 1709 р. вигнанці дісталися Бендер. Після смерті великого гетьмана України Івана Мазепи серед української еміграції постало питання про його наступника. Обрання нового гетьмана України було пов'язане з вирішенням іншого питання: хто володітиме спадком Мазепи — золотом, коштовностями, грошима, клейнодами тощо, який включав не тільки приватне майно, а й військовий скарб.

На думку української еміграції та шведського короля, найбільш відповідним претендентом на гетьманство здавався небіж Івана Мазепи — Андрій Войнаровський. Улюблений родич Мазепи і найближча до нього особа, він мав бути й законним спадкоємцем власного майна гетьмана. Андрій Войнаровський виховувався при дворі дядька, навчався на гроші Мазепи в Німеччині, був у складі гетьманського війська, пішов за дядьком у вигнання. Але він був людиною трохи легковажною, захоплювався світським життям.

Отже, Войнаровський категорично