Після укладення Гадяцької угоди в середині серпня 1658 р. розпочалася війна України проти Москви. Спочатку царський уряд, дізнавшися про Гадяцьку угоду Виговського з Польщею, налякався й готовий був дечим Я поступитися. Воєводам доручалося піти на переговори з Виговським, навіть обіцяти йому виведення воєводи з військом із Києва та визнання умов Гадяцького договору. Виговському були готові дати звання й посаду київського воєводи, а старшині забезпечити землі та всякі свободи. Царський уряд не знав повного тексту Гадяцького договору. Виговський, повідомляючи царя про угоду з Польщею, заявляв, нібито він зберігає союз із Москвою. Водночас цар вирядив в Україну велике військо під проводом князя Трубецького.

Виговський уже не йняв віри Москві. Він спробував вибити воєводу Шереметьєва та його ратників із Києва, послав проти нього військо на чолі зі своїм братом Данилом Виговським, який мусив з'єднатися з київським полковником Павлом Хмельницьким. Але воєвода Шереметьєв, дізнавшися про наступ, вийшов із київської фортеці проти козаків і погромив їх під Києвом. Пізніше Данило Виговський потрапив у полон і був закатований у російському місті Калузі.

Гетьман Іван Виговський із головними силами вирушив проти воєводи Ромодановського, що спочатку стояв на кордоні. Однак воєвода встиг об'єднатися з Трубецьким і ранньою весною 1659 р. більш як стотисячна московська армія під проводом князів Трубецького, Ромодановського, Пожарського та Львова вирушила в Україну, руйнуючи й нищачи все на своєму шляху. У складі московського війська був Іван Безпалий з козаками.

Під містечком Срібним Петро Дорошенко з козацьким загоном зробив спробу затримати це величезне військо, але безуспішно. Сам він ледве врятувався. Князь Пожарський звелів вирізати всіх до одного людей у містечку. Протягом 70 днів з 21 квітня 1659 р. ніжинський полковник Григорій Гуляницький із п'ятьма тисячами козаків свого та чернігівського полків витримували облогу в Конотопі стотисячного московського війська. Не мали успіху ні запеклі штурми, ні підкопи з мінами, ні жорстокий безперервний гарматний обстріл. Московські командуючі наказали засипати рів навколо фортеці. Козаки робили вилазки, розганяли московських вояків, виносили з рову насипану землю й переносили її на вал, який ставав чимраз вищим.

Розлючений Трубецькой послав частину свого війська до міста Борзни. Місто спалили, побили багато людей, козацьких жінок і дітей, а вцілілих відправили до Москви. Така ж трагічна доля спіткала й Ніжин. Виговський нарешті зміг зібрати всі свої сили: козацькі полки (16 тисяч), наймані війська—сербів, поляків, німців, волохів (кілька тисяч), а також орди кримського хана Махмет-Гірея та польські корогви під проводом Андрія Висоцького. 24 червня це об'єднане військо вирушило до Конотопа. По дорозі розбили загін московського війська й підійшли до багнистої річки Соснівки, що за 15 верстов від Конотопа.

Оглянувши місцевість, гетьман вирішив, що вона підходить для поля битви. Сюди він мав намір виманити московське військо й дати йому бій. Верстов за десять праворуч Виговський поставив татарські орди. Козаків під командуванням Степана Гуляницького розмістив на широкій луці в закритому місці. Сам гетьман, узявши невеликий козацький загін і частину орди на чолі з салтаном-нурадином, перейшов бродом Соснівку й 27 червня з тилу вдарив на військо, що обложило Конотоп. Він мав намір після атаки нібито вдатися до втечі й таким чином примусити московське військо погнатися за козацько-татарським загоном, а отже потрапити до місця, де сховалися основні козацькі сили.

Однак після удару Виговського серед ворожих військ виникла паніка, вони почали тікати, а козаки — переслідувати їх. Проте згодом воєводи, побачивши, що у Виговського війська вдесятеро менше, ніж у них, самі повели атаку на козаків, котрі, як і наказував гетьман, втекли й перебралися через річку Соснівку.

На другий день вранці Пожарський із 30-тисячним військом перейшов річку. Решта московських військових сил залишилася під Конотопом. Пожарський почав лагодити своїх вояків до бою, наказав установлювати гармати. У цей час козацький п'ятитисячний загін на чолі зі Степаном Гуляницьким викопав непомітно для ворога рів, просуваючися до того моста, який щойно перейшло московське військо. Пожарського атакував зі своїм загоном Виговський і під ворожим обстрілом зразу подався назад, знову використавши маневр удаваної втечі. Московські війська кинулися за ним і таким чином опинилися далеко від моста. Козаки Гуляницького, які тепер опинилися в тилу московського війська, порубали міст і загатили ним річку, додавши ще скошеної трави й очерету, нарубаної лози та шелюги. Річка розлилася на всю луку.

Пожарський, побачивши за собою козаків, повернув назад. Тоді вже Виговський почав його переслідувати. Тут із гуком і свистом, наче вихор, налетіла орда, напавши на військо Пожарського з лівого флангу, з правого атакував Виговський. Пожарський зі своїм військом подався назад до річки, але там не було ходу. Гармати й коні повгрузали в багнюці. Спроба втечі пішки теж була невдалою. 30 тисяч царських вояків лягло трупом, устилаючи луку. Трубецькой з рештою війська поспішив відступити від Конотопа. Відбиваючись від атак козаків і татар, що його переслідували, він дійшов до Путивля.

Московська армія зазнала нечуваного розгрому. Кілька московських воєвод потрапило в полон. Князя Пожарського Виговський віддав татарам. Той так паскудно лаявся, що хан наказав відрубати йому голову. Російський історик Соловйов на основі московських джерел описує наслідки розгрому царських військ: «Цвіт московської кінноти... загинув в один день, і ніколи