З цією метою він розділив своє військо на три частини. Головні сили, які очолив особисто, рушили вгору по Дніпру лівим берегом. Селянсько-козацькі загони на чолі з Карпом Скиданом, правою рукою Острянина, попрямували до Чигирина, щоб забезпечити охорону підступів до Дніпра із заходу. Надзвичайно важливим було встигнути захопити й утримати головні переправи на Дніпрі. З цією метою кілька сотень повстанців під керівництвом Дмитра Гуні підіймалися по Дніпру на човнах.
Коли Станіслав Потоцький, керівник польських військ, дізнався про вихід Острянина з Запорожжя, він негайно сповістив про це польного гетьмана, а сам поспішив назустріч Острянину. Однак той випередив Потоцького і, розгромивши на своєму шляху шляхетські загони, рушив углиб Лівобережжя на Хорол. За деякими даними, у Острянина було близько 2 тис. чол. і протистояти каральним військам він не міг, тому й вирішив закріпитися у м. Говтві, очікуючи на підкріплення. Розташоване у межиріччі Псла і Говтви, оточене лісами та болотами, місто являло собою ідеальний пункт оборони. Зайнявши, повстанці укріпили його, насипали земляні вали, поставили на висоти гармати, і, коли 5 травня до Говтви підійшли шляхетські війська, місто було готове до оборони.
Потоцький одразу ж обладнав свій табір, також огородивши його валом. Потім, як пише Окольський, «перевів на другий берег Псла два полки німецької піхоти — один полк п. обозного Бігоновського і другий німецького капітана, якому доручено командування цим полком по смерті великого богатиря Жолкевського, зверх того кілька тисяч реєстрових козаків під начальством старшого полковника п. Ільяша і хоругва п. Мелецького. Наказав усім їм йти на фортецю і місто. Але були зупинені вогнем козаків».
У цій сутичці був поранений Ільяш. Поляки мусили відійти, але тут же зіткнулися з загоном запорожців, висланим Острянином в обхід ворожого табору. Як зазначає свідок реєстровий козак Володимир Лавров, «і тих де німців та лістрових козаків запорозькі черкаси побили всіх наголову, тільки ушло німців у ляцький табір 18 чоловік».
Прагнучи закріпити цю перемогу, Острянин, як повідомляє з жалем Окольський, «тієї ж ночі вислав кілька тисяч козаків через Псьол у ліси: одним наказано непомітно наближатися до польських полків, перетинаючи дорогу стовбурами дерев та віттям для того, щоб кіннота не могла атакувати, іншим — по ярах і хащах з двох боків дістатися коронного табору й до світанку атакувати німців». Окольський нарікав на те, що «хлопи» не визнають правил, тому й перемогли, розгромивши війська, які дотримувались начебто цивілізованих правил ведення війни.
Розгром був повний, і сам Окольський змушений був визнати, оцінюючи дії Острянина у цій битві, що, «хоча й у солдатському середовищі немає ні князів, ні сенаторів, ні воєвод, з якими б солдат міг би помірятися у битві, зате є такі люди, що коли не протистояли тому складені проти плебеїв закони, то серед них знайшлися б достойні називатися рівними по хоробрості Цинцинату, який від плуга був покликаний у диктатори, чи Фемістоклу».
Розбите під Говтвою шляхетське військо спішно відходило до Лубен. Острянин розумів: настав зручний момент, щоб остаточно розправитись з карателями. «Ляхи пішли срамотно, — говорив він козакам, — і нам тепер краще всього йти за ними до Лубен — там і шляхи є, і товариство надійне, і живність буде, і збір людський, і оборона зручніша, ніж тут».
Козаки погодилися і спішно кинулися за Потоцьким. «И черкасы де, — доносили путивльські воєводи,— ляхов сперли, гнали до Лубен и побили де ляхов многих. И люди де многие свой табор пробежали мимо к городовому люду, что под Лубнами на реке Суле, и мост де ляхи обломили, и в реке де многие ляхи потонули».
Це трапилося 6 травня 1638 р. Хоч як не спішив Острянин з військом, шляхетські загони все ж рухалися швидше і, коли повстанці підійшли до Лубен, встигли зайняти вигідні позиції. Бій почався зразу ж — жорстокий і впертий. Острянин добре розумів, що без поповнення людьми і припасами вести облогу Лубен неможливо. Ось-ось мав прийти Скидан, який збирав козаків на Чернігівщині. Із степів спішили на чолі загону Путивлець і Ріпка. З-під Києва вів загін повстанців Солома. Такий же загін вів до нього Сокирявий. Та поки вони не підійшли, Острянин вирішує здійснити швидкий похід за маршрутом Лубни—Лохвиця—Миргород—Лукомля—Яблонів, потім знову — Лубни і Лукомля, маючи на меті ухилитися від небажаної зустрічі з Потоцьким і поповнитися свіжими силами. Але в Лукомлі він отримує вістку про прихід на допомогу Потоцькому загону на чолі з І. Вишневецьким. Об'єднавшись, вони раптово напали на табір Острянина, і той після багаточасового бою мусив відійти до Жовнина.
Тим часом на допомогу Острянину наближалися Путивлець з Ріпкою, їх військо налічувало 500 донських козаків. Знову зав'язався нерівний бій. Поляки зуміли оточити повстанців. Потоцький оголосив, що милує їх, якщо видадуть керівників. У цій ситуації козаки, більшість з яких були реєстровці, вирішили видати Путивльця: «Нехай твоя голова за всі наші голови, прощай нас, господарю!»
Та Потоцький не дотримав слова. Коли, видавши Путивльця, козаки припинили опір, озвірілі жовніри напали на них і вчинили криваву розправу.
На початку червня розпочалися бої на околицях Жовнина, які з кожним днем ставали дедалі запеклішими. Росли втрати з одного й іншого боків. Після такого бою Острянин, очевидно, вважаючи справу програною, з групою козаків вирвався з оточення, і, переправившись через Сулу, відійшов на територію Російської держави, висловивши бажання