Незабаром, після смерті гетьмана Богдана Хмельницького, настала доба, яку назвали часом Руїни. Було все: і криваві конфлікти у колах козацької старшини, і спустошливі війни Росії, Польщі й Туреччини за Україну, і татарські напади, і на довершення остаточний поділ основного масиву українських земель на Правобережжя, яке залишилось під владою Польщі, і Лівобережжя, де українська козацька держава опинилась у васальній залежності від Росії, а згодом була зведена на рівень автономної провінції та, врешті-решт, позбавлена будь-якого самоврядування. Буковина тоді перебувала у складі Молдавського князівства — васала Туреччини, на Закарпатті господарювали угорські магнати, хоча верховним володарем краю стала Австрійська імперія.

Політика русифікації і полонізації шкодила культурному спілкуванню, але не могла заглушити його прогресивної течії. Київ і Лівобережжя відігравали важливу роль у розповсюдженні в Росії системи освіти, орієнтованої на західні зразки.

З середини XVIII ст. все частіше виїжджає українська молодь на навчання за кордон.

Братські і громадські школи були одним з каналів, через які в народні маси проникали елементи книжкової освіти. Наявність порівняно широкої мережі початкових шкіл забезпечувала контингент учнів для шкіл вищого рівня і сприяла тому, що окремі вихідці з народних низів могли стати високоосвіченими людьми. Але з кінця XVIII ст. сільські школи починають занепадати: далося взнаки закріпачення селян, вороже ставлення влади до заснованих не нею навчальних закладів. Лише де-не-де останні з них функціонували і в першій половиш XIX ст.

Багато творів словесності поширювались в усній або рукописній формі. Саме XVII — XVIII ст. стали періодом розквіту українського фольклору і небаченого раніше збагачення тематики, жанрів рукописної книжності. Найвизначніші фольклорні твори відбивають історичну свідомість народу. В українських думах оспівана визвольна боротьба, в народних піснях постають образи гайдамаків і опришків. Народні ліричні пісні набувають популярності не лише в Україні, але й поза її межами.

Дуже відчутним був вплив фольклору на професійну музику, але й риси професіоналізму, у свою чергу, проникали в музичний фольклор. По-справжньому народними книгами стали рукописні «кантички» (співаники) і ірмологіони (збірники традиційних святкових співів, записані знаками київської квадратної нотації). Популярність рукописних ірмологіонів пояснюється тим, що ця книга була посібником для вивчення в початковій школі нотної грамоти.

У галузі образотворчого мистецтва кінець XVI — початок XVII ст. був періодом найбільшої інтенсивності ренесансних впливів. Українська ікона внаслідок контактів з пізньоренесансним, а пізніше бароковим мистецтвом поступово втрачала свої традиційні риси.